(+)-pipoxide | 29399-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-pipoxide
• 英文别名: [(1S,2S,3R,6R)-3-benzoyloxy-2-hydroxy-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-4-en-1-yl]methyl benzoate
• CAS: 29399-87-9
• 化学式: C₂₁H₁₈O₆
• 分子量: 366.37
• InChiKey: BHNSEWKVMCNSGO-DCXXXQMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-pipoxide 在 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 山椒子烯醇
  参考文献：
  名称：

  来自 Kaempferia angustifolia 和 Kaempferia 物种的环己烷氧化物衍生物

  摘要：

  摘要 (-)-(3S,4R,5S,7S)-5-Benzoyloxymethyl-6-oxadicyclo-[4,1,0]hept-1-ene-3,4-diol 3-benzoate [(-)-pipoxide ] 和两种 (+)-zeylenol 相关物质，(-)-(1R,2S,3R,4S)-2-benzoyloxymethylcyclohex-5-ene-1,2,3,4-tetrol 1,4-dibenzoate，和(1R,2S,3R,4S)-2-hydroxymethylcyclohex-5-ene-1,2,3,4-tetrol 1,4-dibenzoate, 连同 2'-hydroxy-4,4',6'-trimethoxychalcone,除了crotepoxide、boesenboxide和(+)-zeylenol之外，还从山柰的根茎中分离出。一种未命名的山奈属植物的根茎也被发现含有玉米烯醇衍生物。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(89)80198-0
• 作为产物：
  描述：

  山椒子烯醇 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以62%的产率得到(+)-pipoxide
  参考文献：
  名称：

  The first enantiocontrolled synthesis of naturally occurring polyoxygenated cyclohexenylmethanol dibenzoates (–)-zeylenol, (–)-uvarigranol G, (–)-tonkinenin A and (+)-pipoxide

  摘要：

  首次对映体控制合成了五种天然存在的多氧化环己烯基甲醇二苯甲酸酯，确认了三种[(-)-zeylenol、(-)-uvarigraanol G、(+)-pipoxy]，修正了一种[(-) -tonkinenin A] 并反驳了所提出的结构中的一个 [(-)-epizeylenol]。

  DOI：

  10.1039/a905631i

文献信息

• Studies on highly oxidized cyclohexanes. Structure and absolute configuration assignments.
  作者：Gary R. Schulte、Bruce Ganem

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85583-5

  日期：——

  The absolute configurations of pipoxide, ferrudiol and zeylenol, pictured below, are found to parallel those of crotepoxide and senepoxide, suggesting a unified biogenesis.

  如下图所示，四环氧化物，四氢呋喃二醇和二氮杂萘酚的绝对构型与草甘膦和七环氧化物的构型平行，这表明生物发生是统一的。
• Total synthesis of (+)-pipoxide and (+)-.beta.-senepoxide and their diene precursors
  作者：Seiichiro Ogawa、Tohei Takagaki

  DOI：10.1021/jo00213a030

  日期：1985.6
• Tuntiwachwuttikul, Pittaya; Pancharoen, Orasa; Bubb, William A., Australian Journal of Chemistry, 1987, vol. 40, # 12, p. 2049 - 2061
  作者：Tuntiwachwuttikul, Pittaya、Pancharoen, Orasa、Bubb, William A.、Hambley, Trevor W.、Taylor, Walter C.、Reutrakul, Vichai

  DOI：——

  日期：——
• Studies on highly oxidized cyclohexanes. Constitution of a new key metabolic intermediate.
  作者：Gary R. Schulte、Montree Kodpinid、Chachanot Thebtaranonth、Yodhathai Thebtaranonth

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85584-7

  日期：1982.1
• The first enantiocontrolled synthesis of naturally occurring polyoxygenated cyclohexenylmethanol dibenzoates (–)-zeylenol, (–)-uvarigranol G, (–)-tonkinenin A and (+)-pipoxide
  作者：Kou Hiroya、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1039/a905631i

  日期：——

  The first enanticontrolled synthesis of five naturally occurring polyoxygenated cyclohexenylmethanol dibenzoates has been achieved to confirm three [(–)-zeylenol, (–)-uvarigranol G, (+)-pipoxide], revise one [(–)-tonkinenin A] and disprove one [(–)-epizeylenol] of the proposed structures.

  首次对映体控制合成了五种天然存在的多氧化环己烯基甲醇二苯甲酸酯，确认了三种[(-)-zeylenol、(-)-uvarigraanol G、(+)-pipoxy]，修正了一种[(-) -tonkinenin A] 并反驳了所提出的结构中的一个 [(-)-epizeylenol]。