P--phosphonigsaeure-diaethylester | 1725-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: P--phosphonigsaeure-diaethylester
• 英文别名: Diethoxy(thiophen-2-yl)phosphane
• CAS: 1725-19-5
• 化学式: C₈H₁₃O₂PS
• 分子量: 204.23
• InChiKey: ZWACJOKVXDFPTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  P--phosphonigsaeure-diaethylester 在 水 、 silica gel 作用下， 以 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以80 %的产率得到ethyl thiophen-2-ylphosphinate
  参考文献：
  名称：

  通过 SiO2 促进的水解从 P(OR)3 或 ClP(OR)2 轻松合成 H-次膦酸盐

  摘要：

  H-磷酸盐代表一类有价值的有机磷结构单元和催化配体。现有的合成方法通常与强酸的使用、中间体精细处理的需要以及仅引入对芳基的限制有关。在对粗 R'P(OR) 2中间体的色谱处理过程中观察到的意外 SiO 2促进的水解进行全面研究后，我们开发了一种极其简单且通用的合成路线，从市售格氏试剂和 P （或） 3 .另一种方法涉及使用 ClP(OR) 2代替 P(OR) 3 ，这被证明是制备带有大体积邻位取代基序的空间位阻 ArMgBr 底物的有价值的策略。因此，使用该实用方案以中等至高产率获得了 36 种结构不同的 P-(环)烷基和 P-(杂)芳基H-次膦酸盐库。此外，还检查了CuCl 2介导的P(O)–H键衍生，导致以接近定量的产率形成相应的EtOPhP(O)–X (X = O, N, S)化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00760
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸三乙酯 、 magnesium,2H-thiophen-2-ide,bromide 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 P--phosphonigsaeure-diaethylester
  参考文献：
  名称：

  通过 SiO2 促进的水解从 P(OR)3 或 ClP(OR)2 轻松合成 H-次膦酸盐

  摘要：

  H-磷酸盐代表一类有价值的有机磷结构单元和催化配体。现有的合成方法通常与强酸的使用、中间体精细处理的需要以及仅引入对芳基的限制有关。在对粗 R'P(OR) 2中间体的色谱处理过程中观察到的意外 SiO 2促进的水解进行全面研究后，我们开发了一种极其简单且通用的合成路线，从市售格氏试剂和 P （或） 3 .另一种方法涉及使用 ClP(OR) 2代替 P(OR) 3 ，这被证明是制备带有大体积邻位取代基序的空间位阻 ArMgBr 底物的有价值的策略。因此，使用该实用方案以中等至高产率获得了 36 种结构不同的 P-(环)烷基和 P-(杂)芳基H-次膦酸盐库。此外，还检查了CuCl 2介导的P(O)–H键衍生，导致以接近定量的产率形成相应的EtOPhP(O)–X (X = O, N, S)化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00760

文献信息

• BUGERENKO, E. F.;AKATEVA, A. S.;MATVEICHEVA, G. P., HOB. OBL. PRIMENENIYA METALLORGAN. SOEDIN., MOSKVA, 1983, 21-29
  作者：BUGERENKO, E. F.、AKATEVA, A. S.、MATVEICHEVA, G. P.

  DOI：——

  日期：——
• RAZUMOV A. I.; KRASILNIKOVA E. A.; ZYKOVA T. V.; NEVZOROVA O. L., ZH. OBSHCH. XIMII, 1979, 49, HO 3, 537-541
  作者：RAZUMOV A. I.、 KRASILNIKOVA E. A.、 ZYKOVA T. V.、 NEVZOROVA O. L.

  DOI：——

  日期：——
• 10.1021/acs.joc.4c00760
  作者：Guo, Huichuang、Wu, Qian、Wang, Shuo、Shu, Hailong、Shi, Enxue

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00760

  日期：——

  chromatography workup of the crude R′P(OR)2 intermediates, we have developed an extremely simple and general synthetic route to H-phosphinates from commercially available Grignard reagents and P(OR)3. An alternative approach involved the use of ClP(OR)2 in place of P(OR)3, which proved to be a valuable strategy for the preparation of sterically hindered ArMgBr substrates bearing bulky ortho-substituted

  H-磷酸盐代表一类有价值的有机磷结构单元和催化配体。现有的合成方法通常与强酸的使用、中间体精细处理的需要以及仅引入对芳基的限制有关。在对粗 R'P(OR) 2中间体的色谱处理过程中观察到的意外 SiO 2促进的水解进行全面研究后，我们开发了一种极其简单且通用的合成路线，从市售格氏试剂和 P （或） 3 .另一种方法涉及使用 ClP(OR) 2代替 P(OR) 3 ，这被证明是制备带有大体积邻位取代基序的空间位阻 ArMgBr 底物的有价值的策略。因此，使用该实用方案以中等至高产率获得了 36 种结构不同的 P-(环)烷基和 P-(杂)芳基H-次膦酸盐库。此外，还检查了CuCl 2介导的P(O)–H键衍生，导致以接近定量的产率形成相应的EtOPhP(O)–X (X = O, N, S)化合物。