β,β-Dideutero-3-phenylpropionylchlorid | 61233-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: β,β-Dideutero-3-phenylpropionylchlorid
• 英文别名: α-d2-Phenylacetylchlorid
• CAS: 61233-29-2
• 化学式: C₉H₉ClO
• 分子量: 170.607
• InChiKey: MFEILWXBDBCWKF-NCYHJHSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β,β-Dideutero-3-phenylpropionylchlorid 在 palladium diacetate 、 1-fluoro-2,4,6-trimethylpyridin-1-ium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  配体辅助的钯（II）/（IV）氧化sp3 C吗？H氟化

  摘要：

  的惰性的直接官能SP 3个Ç  H键被限制到几个键的类型。虽然活化SP 3 Ç H键可以使用钯催化剂在温和的条件下完成，由于将钯（II）转化为钯（IV）需要高能量，因此随后的官能化并非无关紧要。我们已经使用计算指导性实验系统地研究了钯的氧化，以进行涉及强螯合控制的反应。我们发现，温和的外部配体可以显着加速强二齿导向基团的钯（II）氧化为钯（IV）。认为该加速是钯（II）和钯（IV）中间体的配体稳定化的结果。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600015
• 作为产物：
  描述：

  3,3-dideutero-3-phenylpropionic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 β,β-Dideutero-3-phenylpropionylchlorid
  参考文献：
  名称：

  配体辅助的钯（II）/（IV）氧化sp3 C吗？H氟化

  摘要：

  的惰性的直接官能SP 3个Ç  H键被限制到几个键的类型。虽然活化SP 3 Ç H键可以使用钯催化剂在温和的条件下完成，由于将钯（II）转化为钯（IV）需要高能量，因此随后的官能化并非无关紧要。我们已经使用计算指导性实验系统地研究了钯的氧化，以进行涉及强螯合控制的反应。我们发现，温和的外部配体可以显着加速强二齿导向基团的钯（II）氧化为钯（IV）。认为该加速是钯（II）和钯（IV）中间体的配体稳定化的结果。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600015

文献信息

• Ligand-Assisted Palladium(II)/(IV) Oxidation for<i>sp</i>³CH Fluorination
  作者：Huan Sun、Yi Zhang、Ping Chen、Yun-Dong Wu、Xinhao Zhang、Yong Huang

  DOI：10.1002/adsc.201600015

  日期：2016.6.16

  The direct functionalization of inert sp3 CH bonds is limited to a few bond types. Although the activation of sp3 CH bonds can be accomplished under mild conditions using palladium catalysts, the subsequent functionalization is not trivial due to the high energy required to convert palladium(II) to palladium(IV). We have systematically studied the palladium oxidation using computation‐guided experiments

  的惰性的直接官能SP 3个Ç  H键被限制到几个键的类型。虽然活化SP 3 Ç H键可以使用钯催化剂在温和的条件下完成，由于将钯（II）转化为钯（IV）需要高能量，因此随后的官能化并非无关紧要。我们已经使用计算指导性实验系统地研究了钯的氧化，以进行涉及强螯合控制的反应。我们发现，温和的外部配体可以显着加速强二齿导向基团的钯（II）氧化为钯（IV）。认为该加速是钯（II）和钯（IV）中间体的配体稳定化的结果。
• Photoinduced Desaturation of Amides by Palladium Catalysis
  作者：Sen Yang、Huike Fan、Licheng Xie、Guangbin Dong、Ming Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02594

  日期：2022.9.9

  their α,β-unsaturated counterparts is reported. The reaction does not require strong base/acid or sulfur/selenium and oxidant reagents and can be carried out at room temperature through a simple one-step operation. The protocol exhibits great scalability and functional group tolerance. The reaction mechanism has been investigated through deuterium labeling experiments, radical clock, radical capture

  报道了一种适用于将线性酰胺转化为其 α,β-不饱和对应物的光诱导钯催化去饱和方法。该反应不需要强碱/酸或硫/硒和氧化剂试剂，可通过简单的一步操作在室温下进行。该协议表现出极大的可扩展性和功能组耐受性。反应机理已通过氘标记实验、自由基时钟、自由基捕获和动力学研究进行了研究。机理研究表明涉及芳基/烷基钯自由基中间体的自由基途径。