1-(2-hydroxy-(1S)-phenyl-ethyl)-2-methyl-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydro-pyridine-3-carboxylic acid methyl ester | 595582-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-hydroxy-(1S)-phenyl-ethyl)-2-methyl-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydro-pyridine-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 1-[(1S)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-6-methyl-2-oxo-3,4-dihydropyridine-5-carboxylate
• CAS: 595582-07-3
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄
• 分子量: 289.331
• InChiKey: DFUJBRHEKCCTRP-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxy-(1S)-phenyl-ethyl)-2-methyl-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydro-pyridine-3-carboxylic acid methyl ester 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以10 g的产率得到(3S)-(8S)-(8aR)-methyl-5-oxo-3-phenyl-hexahydro-oxazolo[3,2-a]pyridine-8-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体双环内酰胺的新型立体控制合成

  摘要：

  提出了对衍生自（S）-苯基甘氨醇的3,4-二氢-2-吡啶酮9对不同碱的反应性的研究。使用催化量的碱，可获得具有优异的非对映选择性的顺式双环内酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01209-7
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-(1S)-phenyl-ethyl]-2-methyl-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydro-pyridine-3-carboxylic acid methyl ester 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(2-hydroxy-(1S)-phenyl-ethyl)-2-methyl-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydro-pyridine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体双环内酰胺的新型立体控制合成

  摘要：

  提出了对衍生自（S）-苯基甘氨醇的3,4-二氢-2-吡啶酮9对不同碱的反应性的研究。使用催化量的碱，可获得具有优异的非对映选择性的顺式双环内酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01209-7

文献信息

• Enantioselective synthesis of indolizidine and quinolizidine derivatives from chiral non-racemic bicyclic lactams
  作者：Claude Agami、Luc Dechoux、Séverine Hebbe、Cécilia Ménard

  DOI：10.1016/j.tet.2004.04.055

  日期：2004.6

  Chiral non-racemic bicyclic lactams 2b,c, derived from (R)- and (S)-phenylglycinol, were used in the enantioselective synthesis of (−)-lupinine and 5-epitashiromine, respectively. The efficiency of the synthesis relied on the high diastereoselectivities of formation and reduction of compounds 2b,c.

  衍生自（R）-和（S）-苯基甘氨醇的手性非外消旋双环内酰胺2b，c分别用于（-）-羽扇豆碱和5-表四代亚胺的对映选择性合成。合成的效率取决于化合物2b，c的形成和还原的高非对映选择性。
• Asymmetric synthesis of nitrogen heterocycles by reaction of chiral β-enaminocarbonyl substrates with acrylate derivatives
  作者：Claude Agami、Luc Dechoux、Séverine Hebbe

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00336-2

  日期：2002.4

  We have studied the reactivity of β-enaminoesters 1 (R2=OMe) or β-enaminoketone 1 (R2=Me), derived from (S)-phenylglycinol, with activated acrylate derivatives. Substrates 1 (R1=Me) afforded by aza-annulation oxazololactams 2 and 3,4-dihydro-2-pyridones 3. In the same conditions β-enaminoesters 1 (R1=H) furnish N-acylated oxazolidines 4.

  我们已经研究了衍生自（S）-苯基甘醇的β-烯胺酸酯1（R 2 = OMe）或β-烯胺酮1（R 2 = Me）与活化丙烯酸酯衍生物的反应性。由氮杂-环氧基恶唑内酰胺2和3,4-二氢-2-吡啶酮3提供的底物1（R 1 = Me）。在相同条件下，β-烯氨基酸酯1（R 1 = H）提供N-酰化的恶唑烷4。