2-<3-(phenylsulfonyl)propyl>cyclododecanone | 89328-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-<3-(phenylsulfonyl)propyl>cyclododecanone
• 英文别名: 2-[3-(Benzenesulfonyl)propyl]cyclododecan-1-one
• CAS: 89328-35-8
• 化学式: C₂₁H₃₂O₃S
• 分子量: 364.549
• InChiKey: HZSVJNOZGIHPIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<3-(phenylsulfonyl)propyl>cyclododecanone 在 过氧乙酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 三氯乙烷 为溶剂， 生成 15-phenylsulfonyl-12-pentadecanolide
  参考文献：
  名称：

  Exaltone®和（±）-Muscone †的新型三碳环扩展序列合成

  摘要：

  溴内酯3和8的分子内格利雅型反应分别提供大环10、11、12和13、14、15。更有效地，10和13由来自磺酰内酯衍生的碳阴离子的分子内亲核进攻而获得20和22和原位还原中间体砜的21和23的大环羟基酮10和13被转换成Exaltone ® （2）和muscone（1）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660816
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2-allylcyclododecanone 在 过氧乙酸 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 三氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-<3-(phenylsulfonyl)propyl>cyclododecanone
  参考文献：
  名称：

  Exaltone®和（±）-Muscone †的新型三碳环扩展序列合成

  摘要：

  溴内酯3和8的分子内格利雅型反应分别提供大环10、11、12和13、14、15。更有效地，10和13由来自磺酰内酯衍生的碳阴离子的分子内亲核进攻而获得20和22和原位还原中间体砜的21和23的大环羟基酮10和13被转换成Exaltone ® （2）和muscone（1）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660816

文献信息

• Polyunsaturated bicyclic compounds, their preparation and use of same as
  申请人：Firmenich, SA

  公开号：US04386220A1

  公开（公告）日：1983-05-31

  New polyunsaturated compounds, their preparation and their use as starting materials for preparing monounsaturated bicyclic compounds useful as intermediates in the preparation of macrocyclic ketones.

  新的多不饱和化合物，其制备以及它们作为起始物质用于制备单不饱和双环化合物，该化合物在制备大环酮中间体时有用。
• Composés bicycliques polyinsaturés, leur préparation et leur utilisation à titre de produits de départ pour la préparation de composés bicycliques monoinsaturés
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：EP0037116A1

  公开（公告）日：1981-10-07

  Les composés bicycliques polyinsaturés de formule (R = H ou méthyle) sont obtenus à partir d'un composé de formule (R = H ou méthyle; Q = alkyle, de préférence alkyle inférieur tel que méthyle, éthyle, propyle ou butyle par exemple, ou aryle tel que phényle ou p-tolyle par exemple) après traitement dudit composé au moyen d'une base forte. Leur utilisation à titre de produits de départ pour la préparation de composés de formule (R = H ou méthyle).

  式的多不饱和双环化合物 (R=H或甲基)由以下式子的化合物获得 (R = H 或甲基；Q = 烷基，最好是低级烷基，如甲基、乙基、丙基或丁基，或芳基，如苯基或对甲苯基）经强碱处理后得到。它们可用作制备式化合物的起始产物。 (R = H 或甲基）。
• US4351977A
  申请人：——

  公开号：US4351977A

  公开（公告）日：1982-09-28
• US4386220A
  申请人：——

  公开号：US4386220A

  公开（公告）日：1983-05-31
• A Novel Three-Carbon Ring Expansion Sequence Synthesis of<i>Exaltone</i>® and (±)-Muscone
  作者：Charles Fehr

  DOI：10.1002/hlca.19830660816

  日期：1983.12.14

  Intramolecular Grignard-type reaction of the bromo lactones 3 and 8 affords the macrocycles 10, 11, 12 and 13, 14, 15, respectively. More efficiently, 10 and 13 are obtained by intramolecular nucleophilic attack of the carbanions derived from the sulfonyl lactones 20 and 22 and in situ reduction of the intermediate sulfones 21 and 23. The macrocylic hydroxy ketones 10 and 13 are converted into Exaltone®

  溴内酯3和8的分子内格利雅型反应分别提供大环10、11、12和13、14、15。更有效地，10和13由来自磺酰内酯衍生的碳阴离子的分子内亲核进攻而获得20和22和原位还原中间体砜的21和23的大环羟基酮10和13被转换成Exaltone ® （2）和muscone（1）。