N,N,N',N'-四丙基乙二胺 | 68555-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N,N,N',N'-四丙基乙二胺
• 英文名称: N,N,N',N'-tetrapropylethylenediamine
• 英文别名: tetra-n-propylethylendiamine；N,N'-dipropylethane-1,2-diamine；N,N,N',N'-tetrapropylethane-1,2-diamine
• CAS: 68555-41-9
• 化学式: C₁₄H₃₂N₂
• mdl: MFCD00015206
• 分子量: 228.421
• InChiKey: HVBXZPOGJMBMLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 N,N,N',N'-四丙基乙二胺 在 calcium hydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到地托胺
  参考文献：
  名称：

  电荷转移复合物促进了叔叔二胺的区域特异性C-N键裂解。

  摘要：

  提出了一种无催化剂，电荷转移的复合物，可促进磺酰氯与邻位叔二胺的偶联，从而生成磺酰胺。机理研究表明，这些反应是通过将邻位叔二胺电荷转移至磺酰氯而进行的，形成了不稳定的磺酰基季铵盐状复合物，从而诱导了邻位叔二胺的区域特异性分子内C-N键裂解。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800591
• 作为产物：
  描述：

  丙醇 、 乙二胺 在 CuO-NiO/γ-Al2O3 作用下， 180.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 以56.8%的产率得到N,N,N',N'-四丙基乙二胺
  参考文献：
  名称：

  N-alkylation of ethylenediamine with alcohols catalyzed by CuO-NiO/γ-Al2O3

  摘要：

  摘要：已开发了一种简单的方法，使用廉价的CuO-NiO/γ-Al2O3作为催化剂，在固定床反应器中将1,2-二氨基乙烷与不同醇类进行N-烷基化。该催化系统适用于1,2-二氨基乙烷与一次醇和二次醇的N-烷基化。低碳醇类与1,2-二氨基乙烷的单N-烷基化产率较高；随着醇类分子体积增加，1,2-二氨基乙烷与低碳醇类的四N-烷基化产率显著下降。

  DOI：

  10.2478/s11696-012-0140-8

文献信息

• Pd-catalyzed Sonogashira coupling in aqueous media. Observation of micelles that contain substrates and catalyst
  作者：Yuji Suzaki、Yuka Kobayashi、Yoshitaka Tsuchido、Kohtaro Osakada

  DOI：10.1016/j.mcat.2019.01.002

  日期：2019.4

  sodium dodecylsulfonate (SDS) in aqueous media. The reaction catalyzed by PdCl2(Me2NCH2CH2NMe2) (2b) at 80 °C affords 4-methoxyphenyl-4′-methylphenylalkyne in 51% yield after 2.0 h, whereas those catalyzed by the complexes with other ethylenediamine derivatives, PdCl2(R2NCH2CH2NR2) (RH, C2H5, C3H7, C4H9, and C6H13), formed the product in lower yields (18–26%). Aqueous solution of complex 2b (5.3 mM)

  在水性介质中，在Pd（II）催化剂，NEt 3，CuI和十二烷基磺酸钠（SDS）存在下，将4-碘苯甲醚与4-甲基苯基乙炔进行Sonogashira偶联。在80°C下由PdCl 2（Me 2 NCH 2 CH 2 NMe 2）（2b）催化的反应在2.0 h后以51％的收率得到4-甲氧基苯基-4'-甲基苯基炔烃，而那些与其他乙二胺衍生物的配合物催化的反应，PdCl 2（R 2 NCH 2 CH 2 NR 2）（R H，C 2 H 5，C 3 H 7，C 4 H 9和C 6 H 13）形成的产品收率较低（18-26％）。络合物2b（5.3 mM）和SDS（168 mM）的水溶液形成黄色胶体溶液，该溶液在室温下稳定一晚。乙二胺在氮原子上具有较高烷基取代基的配合物不会形成明显均匀的溶液。TEM（透射电子显微照片）观察前者溶液（[ 2b ] = 5.3 mM），该溶液层状分布在铜栅表面上，显示形成了直径约2
• Solvatochromism and Structure of Acetylacetonatocopper(II) Complexes with<i>N</i>,<i>N</i>′-Dipropyl-,<i>N</i>,<i>N</i>,<i>N</i>′,<i>N</i>′-Tetrapropyl-, and<i>N</i>,<i>N</i>- and<i>N</i>,<i>N</i>′-Diisopropylethylenediamines
  作者：Hiroshi Miyamae、Hideyuki Kudo、Goro Hihara、Kozo Sone

  DOI：10.1246/bcsj.71.2621

  日期：1998.11

  Seven copper(II) complexes of the general formula [Cu(acac)(diam)]X were prepared, where acac and diam stand for acetylacetonate and one of the diamines in the title, and X− for a bulky univalent anion, respectively. Their solvatochromism was compared with that of the corresponding complexes with N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine and related diamines, to see the effect of their bulky N-alkyl groups. X-ray crystal analyses showed that the perchlorates of N,N′- and N,N-diisopropyl complexes are apparently 6- and 5-coordinated, respectively, in their crystals, although their ClO4− ions are held extremely weakly and are easily driven out by solvent molecules in solution, leading to their solvatochromism. The Cu–N and Cu–O(acac) bond distances in the former, 199.5(4)/202.4(5) and 190.6(4)/190.1(4) pm, respectively, are similar to each other, while the Cu–N(isopropyl)2 distance, 206.4(9) pm, in the latter is notably longer than the Cu–NH2 distance, 196(1) pm.

  制备了七种通式为[Cu(acac)(diam)]X的铜(II)配合物，其中acac和diam分别代表乙酰丙酮阴离子和标题中的一种二胺，X−则为一种笨重的单价阴离子。它们的溶剂染色性与相应的N,N,N′,N′-四甲基乙烯二胺及相关二胺的配合物进行了比较，以观察它们的笨重N-烷基基团的影响。X射线晶体分析显示，N,N′-和N,N-二异丙基复合物的高氯酸盐在其晶体中分别表现为6配位和5配位，尽管它们的ClO4−离子与晶体的结合极其微弱，并且在溶液中容易被溶剂分子驱赶，导致它们呈现溶剂染色性。前者的Cu–N和Cu–O(acac)键长分别为199.5(4)/202.4(5)和190.6(4)/190.1(4)皮米，彼此相似，而后者的Cu–N(isopropyl)2距离则为206.4(9)皮米，显著长于Cu–NH2距离196(1)皮米。
• A 1D coordination polymer of copper(II) with three different bridging anions: synthesis, crystal structure and magnetic behaviour
  作者：Partha Sarathi Mukherjee、Tapas Kumar Maji、Golam Mostafa、Wendy Hibbs、Nirmalendu Ray Chaudhuri

  DOI：10.1039/b100468i

  日期：——

  Cu(ClO4)2·6H2O with N,N′-dipropylethane-1,2-diamine (dpren, L), sodium oxalate and sodium azide in a 2:2:1:1 molar ratio results in a 1D coordination polymer of general formula [L(H2O)CuOxCu(H2O)L]2+, bridged through alternate azide and perchlorate anions, which, on mutual interaction with neighbouring 1D chains through H-bonding ia interchain free perchlorate anions, produces a sheet-like structure. A

  Cu（ClO 4）2 ·6H 2 O与N，N'-二丙基乙烷-1,2-二胺 （dpren，L）， 草酸钠 和 叠氮化钠 以2：2：1：1的摩尔比产生一维配位 聚合物通式[L（H的2 O）CuOxCu（H 2 O）L] 2+，通过交替叠氮化物和高氯酸盐阴离子，其中，上相互作用通过相邻一支维链桥接氢键 IA链间自由高氯酸阴离子，产生一个片状结构。对该配合物的低温磁性测量表明，铜（II）离子之间存在强反铁磁相互作用。使用修正的Bleaney-Bowers方程对双核铜（II）系统进行的实验磁化率数据的最小二乘拟合得出参数J  = -331.3 cm -1和g  = 2.05。该配合物还通过X射线单晶结构分析和红外光谱。
• METHOD OF PRODUCING ORGANOSILICON COMPOUND
  申请人：NOBE Youhei

  公开号：US20090299086A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  A method of producing an organosilicon compound includes substituting at least an OR 1 group of a compound shown by the following general formula (1) to obtain a compound shown by the following general formula (2), Si(OR 1 ) 3-m Y 1 m —R 2 —Si(OR 3 ) 3-n Y 2 n (1) Si(OR 4 ) 3-m Y 1 m —R 2 —Si(OR 4 ) 3-n Y 2 n (2).

  生产有机硅化合物的方法包括将以下一般式（1）所示的化合物中的至少一个OR1基团替换为以获得以下一般式（2）所示的化合物，Si(OR1)3-mY1m—R2—Si(OR3)3-nY2n(1)Si(OR4)3-mY1m—R2—Si(OR4)3-nY2n(2)。
• METHOD FOR PRODUCING UNSATURATED ORGANIC COMPOUND
  申请人：Asaumi Taku

  公开号：US20110046380A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  A method for producing an unsaturated organic compound represented by the formula (3): (Y 1 ) m-1 —R 1 —R 2 —(Y 2 ) n-1 (3) wherein Y 1 represents R 2 or X 1 , and Y 2 represents R 1 or B(X 2 ) 2 , which comprises reacting a compound represented by the formula (1): R 1 (X 1 ) m (1) wherein R 1 represents an aromatic group or the like, X 1 represents a leaving group and m represents 1 or 2, with a compound represented by the formula (2): R 2 B(X 2 ) 2 } n (2) wherein R 2 represents an aromatic group or the like, X 2 represents a hydroxyl group or the like, and n represents 1 or 2, in the presence of (a) a nickel compound selected from a nickel carboxylate, nickel nitrate and a nickel halide, (b) a phosphine compound such as 1,4-bis(dicyclohexylphosphino) butane, (c) an amine selected from a primary amine and a diamine such as N,N,N′,N′-tetramethyl-1,2-ethanediamine, and (d) an inorganic base.

  一种用于生产由公式(3)表示的不饱和有机化合物的方法：(Y1)m-1—R1—R2—(Y2)n-1(3)，其中Y1代表R2或X1，Y2代表R1或B(X2)2，包括在以下条件下反应由公式(1)表示的化合物：R1(X1)m(1)，其中R1代表芳香族基团或类似物，X1代表离开基团，m代表1或2，与由公式(2)表示的化合物反应：R2B(X2)2}n(2)，其中R2代表芳香族基团或类似物，X2代表羟基或类似物，n代表1或2，在存在(a)选择自镍羧酸盐、硝酸镍和卤化镍的镍化合物，(b)膦化合物，如1,4-双(二环己基膦基)丁烷，(c)选择自一次胺和二胺的胺，如N,N,N′,N′-四甲基-1,2-乙二胺，和(d)无机碱。

表征谱图