(S)-3-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-2-(phosphonomethoxy)propanoic acid | 1374997-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (S)-3-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-2-(phosphonomethoxy)propanoic acid
• 英文别名: (2S)-3-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-2-(phosphonomethoxy)propanoic acid
• CAS: 1374997-74-6
• 化学式: C₈H₁₂N₃O₇P
• 分子量: 293.173
• InChiKey: ZWYORLFDTUBILD-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bis(2-propyl) 1-(S)-(3-hydroxy-2-phosphonomethoxypropyl)cytosine 在 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 三甲基溴硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-3-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-2-(phosphonomethoxy)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  衍生自2-（膦酰基甲氧基）丙酸的新型无环核苷膦酸酯

  摘要：

  已经开发了方便有效的合成衍生自2-（膦酰基甲氧基）丙酸的新型无环核苷膦酸酯的方法。合成的关键步骤是使用TEMPO / NaClO 2 / NaClO氧化系统将3-羟基-2-（膦酰基甲氧基）丙基（HPMP）类似物优化氧化为相应的2'-羧基-PME（CPME）衍生物。尽管（S）-3-（腺嘌呤-9-基）-2-（膦酰基甲氧基）丙酸（（S）-CPMEA）已设计为具有潜在抗HIV活性的化合物，但新制备的CPME类似物均未显示任何抗病毒活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.066