[3-bromo-2,6-dichloro-5-(trifluoromethyl)phenyl]trimethylsilane | 871254-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [3-bromo-2,6-dichloro-5-(trifluoromethyl)phenyl]trimethylsilane
• 英文别名: [3-Bromo-2,6-dichloro-5-(trifluoromethyl)phenyl]-trimethylsilane
• CAS: 871254-73-8
• 化学式: C₁₀H₁₀BrCl₂F₃Si
• 分子量: 366.08
• InChiKey: QSXPRMGRQOYHOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.32
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-bromo-2,6-dichloro-5-(trifluoromethyl)phenyl]trimethylsilane 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 正丁基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,5-dichloro-2-(trifluoromethyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  所有六种二氯三氟化物的金属化和衍生化：位点选择性

  摘要：

  2,3-, 2,6-, 2,4- 和 3,5- 二氯三氟化物的金属化可以很容易地用 std。试剂，例如二异丙基氨基锂、2,2,6,6-四甲基哌啶锂和在氯相邻的 4-和 3-位以及氯侧翼的 3-和 4-位分别使用丁基锂。然而，只有在平衡条件下，2,6-二氯三氟化物才能确保区域选择性，因为初始去质子化同时发生在 3 位和 4 位。3,4-二氯苯三氟化物需要在叔丁醇钾（qLIM-KORq 混合物）存在下甲基锂才能在 2 位进行区域选择性金属化。所有的有机金属中间体都被二氧化碳捕获，转化为相应的苯甲酸，可以说是用于表征有机金属中间体的最受欢迎的亲电试剂。[在 SciFinder (R) 上]

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500240
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯三氟甲苯 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 正己烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 [3-bromo-2,6-dichloro-5-(trifluoromethyl)phenyl]trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  所有六种二氯三氟化物的金属化和衍生化：位点选择性

  摘要：

  2,3-, 2,6-, 2,4- 和 3,5- 二氯三氟化物的金属化可以很容易地用 std。试剂，例如二异丙基氨基锂、2,2,6,6-四甲基哌啶锂和在氯相邻的 4-和 3-位以及氯侧翼的 3-和 4-位分别使用丁基锂。然而，只有在平衡条件下，2,6-二氯三氟化物才能确保区域选择性，因为初始去质子化同时发生在 3 位和 4 位。3,4-二氯苯三氟化物需要在叔丁醇钾（qLIM-KORq 混合物）存在下甲基锂才能在 2 位进行区域选择性金属化。所有的有机金属中间体都被二氧化碳捕获，转化为相应的苯甲酸，可以说是用于表征有机金属中间体的最受欢迎的亲电试剂。[在 SciFinder (R) 上]

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500240