(5R)-4-benzyloxycarbonylmethyl-5-[(1S)-1-tert-butoxycarbonylamino-2-phenylethyl]piperazin-2-one | 1448179-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5R)-4-benzyloxycarbonylmethyl-5-[(1S)-1-tert-butoxycarbonylamino-2-phenylethyl]piperazin-2-one
• 英文别名: benzyl 2-[(2R)-2-[(1S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-phenylethyl]-5-oxopiperazin-1-yl]acetate
• CAS: 1448179-06-3
• 化学式: C₂₆H₃₃N₃O₅
• 分子量: 467.565
• InChiKey: AOEWQEKVEINQIH-FCHUYYIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  97
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(1S)-1-(5-oxopiperazin-2-yl)-2-phenylethyl]carbamate 、 2-溴乙酸苄酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (5S)-4-benzyloxycarbonylmethyl-5-[(1S)-1-tert-butoxycarbonylamino-2-phenylethyl]piperazin-2-one 、 (5R)-4-benzyloxycarbonylmethyl-5-[(1S)-1-tert-butoxycarbonylamino-2-phenylethyl]piperazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于 Phe-Gly 伪二肽的 Piperazin-2-ones 的合成及区域选择性功能化

  摘要：

  描述了通过 PheΨ[CH(CN)NH]Gly 假二肽的一锅还原环化合成 1,4-未取代的哌嗪-2-酮。对哌嗪-2-一环反应性的研究表明，在 N4 位置的反应性高于在 N1 位置的反应性。Piperazin-2-one 衍生物的逐步区域选择性功能化显示出产生分子多样性的巨大潜力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201221

文献信息

• Synthesis and Regioselective Functionalization of Piperazin-2-ones Based on Phe-Gly Pseudodipeptides
  作者：Angel M. Valdivielso、Pilar Ventosa-Andrés、M. Teresa García-López、Rosario Herranz、Marta Gutiérrez-Rodríguez

  DOI：10.1002/ejoc.201201221

  日期：2013.1

  The synthesis of 1,4-unsubstituted piperazin-2-ones by one-pot reductive cyclization of PheΨ[CH(CN)NH]Gly pseudodipeptides is described. Studies on the reactivity of the piperazin-2-one ring showed a higher reactivity at the N4 position than at the N1 position. The stepwise regioselective functionalization of piperazin-2-one derivatives showed great potential for molecular diversity generation.

  描述了通过 PheΨ[CH(CN)NH]Gly 假二肽的一锅还原环化合成 1,4-未取代的哌嗪-2-酮。对哌嗪-2-一环反应性的研究表明，在 N4 位置的反应性高于在 N1 位置的反应性。Piperazin-2-one 衍生物的逐步区域选择性功能化显示出产生分子多样性的巨大潜力。