2-[(R)-1-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-ethyl]-thiazole-4-carboxylic acid allyl ester | 640722-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-[(R)-1-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-ethyl]-thiazole-4-carboxylic acid allyl ester
• 英文别名: prop-2-enyl 2-[(1R)-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)ethyl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 640722-81-2
• 化学式: C₂₄H₂₂N₂O₄S
• 分子量: 434.516
• InChiKey: QXPSRIUGXZBHRV-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(R)-1-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-ethyl]-thiazole-4-carboxylic acid allyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 polystyrene-triphenylphosphine 、 苯硅烷 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 二乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.09h， 生成 dendroamide A
  参考文献：
  名称：

  树状酰胺的全合成：使用恶二磷鎓盐构建恶唑和噻唑结构。

  摘要：

  树突酰胺A（1）是一种多药耐药性逆转双链酰胺类肽衍生的大环化合物，其总合成产率为19％。将Fmoc保护的氨基酸浓缩成适当保护的二肽，将其用三氟甲磺酸双（三苯基）恶二磷鎓处理，得到具有高化学和立体选择性的恶唑和噻唑啉（氧化为噻唑）。三个杂环氨基酸的会聚缩合，然后进行大环化，得到了天然产物。

  DOI：

  10.1021/jo0302657
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Cys[Trt]-OAllyl 在 manganese(IV) oxide 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 、 二乙胺 、 三苯基氧化膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.67h， 生成 2-[(R)-1-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-ethyl]-thiazole-4-carboxylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  树状酰胺的全合成：使用恶二磷鎓盐构建恶唑和噻唑结构。

  摘要：

  树突酰胺A（1）是一种多药耐药性逆转双链酰胺类肽衍生的大环化合物，其总合成产率为19％。将Fmoc保护的氨基酸浓缩成适当保护的二肽，将其用三氟甲磺酸双（三苯基）恶二磷鎓处理，得到具有高化学和立体选择性的恶唑和噻唑啉（氧化为噻唑）。三个杂环氨基酸的会聚缩合，然后进行大环化，得到了天然产物。

  DOI：

  10.1021/jo0302657

文献信息

• Total Synthesis of Dendroamide A:  Oxazole and Thiazole Construction Using an Oxodiphosphonium Salt
  作者：Shu-Li You、Jeffery W. Kelly

  DOI：10.1021/jo0302657

  日期：2003.11.1

  The total synthesis of dendroamide A (1), a multidrug-resistance reversing bistratamide-type peptide-derived macrocycle, has been accomplished in 19% yield. Fmoc-protected amino acids were condensed into appropriately protected dipeptides which were treated with bis(triphenyl)oxodiphosphonium trifluoromethanesulfonate to afford oxazoles and thiazolines (oxidized to thiazoles) with high chemo- and stereoselectivity

  树突酰胺A（1）是一种多药耐药性逆转双链酰胺类肽衍生的大环化合物，其总合成产率为19％。将Fmoc保护的氨基酸浓缩成适当保护的二肽，将其用三氟甲磺酸双（三苯基）恶二磷鎓处理，得到具有高化学和立体选择性的恶唑和噻唑啉（氧化为噻唑）。三个杂环氨基酸的会聚缩合，然后进行大环化，得到了天然产物。