2-(4-chlorophenyl)-6-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)benzofuran | 1579264-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-6-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)benzofuran
• 英文别名: 2-(4-Chlorophenyl)-6-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-1-benzofuran；2-(4-chlorophenyl)-6-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-1-benzofuran
• CAS: 1579264-43-9
• 化学式: C₂₂H₁₇ClO₃
• 分子量: 364.828
• InChiKey: QSEJSIRSXOBIQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯基溴化镁 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-6-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed synthesis of benzofurans via C–H activation/oxidation tandem reaction and its application to the synthesis of decursivine and serotobenine

  摘要：

  一种通过C-H活化/氧化串联反应，以钯为催化剂，由2-羟基苯乙烯和碘苯合成苯并呋喃的新方法被前所未有的发现了。运用该策略，合成化合物细辛碱及其类似物的整体效率确实得到了提高。初步的机理研究表明了可能的反应机理。

  DOI：

  10.1039/c3cc49717h

文献信息

• Palladium-Catalyzed α-Arylation of Aryloxyketones for the Synthesis of 2,3-Disubstituted Benzofurans
  作者：Jin Ho Lee、Myungock Kim、Ikyon Kim

  DOI：10.1021/jo500885w

  日期：2014.7.3

  A highly efficient palladium-catalyzed α-arylation of aryloxyketones has been developed, allowing for facile installation of various (hetero)aryl groups at C2 position in good to excellent yields. Subsequent cyclodehydration of the resulting α-arylated aryloxyketones provided rapid access to diverse 2,3-disubstitured benzofurans.

  已经开发了一种高效钯催化的芳氧基酮的α-芳基化反应，可以容易地以良好的产率将各种（杂）芳基安装在C2位置。随后的所得α-芳基化芳氧基酮的环脱水作用提供了快速进入各种2，3-二取代的苯并呋喃的途径。
• Friedel-Crafts alkylation oxidative cyclization catalyzed by co-oxidation of SeO₂ and FeCl₃: a simple synthesis of benzo[<i>b</i>]furan from acetophenone and anisole
  作者：Yuyan Xu、Jie Sun、Zhiwei Ke、Ziwei Li、Wei Tang、Yicheng Xu、Zhiwei Chen

  DOI：10.1080/10426507.2022.2113976

  日期：2023.1.2

  Abstract A simple one-pot method was developed to complete the α-diphenyl substitution and cyclization of acetophenone using acetophenone and substituted benzene as substrates, and a series of benzofuran derivatives was synthesized efficiently. It had the advantages of medium to excellent yield and easily obtained substrate. Compared with other methods, the method avoids the use of precious metals

  摘要 开发了一种简单的一锅法，以苯乙酮和取代苯为底物，完成苯乙酮的α-二苯基取代环化，高效合成了一系列苯并呋喃衍生物。具有产率中等偏上、底物易得等优点。与其他方法相比，该方法避免了贵金属的使用和繁琐的操作。