(E)-2-methoxy-1-phenylbuta-1,3-diene | 88307-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-methoxy-1-phenylbuta-1,3-diene
• 英文别名: (E)-2-Methoxy-1-phenyl-1,3-butadiene；[(1E)-2-methoxybuta-1,3-dienyl]benzene
• CAS: 88307-34-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: ZGDUDHVEZJMDAM-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-methoxy-1-phenylbuta-1,3-diene 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到1-苯基丁-3-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  三个碳单元的新的延伸反应

  摘要：

  描述了一种新的彼得森反应改性方法，该方法通过用钛酸酯配合物处理醛来延长三个碳单元，该钛酸酯配合物是由1-硫代-1-（1-烷氧基）烯丙基三甲基硅烷和异丙醇钛（IV）制备的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91267-5
• 作为产物：
  描述：

  (2Z)-2-bromo-3-phenyl-2-propenal 在 正丁基锂 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (E)-2-methoxy-1-phenylbuta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  Electronic and Conformational Effects in the Photochemistry of .alpha.-Alkenyl-Substituted Vinyl Halides

  摘要：

  The photochemical reactions in methanol of the vinylic halides 2-halo-1-phenyl-1,3-butadienes 1-3Z-X (beta-halo-beta-alkenylstyrenes) and 1-halo-1,2-diphenylethenes 4Z-X (alpha-halostilbenes), with X = Cl or Br, have been studied quantitatively. E/Z isomerization, dehydrohalogenation, nucleophilic substitution, a [1,3]-halogen shift, a [1,3]-hydrogen shift, and oxidation are observed as the primary reactions. No reductive dehalogenation products are formed. The efficiencies of product formation are dependent on the halogen used, the electron-donating capacity of the a-substituent, the ground state conformation of the starting material, and the wavelength of excitation. Apart from the photoinduced E/Z isomerization and the oxidation reaction typical for alkenes, product formation occurs exclusively via vinyl-cationic intermediates, which are formed upon photolytic cleavage of the carbon-halogen bond. These ionic species, or part of them, are present as vinyl cation/halide anion-pairs.

  DOI：

  10.1021/jo00105a035

文献信息

• Birse, Ewan F.; McKenzie, Alexander; Murray, Alistair W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1039 - 1046
  作者：Birse, Ewan F.、McKenzie, Alexander、Murray, Alistair W.

  DOI：——

  日期：——
• Kucerovy, Andrew; Neuenschwander, Kent; Weinreb, Steven M., Synthetic Communications, 1983, vol. 13, # 11, p. 875 - 880
  作者：Kucerovy, Andrew、Neuenschwander, Kent、Weinreb, Steven M.

  DOI：——

  日期：——
• PELLET, M.;HUET, F.;CONIA, J. -M., J. CHEM. RES. MICROFICHE, 1982, N 9, 248-249
  作者：PELLET, M.、HUET, F.、CONIA, J. -M.

  DOI：——

  日期：——
• KUCEROVY, A.;NEUENSCHWANDER, K.;WEINREB, S. M., SYNTH. COMMUN., 1983, 13, N 11, 875-879
  作者：KUCEROVY, A.、NEUENSCHWANDER, K.、WEINREB, S. M.

  DOI：——

  日期：——
• MURAI, AKIO;ABIKO, ATSUSHI;SHIMADA, NAOKI;MASAMUNE, TADASHI, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 43, 4951-4954
  作者：MURAI, AKIO、ABIKO, ATSUSHI、SHIMADA, NAOKI、MASAMUNE, TADASHI

  DOI：——

  日期：——