diethyl ((4-cyanophenyl)ethynyl)phosphonate | 1587708-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl ((4-cyanophenyl)ethynyl)phosphonate
• 英文别名: Diethyl ((4-cyanophenyl)ethynyl)phosphonate；4-(2-diethoxyphosphorylethynyl)benzonitrile
• CAS: 1587708-58-4
• 化学式: C₁₃H₁₄NO₃P
• 分子量: 263.233
• InChiKey: XDXKTLXCMGJCAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  65.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl ((4-cyanophenyl)ethynyl)phosphonate 、 环戊二烯 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 48.0h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Catalyst-free synthesis of cycloalkenyl phosphonates

  摘要：

  所描述的反应提供了一种简便高效的方法，通过催化剂自由条件下，使炔基膦酸酯和1,3-双烯之间的Diels-Alder环加成反应，获得良好至优异的收率，制备环烯基膦酸酯。

  DOI：

  10.1039/c4ra00999a
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二溴-2-(4-氰基苯基)乙烯 、 亚磷酸三乙酯 在 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到diethyl ((4-cyanophenyl)ethynyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Cs 2 CO 3促进炔基膦酸酯，-次膦酸酯和-膦氧化物的一锅合成

  摘要：

  在无金属条件下开发了一种新颖且有效的Cs 2 CO 3促进的各种1,1,1-二溴-1-烯烃与容易获得的亚磷酸三烷基酯，乙基二苯基亚膦酸酯或二乙基苯基亚膦酸酯的磷酸化或亚膦酰基化，提供了实用而有效的方法一锅合成有价值的炔基膦酸酯，-次膦酸酯和-膦氧化物的工具，产率很高。

  DOI：

  10.1021/jo500312n

文献信息

• Copper-catalyzed decarboxylative C−P cross coupling of arylpropiolic acids with dialkyl hydrazinylphosphonates leading to alkynylphosphonates
  作者：Weizhu Chen、Dumei Ma、Gaobo Hu、Zhuan Hong、Yuxing Gao、Yufen Zhao

  DOI：10.1080/00397911.2016.1192648

  日期：2016.7.17

  ABSTRACT A facile and novel copper-catalyzed decarboxylative coupling of various arylpropiolic acids with readily available dialkyl hydrazinylphosphonates has been developed, providing an attractive synthetic tool for the synthesis of valuable alkynylphosphonates with operational simplicity and mild reaction conditions. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 已开发出一种简便、新颖的铜催化脱羧偶联各种芳基丙酸与容易获得的二烷基肼基膦酸酯，为合成有价值的炔基膦酸酯提供了一种有吸引力的合成工具，操作简单，反应条件温和。图形概要
• Aerobic oxidative alkynylation of H-phosphonates and amides: an efficient route for the synthesis of alkynylphosphonates and ynamides using a recyclable Cu–MnO catalyst
  作者：Harshvardhan Singh、Tapan Sahoo、Chiranjit Sen、Sunil M. Galani、Subhash Chandra Ghosh

  DOI：10.1039/c9cy00275h

  日期：——

  and efficient route for the synthesis of alkynylphosphonates and ynamides by aerobic oxidative alkynylation of H-phosphonates and amides with both aliphatic and aromatic alkynes using our synthesized recyclable heterogeneous Cu–MnO catalyst has been developed. The phosphorylation was carried out under base- and ligand-free conditions, and in the presence of air as the sole oxidant. The reaction is compatible

  使用我们合成的可循环使用的非均相铜-MnO催化剂，开发了一种原子经济且有效的路线，该路线可通过H膦酸酯和酰胺与脂肪族和芳香族炔烃的好氧氧化烷基化来合成炔基膦酸酯和乙酰胺。磷酸化是在无碱和无配体的条件下，在空气作为唯一氧化剂的条件下进行的。该反应可与多种官能团相容，并以良好或优异的产率产生炔基膦酸酯和乙酰胺产物。与文献报道相比，两种反应都可以放大至克级，而反应产率没有任何降低，并且反应时间更短。该催化剂可循环使用并重复使用几次，而不会显着降低反应活性。
• Direct synthesis of alkynylphosphonates from alkynes and phosphite esters catalyzed by Cu/Cu₂O nanoparticles supported on Nb₂O₅
  作者：Tao Yuan、Fei Chen、Guo-ping Lu

  DOI：10.1039/c8nj03206h

  日期：——

  aerobic oxidative coupling of alkynes and phosphite esters can be catalyzed by Cu/Cu2O nanoparticles supported on Nb2O5 (Cu/Cu2O@Nb2O5) to efficiently afford alkynylphosphonates. The catalyst can be reused by filtration and reduction. According to the results of control experiments and characterization data, the supporter Nb2O5 can reduce the electronic density of Cu and absorb the phosphite esters

  炔烃和亚磷酸酯的需氧氧化偶联可以通过负载在Nb 2 O 5上的Cu / Cu 2 O纳米颗粒（Cu / Cu 2 O @ Nb 2 O 5）进行催化，从而有效地得到炔基膦酸酯。催化剂可以通过过滤和还原再利用。根据控制实验和表征数据的结果，载体Nb 2 O 5的强路易斯酸位点可以降低Cu的电子密度并吸收亚磷酸酯，从而可以有效地增强反应。
• Cs₂CO₃-Promoted One-Pot Synthesis of Alkynylphosphonates, -phosphinates, and -phosphine Oxides
  作者：Yulei Wang、Jiepeng Gan、Liu Leo Liu、Hang Yuan、Yuxing Gao、Yan Liu、Yufen Zhao

  DOI：10.1021/jo500312n

  日期：2014.4.18

  trialkyl phosphites, ethyl diphenylphosphinite, or diethyl phenylphosphonite has been developed under metal-free conditions, providing a practical and powerful tool for one-pot synthesis of valuable alkynylphosphonates, -phosphinates, and -phosphine oxides in good to excellent yields.

  在无金属条件下开发了一种新颖且有效的Cs 2 CO 3促进的各种1,1,1-二溴-1-烯烃与容易获得的亚磷酸三烷基酯，乙基二苯基亚膦酸酯或二乙基苯基亚膦酸酯的磷酸化或亚膦酰基化，提供了实用而有效的方法一锅合成有价值的炔基膦酸酯，-次膦酸酯和-膦氧化物的工具，产率很高。
• Catalyst-free synthesis of cycloalkenyl phosphonates
  作者：Xunfu Xu、Hu Chen、Yulei Wang、Yuxing Gao、Guo Tang、Yufen Zhao

  DOI：10.1039/c4ra00999a

  日期：——

  The reactions described provide a facile and efficient access to cycloalkenyl phosphonates with good to excellent yields via Diels–Alder cycloadditions between alkynyl phosphonates and 1,3-dienes under catalyst-free conditions.

  所描述的反应提供了一种简便高效的方法，通过催化剂自由条件下，使炔基膦酸酯和1,3-双烯之间的Diels-Alder环加成反应，获得良好至优异的收率，制备环烯基膦酸酯。