1-acetyl-8-fluoro-4-azidonaphthalene | 274914-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-acetyl-8-fluoro-4-azidonaphthalene
• 英文别名: 1-(4-Azido-8-fluoronaphthalen-1-yl)ethanone；1-(4-azido-8-fluoronaphthalen-1-yl)ethanone
• CAS: 274914-00-0
• 化学式: C₁₂H₈FN₃O
• 分子量: 229.213
• InChiKey: BPKTVDZRCLTOMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-8-fluoro-4-azidonaphthalene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到1-acetyl-8-fluoro-4-aminonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  4,5-取代的1-乙酰基-8-氟萘在空间中的氢-氟和碳-氟自旋-自旋偶联的合成和实验研究。

  摘要：

  报道了完整的4,5-取代的1-乙酰基-8-氟萘系列化合物的合成和NMR研究（1H，13C和19F）。该数据通过氟和乙酰基上的甲基（1H和13C）之间的空间偶合揭示了6J（H，F）和5J（C，F）。该偶联常数的大小根据C-4处的取代基的性质，核间距离和溶剂而变化。

  DOI：

  10.1016/s1386-1425(99)00215-2
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二氟萘 在 三氯化铝 、 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.83h， 生成 1-acetyl-8-fluoro-4-azidonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  4,5-取代的1-乙酰基-8-氟萘在空间中的氢-氟和碳-氟自旋-自旋偶联的合成和实验研究。

  摘要：

  报道了完整的4,5-取代的1-乙酰基-8-氟萘系列化合物的合成和NMR研究（1H，13C和19F）。该数据通过氟和乙酰基上的甲基（1H和13C）之间的空间偶合揭示了6J（H，F）和5J（C，F）。该偶联常数的大小根据C-4处的取代基的性质，核间距离和溶剂而变化。

  DOI：

  10.1016/s1386-1425(99)00215-2

文献信息

• Synthesis and experimental study of through-space hydrogen–fluorine and carbon–fluorine spin–spin coupling in 4,5-substituted 1-acetyl-8-fluoronaphthalenes
  作者：Saul Jaime-Figueroa、Lilia J. Kurz、Yanzhou Liu、Raymundo Cruz

  DOI：10.1016/s1386-1425(99)00215-2

  日期：2000.5

  19F) of a complete series of 4,5-substituted 1-acetyl-8-fluoronaphthalenes are reported. This data revealed a 6J(H,F) and a 5J(C,F) through space coupling between the fluorine and the methyl on the acetyl group (1H and 13C). The magnitude of this coupling constant changes depending on the nature of the substituent at C-4, the internuclear distance, and the solvent.

  报道了完整的4,5-取代的1-乙酰基-8-氟萘系列化合物的合成和NMR研究（1H，13C和19F）。该数据通过氟和乙酰基上的甲基（1H和13C）之间的空间偶合揭示了6J（H，F）和5J（C，F）。该偶联常数的大小根据C-4处的取代基的性质，核间距离和溶剂而变化。