(3aR,6R,7S,7aS)-6-[(9H-fluoren-9-ylamino)methyl]-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6,7-diol | 1073897-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (3aR,6R,7S,7aS)-6-[(9H-fluoren-9-ylamino)methyl]-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6,7-diol
• CAS: 1073897-45-6
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₅
• 分子量: 383.444
• InChiKey: QWIBMFQWUWCPQC-RPUPUWCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  80.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,6R,7S,7aS)-6-[(9H-fluoren-9-ylamino)methyl]-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6,7-diol 、 溴乙酰溴 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性二环氧乙烷通过平面过渡态对 1,1-二取代末端烯烃进行不对称环氧化。

  摘要：

  各种 1,1-二取代末端烯烃已被研究用于使用手性酮催化剂的不对称环氧化。使用内酰胺酮可实现高达 88% ee，并且平面过渡态可能是主要反应途径。

  DOI：

  10.1021/jo801576k
• 作为产物：
  描述：

  、 丙酮 在 硫酸 、 原甲酸三甲酯 作用下， 反应 0.67h， 以7.0 g的产率得到(3aR,6R,7S,7aS)-6-[(9H-fluoren-9-ylamino)methyl]-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6,7-diol
  参考文献：
  名称：

  手性二环氧乙烷通过平面过渡态对 1,1-二取代末端烯烃进行不对称环氧化。

  摘要：

  各种 1,1-二取代末端烯烃已被研究用于使用手性酮催化剂的不对称环氧化。使用内酰胺酮可实现高达 88% ee，并且平面过渡态可能是主要反应途径。

  DOI：

  10.1021/jo801576k

文献信息

• Asymmetric Epoxidation of 1,1-Disubstituted Terminal Olefins by Chiral Dioxirane via a Planar-like Transition State
  作者：Bin Wang、O. Andrea Wong、Mei-Xin Zhao、Yian Shi

  DOI：10.1021/jo801576k

  日期：2008.12.19

  Various 1,1-disubstituted terminal olefins have been investigated for asymmetric epoxidation using chiral ketone catalysts. Up to 88% ee has been achieved with a lactam ketone, and a planar transition state is likely to be a major reaction pathway.

  各种 1,1-二取代末端烯烃已被研究用于使用手性酮催化剂的不对称环氧化。使用内酰胺酮可实现高达 88% ee，并且平面过渡态可能是主要反应途径。