2-(4-chlorophenyl)-2-phenyloxirane | 53780-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-2-phenyloxirane
• 英文别名: 1,2-Epoxy-1-p-chlorophenyl-1-phenylethane
• CAS: 53780-26-0
• 化学式: C₁₄H₁₁ClO
• 分子量: 230.694
• InChiKey: XSHWQUCCFLRTPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-2-phenyloxirane 在 jones' reagent 、 三氟化硼乙醚 、 异丙醇 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 17.08h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-4-pentenoic acid
  参考文献：
  名称：

  还原空间无偏 2,2-二芳基环戊酮的非对映选择性

  摘要：

  在 0° 下用甲醇中的硼氢化钠或四氢呋喃中的硼氢化锂还原空间无偏的 2-苯基-2-(4-X-苯基) 环戊酮 (X=NO 2 , Br, Cl, OCH 3 , OH, NH 2 )通过 1 H 和 13 C NMR 光谱测定，C 产生顺式/反式比例为 79:21 至 30:70 的非对映异构环戊醇。这些比率对应于 1.3 kcal/mol 的总能量差。在所有情况下，氢化物都是在更富电子的芳环对面添加的，以支持 Cieplak 的理论，用于解释酮还原中的立体电子控制。log (cis/trans) 与 σ para 参数的 Hammet 图产生了相关系数为 0.98 的线性关系。描述了二芳基环戊酮的有效合成

  DOI：

  10.1021/ja00174a036
• 作为产物：
  描述：

  1-（1-（4-氯苯基）乙烯基）苯 在 吡啶 、 (5,10,15,20-tetramesitylporphyrinato)manganese(III) chloride 、 水 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以64 %的产率得到2-(4-chlorophenyl)-2-phenyloxirane
  参考文献：
  名称：

  使用水作为氧源，具有高法拉第效率的烯烃电化学环氧化

  摘要：

  环氧化物是重要的合成中间体，因为它们很容易开环产生各种具有有用官能团的产物。在这项研究中，我们公开了一种非卤化物介导的烯烃电化学环氧化反应，以水作为氧源形成环氧化物。这种由 (TMP)MnCl（TMP = 四均卟啉）催化的方法表现出卓越的效率，能够以优异的法拉第效率（高达 89%）实现芳香族和脂肪族烯烃的环氧化。初步机理研究表明，单电子氧化产生的 Mn V2O物种是环氧化反应的关键中间体。

  DOI：

  10.1039/d3gc05126a

文献信息

• Mild Iridium‐Catalysed Isomerization of Epoxides. Computational Insights and Application to the Synthesis of β‐Alkyl Amines
  作者：Albert Cabré、Juanjo Cabezas‐Giménez、Giuseppe Sciortino、Gregori Ujaque、Xavier Verdaguer、Agustí Lledós、Antoni Riera

  DOI：10.1002/adsc.201900372

  日期：2019.8.5

  The isomerization of epoxides to aldehydes using the readily available Crabtree's reagent is described. The aldehydes were transformed into synthetically useful amines by a one‐pot reductive amination using pyrrolidine as imine‐formation catalyst. The reactions worked with low catalyst loadings in very mild conditions. The procedure is operationally simple and tolerates a wide range of functional groups

  描述了使用容易获得的Crabtree试剂将环氧化物异构化为醛的方法。使用吡咯烷作为亚胺形成催化剂，通过一锅还原胺化将醛转化为合成有用的胺。该反应在非常温和的条件下以较低的催化剂负载量进行。该过程操作简单，并且可以接受各种功能组。DFT对其机理的研究表明，异构化是通过具有低能垒的氢化铱机理进行的，与温和的反应条件相符。
• Rhenium complex-catalyzed Meinwald rearrangement reactions of oxiranes
  作者：Rui Umeda、Masahito Muraki、Yuudai Nakamura、Tomoyuki Tanaka、Kyohei Kamiguchi、Yutaka Nishiyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.05.018

  日期：2017.6

  The Meinwald rearrangement reaction of oxiranes to the corresponding carbonyl compounds is efficiently catalyzed by the ReBr(CO)5 complex.

  ReBr（CO）5络合物可有效催化肟酮与相应的羰基化合物的Meinwald重排反应。
• Esters of derivatives of 1,1-diphenyl-3-amino-propan-2-ol
  申请人：Beecham Group Limited

  公开号：US04113972A1

  公开（公告）日：1978-09-12

  1,1-Diphenyl-2-hydroxy-3-aminopropane derivatives are useful for their psychotropic activity and, in particular are useful as antidepressants.

  1,1-二苯基-2-羟基-3-氨基丙烷衍生物因其精神活性而有用，特别是作为抗抑郁药物有用。
• The trading of space for time under weakly activated catalysis: expeditious synthesis of β-NH₂ alcohols <i>via</i> a direct ammonolysis of epoxides with ammonia
  作者：Guolan Ma、Chang Xu、Shaoxiong Yang、Yanren Zhu、Silei Ye、Rui Qin、Chongchong Zeng、Wenqiang Du、Hongbin Zhang、Jingbo Chen

  DOI：10.1039/d2gc04647d

  日期：——

  The direct synthesis of β-NH2 alcohols via flexible ammonolysis of epoxides is still a challenging and unresolved problem. Herein, we present a strategy of “trading space for time under weakly activated catalysis” and “shielding the reactivity of the product”, and thereby developed a novel single-step ammonolysis reaction of epoxides with ammonia. A stoichiometric amount of HCO2NH4 as an additive plays

  通过环氧化物的灵活氨解直接合成β-NH 2醇仍然是一个具有挑战性和未解决的问题。在此，我们提出了“在弱活化催化下以空间换时间”和“屏蔽产物的反应性”的策略，从而开发了一种新型的环氧化物与氨的一步氨解反应。化学计量的 HCO 2 NH 4作为添加剂在底物的整体活化和完全抑制过度烷基化的副反应中起着双重作用。范围广泛的底物，包括萜烯和类固醇衍生的环氧化物，干净地提供了目标 β-NH 2在易于调节的温和条件下，醇的产量从好到极好。此外，该合成方案不含金属且环保，可用于生物活性 β-NH 2醇的克级合成，这些醇可轻松转化为多种功能化分子。
• 2-Phenyl-2-p-chlorophenyl-4-methylmorpholine
  作者：Henry Gilman、Calvin C. Wanser

  DOI：10.1021/ja01141a512

  日期：1952.11