[(R,S)-1-(benzyloxycarbonylamino)pentyl]phosphonic acid | 80088-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(R,S)-1-(benzyloxycarbonylamino)pentyl]phosphonic acid
• 英文别名: 1-(Phenylmethoxycarbonylamino)pentylphosphonic acid
• CAS: 80088-88-6
• 化学式: C₁₃H₂₀NO₅P
• 分子量: 301.279
• InChiKey: GAAZDVNJLKPZTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(R,S)-1-(benzyloxycarbonylamino)pentyl]phosphonic acid 在 三乙烯二胺 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl (2S)-2-[({[(R,S)-1-benzyloxycarbonylaminopentyl(benzyloxy)phosphoryl]oxy}acetyl)amino]-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  有效合成正亮氨酸衍生的磷酸节点肽

  摘要：

  在本工作中，我们详细描述了模仿肽序列Nle-Gly（Ala）和Nle-Gly（Ala）-Val的正亮氨酸衍生的磷酸肽的有效溶液合成。最有效的策略涉及苄基的使用。通过BOP催化的N -Cbz保护的正亮氨酸的膦酸酯衍生物的单苄基酯与衍生化的1-乳酸或乙醇酸的羟基部分的偶联，实现了合成。随后，通过一步钯催化的氢解以良好的产率实现了产物的完全脱保护。我们还制备了Fmoc-Nle-Ψ[PO（OH）O] -CH 2-COOH合成子，并证明该前体是用于固相合成含半胱氨酸的膦酰肽的合适构件。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.05.051
• 作为产物：
  描述：

  (1-氨基戊基)磷酸 、 氯甲酸苄酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以88%的产率得到[(R,S)-1-(benzyloxycarbonylamino)pentyl]phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  正亮氨酸衍生的磷酸肽的合成

  摘要：

  通过BOP催化的N -CBz保护的正亮氨酸的膦酸酯衍生物的单苄基酯与衍生化的乳酸或乙醇酸的羟基部分的偶联，实现了正亮氨酸衍生的磷酸肽的合成。通过一步钯催化的氢解，以良好的产率实现了产物酯/氨基甲酸酯的完全脱保护。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.05.028

文献信息

• Synthesis of norleucine-derived phosphonopeptides
  作者：Jan Pícha、Miloš Buděšínský、Miloslav Šanda、Jiří Jiráček

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.05.028

  日期：2008.7

  The synthesis of norleucine-derived phosphonopeptides was achieved by BOP-catalyzed coupling of the monobenzyl ester of a N-CBz-protected phosphonate derivative of norleucine with hydroxyl moieties of derivatized lactic or glycolic acids. The complete deprotection of the product esters/carbamates was achieved in good yields by one-step Pd-catalyzed hydrogenolysis.

  通过BOP催化的N -CBz保护的正亮氨酸的膦酸酯衍生物的单苄基酯与衍生化的乳酸或乙醇酸的羟基部分的偶联，实现了正亮氨酸衍生的磷酸肽的合成。通过一步钯催化的氢解，以良好的产率实现了产物酯/氨基甲酸酯的完全脱保护。
• Process for preparing phosphonic acids
  申请人：E.R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：EP0245942A2

  公开（公告）日：1987-11-19

  A process for preparing phosphonic acids of the structure wherein R, is lower alkyl, aryl, cycloalkyl or arylalkyl, and R2 is H, benzyl or by oxidizing the corresponding phosphonous acid employing as the oxidizing agent potassium permanganate or sodium periodate.

  一种制备 R 为低级烷基、芳基、环烷基或芳基烷基，R2 为 H、苄基的结构的膦 酸的工艺，或使用高锰酸钾或高碘酸钠作为氧化剂氧化相应的膦酸。
• Inhibitors and substrates of thrombin
  申请人：THROMBOSIS RESEARCH INSTITUTE

  公开号：EP0807638A1

  公开（公告）日：1997-11-19

  Peptides which act as inhibitors or substrates of thrombin are derived from the formula: Aa1 is wherein Ar1 and Ar2 are the same or different and are selected from naphthyl, thionaphthyl, indolyl and saturated groups corresponding to these, optionally substituted by up to three groups from C1-C3 alkyl and C1-C3 alkoxy, L1 and L2 are the same or different and are selected from CH2, CH2-CH2, O-CH2 and S-CH2, or Ar-L is H, diphenylmethyl, fluorenyl or saturated groups corresponding to these, provided that both Ar-L groups are not H; and Aa2 is or its C1-C3 alkyl substituted derivatives, wherein R8 is CH2, CH2-CH2, S-CH2, S-C(CH3)2 or CH2-CH2-CH2, provided that when Aa1 is naphthylalanine Y is C3-C9 alkyl or C5-C10 aryl or C5-C10 alkylaryl optionally substituted by up to three groups selected from hydroxy and C1-C4 alkoxy.

  可作为凝血酶抑制剂或底物的肽类由以下公式衍生而来： Aa1 是 其中 Ar1 和 Ar2 相同或不同，选自萘基、硫萘基、吲哚基和与这些基团相对应的饱和基团，可选择被最多三个来自 C1-C3 烷基和 C1-C3 烷氧基的基团取代、 L1 和 L2 相同或不同，选自 CH2、CH2-CH2、O-CH2 和 S-CH2、 或 Ar-L 为 H、二苯甲基、芴基或与之相对应的饱和基团，但两个 Ar-L 基团均非 H；以及 Aa2 是 或其 C1-C3 烷基取代衍生物、 其中 R8 为 CH2、CH2-CH2、S-CH2、S-C(CH3)2 或 CH2-CH2-CH2，条件是当 Aa1 为萘丙氨酸时，Y 为 C3-C9 烷基或 C5-C10 芳基或 C5-C10 烷芳基，最多可任选被三个选自羟基和 C1-C4 烷氧基的基团取代。
• US4670193A
  申请人：——

  公开号：US4670193A

  公开（公告）日：1987-06-02
• US5648338A
  申请人：——

  公开号：US5648338A

  公开（公告）日：1997-07-15