β,β-Dideutero-3-phenylpropionylchlorid | 61233-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: β,β-Dideutero-3-phenylpropionylchlorid
• 英文别名: α-d2-Phenylacetylchlorid
• CAS: 61233-29-2
• 化学式: C₉H₉ClO
• 分子量: 170.607
• InChiKey: MFEILWXBDBCWKF-NCYHJHSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β,β-Dideutero-3-phenylpropionylchlorid 在 palladium diacetate 、 1-fluoro-2,4,6-trimethylpyridin-1-ium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  配体辅助的钯（II）/（IV）氧化sp3 C吗？H氟化

  摘要：

  的惰性的直接官能SP 3个Ç  H键被限制到几个键的类型。虽然活化SP 3 Ç H键可以使用钯催化剂在温和的条件下完成，由于将钯（II）转化为钯（IV）需要高能量，因此随后的官能化并非无关紧要。我们已经使用计算指导性实验系统地研究了钯的氧化，以进行涉及强螯合控制的反应。我们发现，温和的外部配体可以显着加速强二齿导向基团的钯（II）氧化为钯（IV）。认为该加速是钯（II）和钯（IV）中间体的配体稳定化的结果。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600015
• 作为产物：
  描述：

  3,3-dideutero-3-phenylpropionic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 β,β-Dideutero-3-phenylpropionylchlorid
  参考文献：
  名称：

  配体辅助的钯（II）/（IV）氧化sp3 C吗？H氟化

  摘要：

  的惰性的直接官能SP 3个Ç  H键被限制到几个键的类型。虽然活化SP 3 Ç H键可以使用钯催化剂在温和的条件下完成，由于将钯（II）转化为钯（IV）需要高能量，因此随后的官能化并非无关紧要。我们已经使用计算指导性实验系统地研究了钯的氧化，以进行涉及强螯合控制的反应。我们发现，温和的外部配体可以显着加速强二齿导向基团的钯（II）氧化为钯（IV）。认为该加速是钯（II）和钯（IV）中间体的配体稳定化的结果。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600015

文献信息

• Photoinduced Desaturation of Amides by Palladium Catalysis
  作者：Sen Yang、Huike Fan、Licheng Xie、Guangbin Dong、Ming Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02594

  日期：2022.9.9

  their α,β-unsaturated counterparts is reported. The reaction does not require strong base/acid or sulfur/selenium and oxidant reagents and can be carried out at room temperature through a simple one-step operation. The protocol exhibits great scalability and functional group tolerance. The reaction mechanism has been investigated through deuterium labeling experiments, radical clock, radical capture

  报道了一种适用于将线性酰胺转化为其 α,β-不饱和对应物的光诱导钯催化去饱和方法。该反应不需要强碱/酸或硫/硒和氧化剂试剂，可通过简单的一步操作在室温下进行。该协议表现出极大的可扩展性和功能组耐受性。反应机理已通过氘标记实验、自由基时钟、自由基捕获和动力学研究进行了研究。机理研究表明涉及芳基/烷基钯自由基中间体的自由基途径。