N,N'-二甲基-N,N'-双(2-吡啶基甲基)乙烷-1,2-二胺 | 136768-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: N,N'-二甲基-N,N'-双(2-吡啶基甲基)乙烷-1,2-二胺
• 中文别名: N1,N2-二甲基-N1,N2-双(吡啶-2-基甲基)乙烷-1,2-二胺
• 英文名称: N,N'-dimethyl-N,N'-bis(2-pyridylmethyl)ethane-1,2-diamine
• 英文别名: N,N’-dimethyl-N,N’-bis(2-pyridylmethyl)-1,2-ethanediamine；N¹,N²-dimethyl-N¹,N²-bis(pyridin-2-ylmethyl)ethane-1,2-diamine；N,N'-dimethyl-N,N'-bis(pyridin-2-ylmethyl)ethylenediamine；(N,N'-dimethyl-N,N'-bis-2-pyridinylmethyl)-1,2-ethanediamine；N,N′-dimethyl-N,N′-bis(pyridin-2-ylmethyl)ethylenediamine；N¹,N²-dimethyl-N¹,N²-bis(2-pyridylmethyl)ethane-1,2-diamine；N,N′-dimethyl-N,N′-bis(pyridine-2-ylmethyl)-1,2-diaminoethane；1,2-Ethanediamine, N,N'-dimethyl-N,N'-bis(2-pyridinylmethyl)-；N,N'-dimethyl-N,N'-bis(pyridin-2-ylmethyl)ethane-1,2-diamine
• CAS: 136768-57-5
• 化学式: C₁₆H₂₂N₄
• 分子量: 270.377
• InChiKey: NJAHJMGPPKJUTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存于室温、密闭且干燥的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-二甲基-N,N'-双(2-吡啶基甲基)乙烷-1,2-二胺 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 [Fe(II)(N,N′-dimethyl-N,N′-bis(2-pyridylmethyl)-ethane-1,2-diamine)(MeCN)₂]²⁺
  参考文献：
  名称：

  含三脚架四齿氮配体的非血红素铁（II）配合物及其在烷烃氧化催化中的应用。

  摘要：

  一系列铁（II）双（三氟甲磺酸酯）配合物，包含三脚架四齿氮配体与[N（CH（2）Pyr）（3-n）（）（CH（2）CH（2））型吡啶和二甲胺供体NMe（2））（n）] [n = 0（tpa，1），n = 1（iso-bpmen，3），n = 2（Me（4）-benpa，4），n = 3（Me（ 6）-tren，5）]和线性四齿配体[（CH（2）Pyr）MeN（CH（2）CH（2））NMe（CH（2）Pyr），（bpmen，2）]已制备。这些配合物在固态和CH（2）Cl（2）溶液中的首选配位几何形状从6坐标到5坐标按1到5的顺序变化。在乙腈中，所有配合物的三氟甲磺酸酯配体很容易被置换由乙腈配体组成。复杂的[Fe（1）（CH（3）CN）（2）]（2+）在室温下基本低自旋，而吡啶供体较少的配体增加了对高旋转Fe（II）的偏好。吡啶供体的数量和金属中心的自旋态均强烈影响400 nm附近特征性MLC

  DOI：

  10.1021/ic0509229
• 作为产物：
  描述：

  [Cu(N,N'-dimethyl-N,N'-bis(pyridin-2-ylmethyl)-1,2-diaminoethane)(ClO4)](ClO4) 在 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N,N'-二甲基-N,N'-双(2-吡啶基甲基)乙烷-1,2-二胺
  参考文献：
  名称：

  在室温下，受生物启发的Cu（II）（N2 / Py2）配合物与过氧化物的反应性。

  摘要：

  开发能够在良性条件下进行底物氧化的富含地球的金属的配位化合物是一项持续的挑战。在此，两个单核Cu配合物对氧化剂H 2 O 2的反应性被报道。两种配合物在与氧化剂反应时均显示出配体氧化。光谱数据分析确定，各个产物络合物包含单核Cu（II）中心。而且，在底物存在下用氧化剂处理这些Cu-络合物导致了配体氧化的拦截并优先对底物进行了氧化。计算研究确定了可能的机理途径，表明铜-氧基中间体可能是负责底物和配体氧化的反应性中间体。据我们所知，这是第一个在化学计量条件下显示出配体氧化，羰基转移能力和外部烃氧化的铜介导体系。

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2019.03.014
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 伊索克酸 在 iron(III) trifluoromethanesulfonate 、 N,N'-二甲基-N,N'-双(2-吡啶基甲基)乙烷-1,2-二胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以47 %的产率得到2-(((2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxy)methyl)dibenzo[b,e]oxepin-11(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  脂肪族羧酸的一般铁催化脱羧氧化反应

  摘要：

  我们开发了一种通用的铁催化脱羧氧化策略，该策略在极其温和的条件下发生，表现出高官能团耐受性，并且具有广泛的底物范围。我们对该转化进行了详细的机理研究，为铁光催化脱羧方法的进一步发展奠定了基础。

  DOI：

  10.1002/anie.202403292

文献信息

• A study on the properties and reactivity of naphthoquinone–cobalt(III) prototypes for bioreductive prodrugs
  作者：Francisco L.S. Bustamante、Fabio S. Miranda、Frederico A.V. Castro、Jackson A.L.C. Resende、Marcos D. Pereira、Mauricio Lanznaster

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2013.11.007

  日期：2014.3

  gallium analogs [Ga(bhnq)(L1)]NO3·3H2O (3) and [Ga(bhnq)(L2)]NO3·3H2O (4) were also prepared for helping with the assignments of the redox properties of the cobalt complexes and the structure of 2. Cyclic voltammetry analysis revealed a pH-independent quasi-reversible Co(III)/Co(II) process at − 0.22 and − 0.08 V vs NHE for 1 and 2, respectively. An O2-dependent dissociation of bhnq2 − was observed for the

  我们小组最近启动了基于Co（III）与配体2,2'-双（3-羟基-1,4-萘醌），H 2 bhnq的Co（III）配合物开发生物还原性前药新原型的研究。这项工作的重点是研究还原后bhnq -2从复合物中的解离，以及pH，氧化还原电势，氧浓度和辅助配体的性质对该反应的影响。bhnq 2-配体是一种“非细胞毒性”剂，由于其合适的发色特性而被选作反应性研究的探针，同时它类似于与癌症治疗有关的更多细胞毒性萘醌。这样，两个Co（III）络合物[Co（bhnq）（L1）] BF 4 ·H 2 O（1）和[Co（bhnq）（L2）] BF 4 ·H 2 O（2）（L1 =  N，N'-双（吡啶-2-基甲基）乙二胺，L2 =  N，N'-二甲基-N，合成并充分表征了N'-双（吡啶-2-基甲基）乙二胺。还准备了镓类似物[Ga（bhnq）（L1）] NO 3 ·3H 2 O（3）和[Ga（bhnq）（L2）]
• Reductive Activation of O₂ by Non-Heme Iron(II) Benzilate Complexes of N₄ Ligands: Effect of Ligand Topology on the Reactivity of O₂-Derived Oxidant
  作者：Biswarup Chakraborty、Rahul Dev Jana、Reena Singh、Sayantan Paria、Tapan Kanti Paine

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b02282

  日期：2017.1.3

  monoanionic benzilate, whereas complex 7 contains a mononuclear five-coordinate iron(II) center. Benzilate binds to the iron center in a monodentate fashion via one of the carboxylate oxygens in 1 and 7, but it coordinates in a bidentate chelating mode through carboxylate oxygen and neutral hydroxy oxygen in 2, 3, and 5. All of the iron(II) complexes react with dioxygen to exhibit quantitative decarboxylation

  已分离出一系列具有通式[（L）Fe II（benzilate）] +的苯甲酸铁（II）配合物（1 – 7），并进行了表征，以研究支持配体（L）对金属基反应性的影响与双氧反应生成的氧化剂。五个三脚架N 4配体（三（2-吡啶基甲基）胺（TPA在1中），三（6-甲基-2-吡啶基甲基）胺（6-Me 3 -TPA在2中），N 1，N 1-二甲基-N 2，N 2-双（2-吡啶基甲基）乙烷-1,2-二胺（iso -BPMEN in3），Ñ 1，Ñ 1二甲基Ñ 2，Ñ 2 -双（6-甲基-2-吡啶基甲基）乙烷-1,2-二胺（6-ME 2 -异丙在-BPMEN 4），和三（ 2-苯并咪唑基甲基）胺（TBimA在7中））和两个线性四齿胺配体（N 1 ，N 2-二甲基-N 1 ，N 2-双（2-吡啶基甲基）乙烷-1,2-二胺（BPMEN在5中））和N 1，N 2-二甲基-N 1，N 2-双（6-甲基-2-吡啶基甲基）乙烷-1，2-二胺（6-Me
• Synchronizing Steric and Electronic Effects in {Ru^II(NNNN,P)} Complexes: The Catalytic Dehydrative Alkylation of Anilines by Using Alcohols as a Case Study
  作者：Daniel Weickmann、Wolfgang Frey、Bernd Plietker

  DOI：10.1002/chem.201203285

  日期：2013.2.18

  single complexes in the alkylation of aniline with benzyl alcohol. The exact balance of redox potential and reactivity appears to be crucial for synchronizing the multiple hydrogen‐transfer events. The optimized catalyst structure was applied in a screening on scope and limitation in the catalytic dehydrative alkylation of anilines by using alcohols.

  从[RuCl 2（R 3 P）3 ]制备了一系列新的六配位Ru II（NNNN，P）}配合物。它们的结构由X射线晶体学确定。在苯胺与苯甲醇的烷基化反应中测试了这种新型配合物的催化潜力。在该测试反应中，检查了抗衡阴离子的影响以及对四齿配体和膦配体的电子影响。通过循环伏安法研究了所有配合物的电化学。取决于配体主链上的取代基，络合物显示出不同的行为。对于所有N-苄基取代的配合物，均观察到可逆的Ru II / III氧化还原电位，而N-甲基取代的络合物在小扫描速率下具有不可逆的氧化作用。此外，研究了配体支架和膦上不同取代基对Ru II / III氧化还原电势的电子影响。测得的E 0值与理论上确定的配合物的HOMO能量相关。另外，这些HOMO能量与苯胺与苯甲醇的烷基化中的单个络合物的反应性很好地相关。氧化还原电势和反应性的精确平衡对于同步多个氢转移事件似乎至关重要。将优化的催化剂结构用于筛选通过使
• cis-Dihydroxylation of electron deficient olefins catalysed by an oxo-bridged diiron(III) complex with H2O2
  作者：Ambica Kejriwal、Sachidulal Biswas、Achintesh N. Biswas、Pinaki Bandyopadhyay

  DOI：10.1016/j.molcata.2015.11.023

  日期：2016.3

  acetic acid. The catalytic system has been shown to oxidise electron-deficient olefins to the corresponding cis-diols, while epoxidation is favoured in case of electron-rich olefins. The μ-oxo diiron(III) core of the catalyst 1 has been found be regenerated after the catalytic turnovers. Addition of a second batch of substrate and oxidant at the end of the olefin oxidation results in the formation of

  室由一个对称的（μ-氧代）（μ-羟基）二铁催化的烯烃的温度氧化（III）配合物（1）的基础上氨基吡啶基配体bpmen（bpmen =  Ñ，Ñ '二甲基Ñ，Ñ N'-双描述了在限制底物的条件下用过氧化氢的（2-吡啶基甲基）乙烷-1，2-二胺。在环境反应条件下，已实现了出色的底物转化率。已经发现1 / H 2 O 2体系的烯烃氧化效力在乙酸的存在下得到改善。已表明催化体系可将缺电子的烯烃氧化为相应的顺式-二醇，而在富含电子的烯烃的情况下，环氧化是有利的。已经发现催化剂1的μ-氧代二铁（III）核在催化周转之后被再生。在烯烃氧化结束时添加第二批底物和氧化剂导致形成几乎相同量的环氧化物/二醇。此外，再生的催化剂对缺电子烯烃的氧化表现出明显更高的优先性。
• Diferric oxo-bridged complexes of a polydentate aminopyridyl ligand: synthesis, structure and catalytic reactivity
  作者：Ambica Kejriwal、Achintesh Narayan Biswas、Amitava Choudhury、Pinaki Bandyopadhyay

  DOI：10.1007/s11243-014-9875-0

  日期：2014.11

  The catalytic reactivity of a group of diferric oxo-bridged complexes (1–3) of a tetradentate ligand (bpmen = N,N′-dimethyl-N,N′-bis(2-pyridylmethyl)-1,2-diaminoethane) toward alkane hydroxylation has been evaluated. Among the three complexes, the µ-oxo diiron(III) complex [Fe(bpmen)(µ-O)FeCl3] (1) has been synthesized for the first time. The complex 1 has been characterized by spectroscopic analysis and X-ray crystallography. At room temperature, the µ-oxo diiron(III) complexes 1–3 have been found to be useful catalysts in hydroxylation of alkanes with m-chloroperbenzoic acid as oxidant. [Fe(bpmen)(µ-O)FeCl3] (1) has been found to be the most active catalyst. Moreover, the catalytic ability of the complexes in the oxidation of alcohols to ketones with hydrogen peroxide at room temperature has also been investigated.

  一组具有双铁氧桥结构的配合物（1-3）与四齿配体（bpmen = N,N'-二甲基-N,N'-双(2-吡啶甲基)-1,2-二氨基乙烷）在烷烃羟基化反应中的催化活性已被评估。在这三种配合物中，首次合成了µ-氧桥双铁(III)配合物[Fe(bpmen)(µ-O)FeCl3]（1）。配合物1通过光谱分析和X射线晶体学进行了表征。在室温下，µ-氧桥双铁(III)配合物1-3被发现是烷烃羟基化反应中有用的催化剂，以间氯过氧苯甲酸作为氧化剂。[Fe(bpmen)(µ-O)FeCl3]（1）被发现是最活跃的催化剂。此外，这些配合物在室温下以过氧化氢将醇氧化成酮的催化能力也进行了研究。