(1Z,2S,3R,4S,6S,7S)-1-ethylidene-7-(4-nitrobenzoyloxy)-2,4,6-trimethyl-5-oxo-3-[(1S)-1-phenylethoxy]octyl isobutyrate | 1313587-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1Z,2S,3R,4S,6S,7S)-1-ethylidene-7-(4-nitrobenzoyloxy)-2,4,6-trimethyl-5-oxo-3-[(1S)-1-phenylethoxy]octyl isobutyrate
• 英文别名: [(Z,2S,3S,5S,6R,7S)-3,5,7-trimethyl-8-(2-methylpropanoyloxy)-4-oxo-6-[(1S)-1-phenylethoxy]dec-8-en-2-yl] 4-nitrobenzoate
• CAS: 1313587-39-1
• 化学式: C₃₂H₄₁NO₈
• 分子量: 567.679
• InChiKey: HBZUIVHGMNIFNF-ZZGFIEBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1Z,2S,3R,4S,6S,7S)-1-ethylidene-7-(4-nitrobenzoyloxy)-2,4,6-trimethyl-5-oxo-3-[(1S)-1-phenylethoxy]octyl isobutyrate 在 水 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (S,Z)-4-{(4S,5R,6R)-6-[(2R,3S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)but-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl}pent-2-en-3-yl isobutyrate
  参考文献：
  名称：

  通过双链延伸高效不对称合成含有多达 10 个连续立体中心的长链聚酮化合物

  摘要：

  2,3-anti-3,4-syn-stereotriad (1Z,2S,3R,4S)-1-ethylidene-2,4-dimethyl-3-[(1S)-1-phenylethoxy]-5-oxopent- 1-基异丁酸酯{(-)-8，在一锅操作中由衍生自pentan-3-one和(1E,3Z)-1[(1S)-苯基乙氧基]-的三甲基甲硅烷基(Z)-烯醇醚获得2-methylpenta-1,3-dien-3-ylisobutyrate 通过 SO2 umpolung} 含有乙酮部分，该部分与乙醛发生非对映选择性交叉羟醛反应。在随后的还原之后，获得了（Z）-烯醇异丁酸酯单元保持完整的各种非对映立体六联体（包含六个连续立体中心的聚丙酸酯片段）。经过适当的保护，它们被转化为相应的锂（Z）-烯醇化物，其可与异亚丙基 D-甘油醛 [(+)-9] 反应生成被还原为各种立体异构体（具有十个连续立体中心的聚

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100196
• 作为产物：
  描述：

  (1Z,2S,3R,4S,6S,7R)-1-ethylidene-7-hydroxy-2,4,6-trimethyl-5-oxo-3-[(1S)-1-phenylethoxy]octyl isobutyrate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氯化钛 、 三乙基硼氢化锂 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 (1Z,2S,3R,4S,6S,7S)-1-ethylidene-7-(4-nitrobenzoyloxy)-2,4,6-trimethyl-5-oxo-3-[(1S)-1-phenylethoxy]octyl isobutyrate
  参考文献：
  名称：

  通过双链延伸高效不对称合成含有多达 10 个连续立体中心的长链聚酮化合物

  摘要：

  2,3-anti-3,4-syn-stereotriad (1Z,2S,3R,4S)-1-ethylidene-2,4-dimethyl-3-[(1S)-1-phenylethoxy]-5-oxopent- 1-基异丁酸酯{(-)-8，在一锅操作中由衍生自pentan-3-one和(1E,3Z)-1[(1S)-苯基乙氧基]-的三甲基甲硅烷基(Z)-烯醇醚获得2-methylpenta-1,3-dien-3-ylisobutyrate 通过 SO2 umpolung} 含有乙酮部分，该部分与乙醛发生非对映选择性交叉羟醛反应。在随后的还原之后，获得了（Z）-烯醇异丁酸酯单元保持完整的各种非对映立体六联体（包含六个连续立体中心的聚丙酸酯片段）。经过适当的保护，它们被转化为相应的锂（Z）-烯醇化物，其可与异亚丙基 D-甘油醛 [(+)-9] 反应生成被还原为各种立体异构体（具有十个连续立体中心的聚

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100196