1-benzyl-3-(4-methoxyphenyl)-1,3-dihydro-2H-benzo[d]imidazol-2-one | 1301144-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-benzyl-3-(4-methoxyphenyl)-1,3-dihydro-2H-benzo[d]imidazol-2-one
• 英文别名: 1-benzyl-3-(4-methoxyphenyl)-1,3-dihydro-benzoimidazol-2-one；1-Benzyl-3-(4-methoxyphenyl)benzimidazol-2-one；1-benzyl-3-(4-methoxyphenyl)benzimidazol-2-one
• CAS: 1301144-85-3
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₂
• 分子量: 330.386
• InChiKey: VEDBSDCYMHXPHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-1-(2-iodophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)urea 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到1-benzyl-3-(4-methoxyphenyl)-1,3-dihydro-2H-benzo[d]imidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Potassium Hydroxide/Dimethyl Sulfoxide Promoted Intramolecular Cyclization for the Synthesis of Benzimidazol-2-ones

  摘要：

  A new protocol for intramolecular N-arylations of ureas to form benzimidazol-2-ones has been developed. The cyclization reaction occurs In the presence of KOH and DMSO at close to ambient temperature. Under these conditions the yields are high and a wide range of functional groups are tolerated.

  DOI：

  10.1021/ol2008878

文献信息

• Copper-Catalyzed Intramolecular Oxidative Amination of Unactivated Internal Alkenes
  作者：Peng Xiong、Fan Xu、Xiang-Yang Qian、Yared Yohannes、Jinshuai Song、Xin Lu、Hai-Chao Xu

  DOI：10.1002/chem.201600329

  日期：2016.3.18

  A copper‐catalyzed oxidative amination of unactivated internal alkenes has been developed. The Wacker‐type oxidative alkene amination reaction is traditionally catalyzed by a palladium through a mechanism involving aminopalladation and β‐hydride elimination. Replacing the precious and scarce palladium with a cheap and abundant copper for this transformation has been challenging because of the difficulty

  已开发出未活化内部烯烃的铜催化氧化胺化反应。瓦克型氧化烯烃胺化反应传统上是由钯通过涉及氨基钯和β-氢化物消除的机制催化的。由于与内部烯烃的氨基杯化有关的困难，用廉价而丰富的铜来代替稀有和稀有的钯来进行这种转化一直是具有挑战性的。简单的铜盐（无其他配体）作为催化剂，Dess-Martin高碘烷作为氧化剂的组合，可有效地促进烯丙基氨基甲酸酯和带有二，三取代烯烃的脲的氧化胺化反应，从而生成恶唑烷酮和咪唑烷酮。
• Potassium Hydroxide/Dimethyl Sulfoxide Promoted Intramolecular Cyclization for the Synthesis of Benzimidazol-2-ones
  作者：Astrid Beyer、Christine M. M. Reucher、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/ol2008878

  日期：2011.6.3

  A new protocol for intramolecular N-arylations of ureas to form benzimidazol-2-ones has been developed. The cyclization reaction occurs In the presence of KOH and DMSO at close to ambient temperature. Under these conditions the yields are high and a wide range of functional groups are tolerated.