6-(3-butenyl)-3,4-dihydro-2H-pyran | 123622-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环化合物
• 英文名称: 6-(3-butenyl)-3,4-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: 3,4-dihydro-6-(3'-buten-1'-yl)-2H-pyran；2H-Pyran, 6-(3-butenyl)-3,4-dihydro-；6-but-3-enyl-3,4-dihydro-2H-pyran
• CAS: 123622-81-1
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: SRXSOBSWYPALCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3-butenyl)-3,4-dihydro-2H-pyran 在 碘 、 对氯苯异氰酸酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 (5S*,6R*,8R*)-8-(cyanomethyl)-5-iodo-1,7-dioxaspiro<5.4>decane
  参考文献：
  名称：

  Tandem 1,3-dipolar cycloaddition and electrophilic cyclization reactions: cyclic ether subunits of polyether antibiotics from unsaturated isoxazolines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00288a047
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dihydro-6-[(p-toluenesulfonyl)methyl]-2H-pyran 在 甲醇 、 sodium amalgam 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 6-(3-butenyl)-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Sequential Cyclosulfonylation and Alkylation as a Versatile Strategy for Dihydropyran Synthesis

  摘要：

  用 n-BuLi 对 3,4-二氢-6-（对甲苯磺酸甲基）-2H-吡喃（2）进行去质子化反应，并对锂化烯丙基砜进行烷基化反应，可得到收率极高的单烷基化产物 3。在单烷基化产物中没有发现δ-取代反应。第二次去质子化可以引入第二个烷基。在 THF 中，可使用钠汞齐或钠/乙醇进行脱磺化反应。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918498

文献信息

• Synthesis of Cyclic Ethers Utilizing a Cyclization–Fragmentation Strategy
  作者：Denise A. Ockey、David R. Lane、Juliette A. Seeley、Neil E. Schore

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01063-7

  日期：2000.1

  A variety of cyclic ethers have been prepared via both solution phase and polymer-supported sequences of 3+2 cycloaddition of nitrile oxides to alkenes and dienes to give isoxazolines, followed by electrophile-induced cyclization. Library generation by alkylative elaboration of isoxazolines was unsuccessful, but both simple and substituted dienes were found suitable for polymer-supported formation

  通过溶液相和聚合物支持的腈氧化物与烯烃和二烯的3 + 2环加成反应生成异恶唑啉，然后进行亲电诱导的环化反应，制备了各种环醚。通过异恶唑啉的烷基化制备文库是不成功的，但是发现简单和取代的二烯都适用于聚合物支持的五至七号环醚的形成。
• A New Route to Substituted Dihydropyrans
  作者：G. Edwards、D. Sinclair、C. Wasiowych

  DOI：10.1055/s-1997-1017

  日期：1997.11

  Deprotonation and subsequent alkylation of 3,4-dihydro-6-(para-toluenesulfonylmethyl)-2H-pyran gives monoalkylated products in good yields, with excellent α selectivity. The alkylation succeeds not only for reactive haloalkanes, but also for simple primary and secondary alkyl bromides. Desulfonylation with sodium amalgam provides a new and simple route to substituted dihydropyrans.

  对 3,4-二氢-6-（对甲苯磺酸甲基）-2H-吡喃进行去质子化和随后的烷基化反应，可获得单烷基化产品，产量高，δ选择性极佳。这种烷基化反应不仅适用于活性卤代烷烃，也适用于简单的伯烷基和仲烷基溴。用钠汞齐进行脱磺化反应为获得取代的二氢吡喃提供了一条新的简单途径。
• KURTH, MARK J.;RODRIGUEZ, MICHAEL J.;OLMSTEAD, MARILYN M., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 283-288
  作者：KURTH, MARK J.、RODRIGUEZ, MICHAEL J.、OLMSTEAD, MARILYN M.

  DOI：——

  日期：——