1-ethoxy-3-phenyl-4-chlorobenzo[c][1,2]oxaphosphinine 1-oxide | 862670-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 1-ethoxy-3-phenyl-4-chlorobenzo[c][1,2]oxaphosphinine 1-oxide
• 英文别名: 4-Chloro-1-ethoxy-3-phenyl-2,1lambda5-benzoxaphosphinine 1-oxide；4-chloro-1-ethoxy-3-phenyl-2,1λ5-benzoxaphosphinine 1-oxide
• CAS: 862670-39-1
• 化学式: C₁₆H₁₄ClO₃P
• 分子量: 320.712
• InChiKey: VFQGFJBHSUGMCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethoxy-3-phenyl-4-chlorobenzo[c][1,2]oxaphosphinine 1-oxide 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 、 水 、 sodium thiosulfate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到phosphaisocoumarin A
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Phosphaisocoumarin Acids via Me3SiX-Mediated Dealkylation Reaction

  摘要：

  在不同条件下研究了磷酸异香豆素酯的脱烷基化。通过磷酸异香豆素酯与 Me3SiBr 在氯仿中反应，然后用甲醇处理，或在乙腈中与 Me3SiCl 和 NaI 反应，然后水解，开发了一种合成磷酸异香豆素酸的有效方法，在温和条件下具有良好至优异的产率。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067187
• 作为产物：
  描述：

  (2-phenylethynylphenyl)phosphonic acid monoethyl ester 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到1-ethoxy-3-phenyl-4-chlorobenzo[c][1,2]oxaphosphinine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  通过2-（1-炔基）苯基膦酸酯的卤代环合成4-卤代磷酸异香豆素

  摘要：

  通过2-（1-炔基）苯基膦酸二酯与I 2在CHCl 3中或ICl在CH 2 Cl 2中的反应，或通过在2-（1-炔基）苯基膦酸单酯与NBS或NCS在DMF中的反应 炔基膦酸酯是否可以环化受取代基，反应溶剂和亲电试剂的影响。讨论了这种反应的原理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.032

文献信息

• Synthesis of phosphaisocoumarin amidates via DIBAL-H-mediated selective amidation of phosphaisocoumarin esters
  作者：Yu-Juan Guo、Pei-Jiang Chen、Bo Wang、Ai-Yun Peng

  DOI：10.1039/c4ob00663a

  日期：——

  A series of phosphaisocoumarin amidates were synthesized via DIBAL-H-mediated selective amidation of phosphaisocoumarin esters in good to excellent yields. In each case, the phostone ring was intact and only the exocyclic ethoxy group was amidated.

  一系列磷异香豆素酯酰胺化合物被成功地合成，通过DIBAL-H介导的选择性酰化反应，产率良好至优良。在每种情况下，磷酸酯环保持完整，只有外环乙氧基被酰化。
• Alcoholysis of Phosphaisocoumarins and Synthesis of 2-(2-Oxoalkyl)phenylphosphonates
  作者：Ai-Yun Peng、Yu-Juan Guo、Zhi-Hai Ke、Shizheng Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.200800616

  日期：2008.11

  4-bromophosphaisocoumarins underwent a dehalogenation–alcoholysis tandem reaction. The possible mechanism for the alcoholysis reaction was discussed. In addition, direct access to 2-(2-oxoalkyl)phenylphosphonates was developed by the mercury(II)-catalyzed hydration of 2-(1-alkynly)phenylphosphonates with high regioselectivity. In a preliminary study, the obtained novel keto phosphonates showed medium inhibitory

  磷酸异香豆素不发生氨解，但发现它们在醇和伯胺的存在下对醇解敏感。本文研究了这种意想不到的醇解反应，发现在 Et3N 或 K2CO3 存在下，4-未取代和 4-氯代磷杂香豆素顺利进行醇解反应，以良好的收率得到一系列 2-(2-氧代烷基)苯基膦酸酯，而 4 -碘-和4-溴磷异香豆素经历了脱卤-醇解串联反应。讨论了醇解反应的可能机理。此外，通过汞（II）催化的具有高区域选择性的 2-（1-炔基）苯基膦酸酯的水合开发了直接获得 2-（2-氧代烷基）苯基膦酸酯的方法。在初步研究中，获得的新型酮膦酸盐对α-胰凝乳蛋白酶显示中等抑制活性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)