N,N'-二乙基苯-1,4-二胺 | 3010-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N,N'-二乙基苯-1,4-二胺
• 英文名称: N,n'-diethyl-p-phenylenediamine
• 英文别名: N¹,N⁴-diethylbenzene-1,4-diamine；p-PHENYLENEDIAMINE, N,N'-DIETHYL-；1-N,4-N-diethylbenzene-1,4-diamine
• CAS: 3010-30-8
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂
• 分子量: 164.25
• InChiKey: ZEMODTUZIWTRPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.017±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2921519090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-二乙基苯-1,4-二胺 在 sodium nitrate 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 7,14-diethyl-3-(2,2'-bipyridin-6-ylmethyl)-10-methylbenzo[1,2-g;4,5-g']dipteridine-2,4,9,11-(3H,7H,10H,14H)-tetraone
  参考文献：
  名称：

  氧化-活性黄素模型：在有机溶剂中存在二价金属离子和碱的情况下，通过带有苯并双蝶啶的金属结合位点氧化 α-羟基酸

  摘要：

  发现带有联吡啶-6-基甲基部分 (4) 的苯并二萜的氧化能力随着 Zn(2+) 的增加而增加，对于在 MeOH 中添加亚硫酸盐，增加约 10(3) 倍和约 10(2) 倍用于在 MeCN 中氧化 NADH 模型。首次发现 4 能够在二价金属离子如 Zn(2+)、Co(2+) 和 Ni(2+) 存在下将 α-羟基酸氧化为 α-酮酸和在 MeCN 或 t-BuOH 中的胺碱，而具有联吡啶-5-基甲基部分 (3) 的苯并二萜在相同条件下不能氧化它们。对氧化反应进行动力学研究，包括氘代扁桃酸的动力学同位素效应 (k(H)/k(D) = 2.1-3.7) 和取代扁桃酸的哈米特图 (V 形图)。在α-取代的α-羟基酸（如α-甲基扁桃酸和苄酸）与4的反应中，发现发生了新的氧化脱羧，分别生成苯乙酮和二苯甲酮。扁桃酸的氧化机制被提议通过 4.Zn(2+).PhCH(OH)CO(2)(-) 的三元络合物进行，其中扁桃酸的

  DOI：

  10.1021/ja0009121
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 对苯二胺 在 cesiumhydroxide monohydrate 、 [(1,3-phenylene)bis(methylene)]bis(1-benzyl-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene)bis[dicarbonyliridium(I) chloride] 作用下， 反应 24.0h， 以86%的产率得到N,N'-二乙基苯-1,4-二胺
  参考文献：
  名称：

  含饱和双-N-杂环碳烯（NHC）配体的双金属铱配合物催化的N，N'-二烷基化反应

  摘要：

  双氨基膦亚胺[ m -C 6 H 4（HNCH 2 CH 2 N = PPh 3）]与W（CO）6反应，得到[ m -C 6 H 4 {（CNCH 2 CH 2 NH）W（CO）5 } 2 ]（2），将其与苄基溴进行N-烷基化反应，得到[ m -C 6 H 4 {（CNCH 2 CH 2 NCH 2 Ph）W（CO）5 } 2 ]（3）。通过3与[Ir（COD）Cl] 2的反应，在温和的条件下，从W（0）到Ir（I）的卡宾转移反应顺利进行，得到二铱（I）卡宾络合物[ m -C 6 H 4 { （CNCH 2 CH 2 NH）Ir（CO）2 Cl} 2 ]（4）。用过量的PPh 3进行配体4的取代，生成了膦配合物5。所有配合物均已通过光谱和元素分析进行​​了表征。配合物2和5通过X射线衍射研究进一步证实。复杂的图4是用于苯二胺与醇的还原性N，N'-二烷基化的有效催化剂。讨论了涉及两个金属中心之间可能协同作用的催化机理。

  DOI：

  10.1021/om300800c

文献信息

• Tailored Cobalt‐Catalysts for Reductive Alkylation of Anilines with Carboxylic Acids under Mild Conditions
  作者：Weiping Liu、Basudev Sahoo、Anke Spannenberg、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201806132

  日期：2018.9.3

  first cobalt‐catalyzed hydrogenative N‐methylation and alkylation of amines with readily available carboxylic acid feedstocks as alkylating agents and H2 as ideal reductant is described. Combination of tailor‐made triphos ligands with cobalt(II) tetrafluoroborate significantly improved the efficiency, thus promoting the reaction under milder conditions. This novel protocol allows for a broad substrate scope

  描述了胺的第一个钴催化的氢化N-甲基化和胺的烷基化，其中易得的羧酸原料作为烷基化剂，H 2作为理想的还原剂。量身定制的三价配体与四氟硼酸钴（II）的组合可显着提高效率，从而在较温和的条件下促进反应。即使在存在可还原的烯烃，酯和酰胺的情况下，该新颖的方案也允许具有良好的官能团耐受性的广泛底物范围。
• PROCESS FOR PRODUCING (METH)ACRYLATES FROM GLYCEROL CARBONATE
  申请人：BASF SE

  公开号：US20200231528A1

  公开（公告）日：2020-07-23

  A process for preparing an ester of (meth)acrylic acid or a derivative thereof comprises reacting (meth)acrylic acid or a derivative thereof with glycerol carbonate at a reaction temperature of 10 to 150° C. without a solvent in the presence of at least one enzyme catalyzing the esterification reaction.

  一种制备丙烯酸酯或其衍生物的方法包括在10至150°C的反应温度下，在至少一种催化酯化反应的酶存在下，将丙烯酸或其衍生物与碳酸甘油反应，无需溶剂。
• [EN] SILICA-BASED ZINC CATALYSTS. THEIR PREPARATION AND USE IN THE ALKOXYCARBONYLATION OF AMINES<br/>[FR] CATALYSEURS AU ZINC À BASE DE SILICE, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION DANS L'ALCOXYCARBONYLATION D'AMINES
  申请人：COVESTRO DEUTSCHLAND AG

  公开号：WO2018210711A1

  公开（公告）日：2018-11-22

  The present invention relates to silica-based heterogeneous zinc compounds which are suitable as catalysts in the reaction of amines with dialkyl carbonates to produce carbamates. The catalysts have the formula [SiO2]-CH2-CHR-X-COOZn[Y], wherein [SiO2] represents a silica carrier selected from the group consisting of ordered mesoporous silica and irregular amorphous narrow pore silica, R represents a moiety selected from the group consisting of hydrogen, -CH3, and -CH2CH3, preferably hydrogen, X is an aliphatic chain of 2 to 11 carbon atoms that optionally comprises ether moieties and [Y] represents a mono anion. The invention is also directed towards a method for the preparation of the aforementioned compounds and towards method for the alkoxycarbonylation of amines.

  本发明涉及硅基杂化锌化合物，适用于作为催化剂在胺与二烷基碳酸酯反应中产生氨基甲酸酯。催化剂的化学式为[SiO2]-CH2-CHR-X-COOZn[Y]，其中[SiO2]代表从有序介孔硅和不规则非晶窄孔硅组成的硅载体，R代表从氢、-CH3和-CH2CH3组成的基团，优选为氢，X是由2至11个碳原子组成的脂肪链，可选地包含醚基团，[Y]代表单阴离子。该发明还涉及上述化合物的制备方法以及胺的烷氧羰基化方法。
• METHOD FOR PRODUCING TRIARYLORGANOBORATES
  申请人：Covestro Deutschland AG

  公开号：US20190263838A1

  公开（公告）日：2019-08-29

  The invention relates to a process for preparing triaryl organoborates proceeding from organoboronic esters in the presence of an n-valent cation 1/n K n+ , comprising the anhydrous workup of the reaction mixture and the use of the triaryl organoborates obtained as co-initiator in photopolymer formulations, holographic media and holograms.

  该发明涉及一种从有机硼酸酯出发制备三芳基有机硼酸酯的方法，该方法在n价阳离子1/n Kn+存在下进行，包括对反应混合物进行无水处理和使用所得的三芳基有机硼酸酯作为光聚合物配方、全息介质和全息图中的共同引发剂。
• Oxidation of α-hydroxy acids by an oxidation-active flavin mimic bearing a bipyridin-6-ylmethyl moiety in the presence of Zn²⁺and a base in tert-butyl alcohol
  作者：Yumihiko Yano、Keita Mitsui、Youichi Ohsawa、Toshitada Kobayashi、Tatsuya Nabeshima

  DOI：10.1039/c39930001719

  日期：——

  A benzo-dipteridine (BDP) having a bipyridin-6-ylmethyl moiety oxidizes α-hydroxy acids to give α-keto acids in the presence of Zn2+ and Et3N in ButOH, whereas a BDP bearing a bipyridin-5-ylmethyl moiety is unable to oxidize them under the same conditions; this is the first example of a D-lactate dehydrogenase model.

  一种具有双吡啶-6-基甲基部分结构的苯并二氢吡啶（BDP）在Zn2+和三乙胺（Et3N）存在下，能够将α-羟基酸氧化为α-酮酸，而具有双吡啶-5-基甲基部分结构的BDP在相同条件下则无法进行氧化；这是D-乳酸脱氢酶模型的第一个例子。

表征谱图