8-[3-(2-Acetoxy-octyl)-oxiranyl]-octanoic acid methyl ester | 102518-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 8-[3-(2-Acetoxy-octyl)-oxiranyl]-octanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 8-[3-(2-acetyloxyoctyl)oxiran-2-yl]octanoate
• CAS: 102518-16-1
• 化学式: C₂₁H₃₈O₅
• 分子量: 370.53
• InChiKey: ZODYXJFSTWPSJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  65.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-[3-(2-Acetoxy-octyl)-oxiranyl]-octanoic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 octadecane-1,9,12-triol
  参考文献：
  名称：

  Kuranova,I.L.; Filonova,E.B., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1971, vol. 7, # 6, p. 1157 - 1160

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hemilabile <i>N</i> ‐heterocyclic carbene and nitrogen ligands on Fe (II) catalyst for utilization of CO ₂ into cyclic carbonate
  作者：Fei Chen、Sheng Tao、Ning Liu、Cheng Guo、Bin Dai

  DOI：10.1002/aoc.6099

  日期：2021.2

  Six Fe (II) complexes were synthesized based on the concept of the hemilability of hybrid ligands, and their catalytic behaviors and performances were evaluated for the fixation of CO2 via the cycloaddition of epoxides. The catalytic potential of the Fe (II) complexes, in combination with bis(triphenylphosphoranylidene)ammonium chloride, have been proved to achieve the efficient conversion in some

  基于杂化配体半合性的概念合成了六种Fe（II）配合物，并通过环氧化物的环加成反应评估了它们的催化行为和性能，以固定CO 2。已证明，Fe（II）配合物与双（三苯基膦基亚烷基）氯化铵的催化潜力可在某些具有挑战性的底物（例如内部，双取代的环氧化物，氧杂环丁烷和脂肪酸衍生的环氧化物）中实现有效转化温和的反应条件下生成环状碳酸酯。紫外可见光和原位傅里叶变换红外光谱实验以及我们先前对镍配合物的研究表明，铁（II）配合物的活性起源可能归因于N-杂环卡宾配体与吡啶氮供体之间的反式作用。
• Organocatalyzed Synthesis of Oleochemical Carbonates from CO₂and Renewables
  作者：Hendrik Büttner、Johannes Steinbauer、Christoph Wulf、Mehmet Dindaroglu、Hans-Günther Schmalz、Thomas Werner

  DOI：10.1002/cssc.201601163

  日期：2017.3.22

  Bifunctional phosphorus‐based organocatalysts proved to be highly efficient for the atom‐economic reaction of CO2 and epoxidized oleochemicals. Notably, those products are obtained from CO2 and renewable feedstocks only. Structure–activity relationships have been deduced from a screening of 22 organocatalysts in a test reaction. Bifunctional catalysts based on a phosphonium salt bearing a simple phenolic

  事实证明，基于双官能团的磷基有机催化剂对于CO 2和环氧化油脂化合物的原子经济反应非常有效。值得注意的是，这些产品仅从CO 2和可再生原料中获得。通过测试反应中22种有机催化剂的筛选推导了结构与活性之间的关系。事实证明，基于带有简单酚类部分的reaction盐的双功能催化剂在相对温和且无溶剂的反应条件下具有出色的活性。在最具活性的有机催化剂存在下，以高达99％的优异收率分离出12种油酸化学碳酸酯。这种有机催化的反应是实现绿色化学的12条原则和一氧化碳的12条原理的一个很好的例子。2化学。
• Reaction of epoxides with activated DMSO reagent. General method for synthesis of α-chlorocarbonyl compounds: Application in asymmetric synthesis of (3S)-2,3-oxidosqualene
  作者：Sushil Raina、Vinod K. Singh

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01111-c

  日期：1995.2

  Reaction of a variety of epoxides with DMSO-Oxalyl chloride in the presence of a catalytic amount of methanol and a base was studied. Disubstituted epoxides gave α-chloroketones in high yields. Aliphatic terminal epoxide underwent opening reaction to provide α-chloroketone as a major product. Trisubstututed epoxides provided α-chloroketones as major products through the formation of more stable carbocation

  研究了在催化量的甲醇和碱存在下，各种环氧化物与DMSO-草酰氯的反应。二取代的环氧化物以高收率得到α-氯酮。脂肪族末端环氧化物进行开环反应，以提供α-氯酮为主要产物。三取代的环氧化物通过形成更稳定的碳正离子而提供α-氯酮作为主要产物。在均丙醇的情况下，获得烯二酮。通过将其应用于（3S）-2，3-氧化角鲨烯的对映选择性合成，表明了该方法的效率。