(2E,5Z)ethyl 2-(5-benzylidene-2-(2-oxo-6-fluoroindolin-3-ylidene)-4-oxothiazolidin-3-yl)acetate | 1359105-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2E,5Z)ethyl 2-(5-benzylidene-2-(2-oxo-6-fluoroindolin-3-ylidene)-4-oxothiazolidin-3-yl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-[(2E,5Z)-5-benzylidene-2-(6-fluoro-2-oxo-1H-indol-3-ylidene)-4-oxo-1,3-thiazolidin-3-yl]acetate
• CAS: 1359105-38-6
• 化学式: C₂₂H₁₇FN₂O₄S
• 分子量: 424.452
• InChiKey: UYOGSRJIPCEDPV-BQDZKJHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-(5-benzylidene-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)acetic acid 在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2E,5Z)ethyl 2-(5-benzylidene-2-(2-oxo-6-fluoroindolin-3-ylidene)-4-oxothiazolidin-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  含 4-噻唑烷酮部分的 Indolin-2-one 衍生物的合成及抗癌活性

  摘要：

  合成了一系列含有 4-噻唑烷酮部分 (5a-5p) 的新型 indolin-2-one 衍生物，并在体外评估了这些衍生物对三种人类癌细胞系（HT-29、H460 和 MDA-MB-）的细胞毒性。 231) 通过标准 MTT 测定。一些制备的化合物对不同的人类癌细胞系表现出显着的细胞毒性。针对一种正常细胞系 (WI-38) 进一步评估了几种有效化合物。特别是，有前途的化合物 5h 对 HT-29 和 H460 癌细胞系显示出显着的细胞毒性和选择性（IC50 分别为 0.016 µmol/L 和 0.0037 µmol/L）。

  DOI：

  10.1002/ardp.201100082

文献信息

• Synthesis and Anticancer Activity of Indolin-2-one Derivatives Bearing the 4-Thiazolidinone Moiety
  作者：Shuobing Wang、Yanfang Zhao、Wufu Zhu、Ying Liu、Kaixing Guo、Ping Gong

  DOI：10.1002/ardp.201100082

  日期：2012.1

  A novel series of indolin‐2‐one derivatives containing the 4‐thiazolidinone moiety (5a—5p) was synthesized and the cytotoxicity of these derivatives was evaluated in vitro against three human cancer cell lines (HT‐29, H460 and MDA‐MB‐231) by standard MTT assay. Some prepared compounds exhibited significant cytotoxicity against different human cancer cell lines. Several potent compounds were further

  合成了一系列含有 4-噻唑烷酮部分 (5a-5p) 的新型 indolin-2-one 衍生物，并在体外评估了这些衍生物对三种人类癌细胞系（HT-29、H460 和 MDA-MB-）的细胞毒性。 231) 通过标准 MTT 测定。一些制备的化合物对不同的人类癌细胞系表现出显着的细胞毒性。针对一种正常细胞系 (WI-38) 进一步评估了几种有效化合物。特别是，有前途的化合物 5h 对 HT-29 和 H460 癌细胞系显示出显着的细胞毒性和选择性（IC50 分别为 0.016 µmol/L 和 0.0037 µmol/L）。