5-Benzyloxy-2-((2R,4R,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-naphthalen-1-ol | 166941-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-Benzyloxy-2-((2R,4R,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-naphthalen-1-ol
• 英文别名: 2-[(2R,4R,5R,6R)-6-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]-5-phenylmethoxynaphthalen-1-ol
• CAS: 166941-78-2
• 化学式: C₃₇H₃₆O₅
• 分子量: 560.69
• InChiKey: PZJBNNYOUSAXQC-BGECYGODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Benzyloxy-2-((2R,4R,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-naphthalen-1-ol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四氧化锇 、 高氯酸 、 N-甲基吲哚酮 、 氢气 、 silica gel 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2R,3R,4R,6R)-6-((1R,3S,4aS,7aR,14bS)-10-acetoxy-3-(benzyloxy)-1-hydroxy-3,6,6-trimethyl-9,14-dioxo-1,3,4,7a,8,9,14,14b-octahydro-2H-tetrapheno[4a,5-d][1,3]dioxol-11-yl)-2-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Angucycline Antibiotics Urdamycinone B and 104-2 via a Common Synthetic Intermediate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00137a026
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyloxy-5-hydroxynaphthalene 、 (2R,3R,4R)-3,4-Bis-benzyloxy-6-methoxy-2-methyl-tetrahydro-pyran 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以90%的产率得到5-Benzyloxy-2-((2R,4R,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  全合成安古环素抗生素SF 2315A，Urdamycinone B和分流代谢物104-2的统一策略

  摘要：

  描述了环磷酰胺抗生素SF 2315A（2），urdamycinone B（4）和分流代谢物104-2（5）的总合成，以及合成SF 2315B的方法（3）。所有这四个合成的特征是在溴juglone衍生物和旋光性二烯（25a）之间存在Diels-Alder环加成反应，后者是由（-）-奎宁酸衍生的。随后的关键转变包括（i）立体控制引入SF 2315A（2）和SF 2315 B（3）中具有的环聚氧官能团，（ii）制备C-糖基朱古龙53，以及（iii）NMO介导的60氧化芳构化。

  DOI：

  10.1002/ijch.199700004

文献信息

• Total Synthesis of the Angucycline Antibiotics Urdamycinone B and 104-2 via a Common Synthetic Intermediate
  作者：Vincent A. Boyd、Gary A. Sulikowski

  DOI：10.1021/ja00137a026

  日期：1995.8
• A Unified Strategy for the Total Synthesis of the Angucycline Antibiotics SF 2315A, Urdamycinone B, and the Shunt Metabolite 104-2
  作者：Kyungjin Kim、Vincent A. Boyd、Aditya Sobti、Gary A. Sulikowski

  DOI：10.1002/ijch.199700004

  日期：——

  Total syntheses of the angucycline antibiotics SF 2315A (2), urdamycinone B (4), and the shunt metabolite 104–2 (5) are described, as well as an approach toward the synthesis of SF 2315B (3). All four syntheses feature a Diels–Alder cycloaddition between a bromojuglone derivative and an optically active diene (25a), the latter derived from (–)-quinic acid. Subsequent key transformations include (i)

  描述了环磷酰胺抗生素SF 2315A（2），urdamycinone B（4）和分流代谢物104-2（5）的总合成，以及合成SF 2315B的方法（3）。所有这四个合成的特征是在溴juglone衍生物和旋光性二烯（25a）之间存在Diels-Alder环加成反应，后者是由（-）-奎宁酸衍生的。随后的关键转变包括（i）立体控制引入SF 2315A（2）和SF 2315 B（3）中具有的环聚氧官能团，（ii）制备C-糖基朱古龙53，以及（iii）NMO介导的60氧化芳构化。