benzyl 2-(4,4-dimethyl-5-oxo-1-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)pyrrolidin-2-yl)acetate | 1217507-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: benzyl 2-(4,4-dimethyl-5-oxo-1-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)pyrrolidin-2-yl)acetate
• 英文别名: Benzyl 2-[4,4-dimethyl-5-oxo-1-[2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrrolidin-2-yl]acetate；benzyl 2-[4,4-dimethyl-5-oxo-1-[2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrrolidin-2-yl]acetate
• CAS: 1217507-47-5
• 化学式: C₂₂H₁₈F₇NO₃
• 分子量: 477.379
• InChiKey: JTLDVNDVHQQPAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)pivalamide 、 丙烯酸苄酯 在 silver(I) acetate 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到benzyl 2-(4,4-dimethyl-5-oxo-1-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)pyrrolidin-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)-催化的sp3C-H键的烯烃化

  摘要：

  使用 N-芳基酰胺导向基团开发了第一个 Pd(II) 催化的 sp(3) CH 烯化反应。烯化后，发现所得中间体进行快速 1,4-加成，得到相应的 γ-内酰胺。值得注意的是，该方法对含有 α-氢原子的底物有效，并可用于实现环丙烷底物的亚甲基 CH 烯化。

  DOI：

  10.1021/ja1010866

文献信息

• Pd(II)-Catalyzed Olefination of <i>sp</i>³ C−H Bonds
  作者：Masayuki Wasa、Keary M. Engle、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja1010866

  日期：2010.3.24

  using N-arylamide directing groups. Following olefination, the resulting intermediates were found to undergo rapid 1,4-addition to give the corresponding gamma-lactams. Notably, this method was effective with substrates containing alpha-hydrogen atoms and could be applied to effect methylene C-H olefination of cyclopropane substrates.

  使用 N-芳基酰胺导向基团开发了第一个 Pd(II) 催化的 sp(3) CH 烯化反应。烯化后，发现所得中间体进行快速 1,4-加成，得到相应的 γ-内酰胺。值得注意的是，该方法对含有 α-氢原子的底物有效，并可用于实现环丙烷底物的亚甲基 CH 烯化。