N-(4-toluenesulfonyl)-4-phenyl-2-oxazolidone | 34889-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-toluenesulfonyl)-4-phenyl-2-oxazolidone
• 英文别名: N-p-Tosyl-4-phenyl-2-oxazolidon；4-phenyl-3-(toluene-4-sulfonyl)-oxazolidin-2-one；3-(4-Methylphenyl)sulfonyl-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 34889-53-7
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₄S
• 分子量: 317.365
• InChiKey: ALTRTYNDLFRIPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氧化苯乙烯 、 对甲基苯磺酰异氰酸酯 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-(4-toluenesulfonyl)-4-phenyl-2-oxazolidone
  参考文献：
  名称：

  Herweh,J.E.; Kauffmann,W.J., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1971, vol. 8, p. 983 - 987

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cycloaddition of CO2 to challenging N-tosyl aziridines using a halogen-free niobium complex: Catalytic activity and mechanistic insights
  作者：Sunatda Arayachukiat、Prapussorn Yingcharoen、Sai V.C. Vummaleti、Luigi Cavallo、Albert Poater、Valerio D’Elia

  DOI：10.1016/j.mcat.2017.10.023

  日期：2017.12

  An efficient and facile approach to the regioselective synthesis of N-tosyloxazolidinones from the corresponding N-tosylaziridines and CO2 was developed using dual catalytic systems involving an early transition metal coordination compound as a Lewis acid and a nucleophilic cocatalyst. Among the screened Lewis acids, halogen-free niobium pentaethoxide (Nb(OEt)5) displayed the best catalytic activity

  利用双催化体系开发了一种有效且简便的方法，该方法可从相应的N-甲苯磺酰氮丙啶和CO 2进行区域选择性合成N-甲苯磺恶唑烷酮类化合物，该体系包括早期过渡金属配位化合物（路易斯酸）和亲核助催化剂。在经筛选的路易斯酸中，当在碘化四丁基铵（TBAI）的存在下使用时，无卤素的五乙醇化铌（Nb（OEt）5）表现出最佳的催化活性。由催化实验支持的系统DFT计算表明，CO 2的插入是该过程的速率决定步骤，并且高度依赖于铌中心的位阻。
• N -Tosylaziridine, a new substrate for chemical fixation of carbon dioxide via ring expansion reaction under atmospheric pressure
  作者：Atsushi Sudo、Yosuke Morioka、Fumio Sanda、Takeshi Endo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.12.052

  日期：2004.2

  cycloaddition reaction with carbon dioxide. The reaction was successfully catalyzed by lithium bromide under atmospheric pressure to give the corresponding five-membered cyclic urethane, N-tosyl-1,3-oxazolidin-2-one, selectively. It was found that electron-donating nature of the substituent at 2-position of N-tosylaziridine accelerated the reaction, and this tendency allowed us to estimate the reaction mechanism

  发现N-甲苯磺酰氮丙啶是用于与二氧化碳的环加成反应的有用底物。该反应在大气压下被溴化锂成功地催化，从而选择性地得到相应的五元环状氨基甲酸酯，N-甲苯磺酰基-1,3-恶唑烷-2-酮。发现在N-甲苯磺酰基氮丙啶的2-位上的取代基的供电子性加速了反应，这种趋势使我们能够估计反应机理。
• McFarland, J. W.; Beaulieu, J. J.; Arrey, L. N., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 1431 - 1434
  作者：McFarland, J. W.、Beaulieu, J. J.、Arrey, L. N.、Frey, L. M.

  DOI：——

  日期：——
• MCFARLAND, J. W.;BEAULIEU, J. J.;ARREY, L. N.;FREY, L. M., J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N, C. 1431-1434
  作者：MCFARLAND, J. W.、BEAULIEU, J. J.、ARREY, L. N.、FREY, L. M.

  DOI：——

  日期：——