2'-phenyl-(4-methoxyphenyl)acetohydrazide | 34800-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2'-phenyl-(4-methoxyphenyl)acetohydrazide
• 英文别名: β-(p-Anisylacetyl)phenylhydryazin；4-methoxyphenylacetic phenylhydrazide；(4-methoxy-phenyl)-acetic acid-(N'-phenyl-hydrazide)；(4-Methoxy-phenyl)-essigsaeure-(N'-phenyl-hydrazid)；2-(4-methoxyphenyl)-N'-phenylacetohydrazide
• CAS: 34800-47-0
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂
• 分子量: 256.304
• InChiKey: NQRANWJAAGHRMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-phenyl-(4-methoxyphenyl)acetohydrazide 、 4-甲氧基苯甲酸甲酯 在 lithium diisopropyl amide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到1,2-dihydro-4,5-di-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-3H-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  由多片化的2'-苯基苯基乙酰肼和芳族酯制备取代的1,2-二氢-3 H-吡唑-3-酮

  摘要：

  几种2'-苯基苯基乙酰肼用过量的二异丙基氨基锂多锂化，所得中间体与几种芳族酯缩合，得到C-酰化的中间体，通常不分离该酯，但将其酸环化成1,4,5-三取代的1,2 -二氢-3 H-吡唑-3-酮。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380326
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酸 、 苯肼 以 甲苯 为溶剂， 以37%的产率得到2'-phenyl-(4-methoxyphenyl)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  由多片化的2'-苯基苯基乙酰肼和芳族酯制备取代的1,2-二氢-3 H-吡唑-3-酮

  摘要：

  几种2'-苯基苯基乙酰肼用过量的二异丙基氨基锂多锂化，所得中间体与几种芳族酯缩合，得到C-酰化的中间体，通常不分离该酯，但将其酸环化成1,4,5-三取代的1,2 -二氢-3 H-吡唑-3-酮。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380326

文献信息

• Synthesis and Crystal Structure Determination of 3-Phenyl-2-(2-phenylhydrazino)-4H-1-benzothiopyran-4-one
  作者：Clyde R. Metz、John D. Knight、Stefan J. Pastine、William T. Pennington、Charles F. Beam

  DOI：10.1007/s10870-010-9692-z

  日期：2010.6

  A new type of substituted benzothiopyranone, 3-phenyl-2-(2-phenylhydrazino)-4H-1-benzothiopyran-4-one, has been prepared by the condensation-acid cyclization of polylithiated phenylacetic acid phenylhydrazide with lithiated methyl thiosalicylate. Absorption spectra, especially 13C NMR, provided good indication of its structure, which was conclusively established with X-ray crystal structure analysis. In comparison to the few benzothiopyran X-ray reports documented, the benzothiopyranone ring of the molecule was found to be essentially planar, with the 3-phenyl ring nearly perpendicular to the benzothiopyranone fused-ring system. Crystals of C21H16N2OS are orthorhombic, P212121, a = 10.140(4) Å, b = 10.432(4) Å, c = 16.228(7) Å, Z = 4, V = 1717(1) Å3, R 1 = 0.0267 and wR 2 = 0.0725 for reflections with I > 2σ(I). The molecular packing in the crystal is the result of N–H···O hydrogen bonding. X-ray crystal analysis confirmed the structure of 3-phenyl-2-(2-phenylhydrazino)-4H-1-benzothiopyran-4-one prepared by the condensation–cyclization of polylithiated phenylacetic acid phenylhydrazide with lithiated methyl thiosalicylate.

  一种新型取代的苯并噻喃酮--3-苯基-2-(2-苯肼基)-4H-1-苯并噻喃-4-酮，是通过多硫代苯乙酸苯肼与硫代水杨酸甲酯的缩合-酸环化反应制备的。吸收光谱，尤其是 13C NMR，为其结构提供了良好的指示，X 射线晶体结构分析最终确定了其结构。与记录在案的少数苯并噻喃 X 射线报告相比，发现该分子的苯并噻喃酮环基本上是平面的，3-苯基环几乎垂直于苯并噻喃酮熔环系统。C21H16N2OS 晶体为正方体，P212121，a = 10.140(4) 埃，b = 10.432(4) 埃，c = 16.228(7) Å, Z = 4, V = 1717(1) Å3, R 1 = 0.0267 and wR 2 = 0.0725 for reflections with I > 2σ(I).晶体中的分子堆积是 N-H-O 氢键作用的结果。X 射线晶体分析证实了 3-苯基-2-(2-苯肼基)-4H-1-苯并噻喃-4-酮的结构，该结构是由多硫代苯乙酸苯肼与硫代水杨酸甲酯缩合-环化反应制备的。
• Canonica, Gazzetta Chimica Italiana, 1950, vol. 80, p. 412,424
  作者：Canonica

  DOI：——

  日期：——