tert-butyl (2R)-2-[(4R,5R,6R)-6-[(1R)-2-tert-butyldiphenylsilyloxy-1-methylethyl]-5-methyl-2-oxo[1,3]dioxan-4-yl]propionate | 359849-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl (2R)-2-[(4R,5R,6R)-6-[(1R)-2-tert-butyldiphenylsilyloxy-1-methylethyl]-5-methyl-2-oxo[1,3]dioxan-4-yl]propionate
• 英文别名: tert-butyl (2R)-2-[(4R,5R,6R)-6-[(2R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropan-2-yl]-5-methyl-2-oxo-1,3-dioxan-4-yl]propanoate
• CAS: 359849-27-7
• 化学式: C₃₁H₄₄O₆Si
• 分子量: 540.772
• InChiKey: OTWREPJEMRFNDV-YHZSJYEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.72
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R)-2-[(4R,5R,6R)-6-[(1R)-2-tert-butyldiphenylsilyloxy-1-methylethyl]-5-methyl-2-oxo[1,3]dioxan-4-yl]propionate 在 lithium hydroxide 、 三甲基铝 、 叔丁基锂 、 L-Selectride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 正戊烷 为溶剂， 反应 11.33h， 生成 (3'R,4'S,5'S,6'R,7'R,8'R)-3'-hydroxy-5',7'-O-isopropylidene-4',6',8'-trimethyl-9'-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-nonyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  环官能化和基于自由基的氢转移反应。一个迭代的反应序列应用于锌卟啉的C（7）-C（16）亚基的合成。

  摘要：

  本文考虑的策略的特征是用于精制丙酸酯基序的碘代环官能化/氢转移反应序列。以优异的收率和非对映选择性进行，当在外环效应的控制下进行还原步骤时，所提出的合成序列可进入抗二丙酸酯抗性基序。串联序列成功地应用于锌卟啉的C（7）-C（16）亚基的合成，并且该过程的迭代给出了所需的抗-抗-抗-丙酸酯立体五单元。修饰反应顺序-包括苯基硒杂环官能化，碳酸盐水解和螯合控制的自由基还原反应-导致形成具有非对映异构控制性的反己二丙酸酯基序。

  DOI：

  10.1021/jo010310f
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2R-2-phenylseleno-[(4R,5R)-5-methyl-2-oxo[1,3]dioxan-4-yl]propionate 在 咪唑 、 盐酸 、 lithium hydroxide 、 草酰氯 、 三乙基硼 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 tert-butyl (2R)-2-[(4R,5R,6R)-6-[(1R)-2-tert-butyldiphenylsilyloxy-1-methylethyl]-5-methyl-2-oxo[1,3]dioxan-4-yl]propionate
  参考文献：
  名称：

  环官能化和基于自由基的氢转移反应。一个迭代的反应序列应用于锌卟啉的C（7）-C（16）亚基的合成。

  摘要：

  本文考虑的策略的特征是用于精制丙酸酯基序的碘代环官能化/氢转移反应序列。以优异的收率和非对映选择性进行，当在外环效应的控制下进行还原步骤时，所提出的合成序列可进入抗二丙酸酯抗性基序。串联序列成功地应用于锌卟啉的C（7）-C（16）亚基的合成，并且该过程的迭代给出了所需的抗-抗-抗-丙酸酯立体五单元。修饰反应顺序-包括苯基硒杂环官能化，碳酸盐水解和螯合控制的自由基还原反应-导致形成具有非对映异构控制性的反己二丙酸酯基序。

  DOI：

  10.1021/jo010310f

文献信息

• Cyclofunctionalization and Free-Radical-Based Hydrogen-Transfer Reactions. An Iterative Reaction Sequence Applied to the Synthesis of the C₇−C₁₆ Subunit of Zincophorin
  作者：Yvan Guindon、Lorraine Murtagh、Valérie Caron、Serge R. Landry、Grace Jung、Mohammed Bencheqroun、Anne-Marie Faucher、Brigitte Guérin

  DOI：10.1021/jo010310f

  日期：2001.8.1

  ion/hydrogen-transfer reaction sequence for the elaboration of propionate motifs. Proceeding with excellent yield and diastereoselectivity, the synthetic sequence proposed gives access to the anti-anti dipropionate motif when the reduction step is performed under the control of the exocyclic effect. The tandem sequence is applied successfully to the synthesis of the C(7)-C(16) subunit of zincophorin

  本文考虑的策略的特征是用于精制丙酸酯基序的碘代环官能化/氢转移反应序列。以优异的收率和非对映选择性进行，当在外环效应的控制下进行还原步骤时，所提出的合成序列可进入抗二丙酸酯抗性基序。串联序列成功地应用于锌卟啉的C（7）-C（16）亚基的合成，并且该过程的迭代给出了所需的抗-抗-抗-丙酸酯立体五单元。修饰反应顺序-包括苯基硒杂环官能化，碳酸盐水解和螯合控制的自由基还原反应-导致形成具有非对映异构控制性的反己二丙酸酯基序。