3-methyl-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butan-1-aminium chloride | 179538-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 3-methyl-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butan-1-aminium chloride
• 英文别名: 3-methyl-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butan-1-amine hydrochloride；pinacol 1-(ammonium chloride)-3-methylbutane-1-boronate；3-Methyl-1-(tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butan-1-amine hydrochloride；3-methyl-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butan-1-amine;hydrochloride
• CAS: 179538-58-0
• 化学式: C₁₁H₂₄BNO₂*ClH
• 分子量: 249.589
• InChiKey: ADICRSVFBDCOLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butan-1-aminium chloride 生成 tert-butyl ((S)-1-(((R)-3-methyl-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl) butyl)amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  一种硼替佐米的合成方法

  摘要：

  本发明属于药物合成领域，公开了一种硼替佐米的合成方法。该合成方法是以3-甲基丁醛和R-(+)-1-苯乙胺为起始原料，通过缩合、选择性硼酸酯加成、氢化脱保护、与L-苯丙氨酸手性缩合、与2-羧基-哌嗪缩合、最后硼酸化得[(1R)-3-甲基-1-[[(2S)-1-氧-3-苯基-2-[(吡嗪甲酰)氨基]丙基]氨基]丁基]-硼酸。该合成方法原料易得、整个反应路线产率较高、反应条件温和、操作简单、生产成本较低，非常适合工业化生产。

  公开号：

  CN101812026A
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-chloro-3-methylbutyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正庚烷 为溶剂， 生成 3-methyl-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butan-1-aminium chloride
  参考文献：
  名称：

  Process for Preparing and Purifying Bortezomib

  摘要：

  本发明提供了一种利用新型中间体生产硼替佐米的合成过程。本发明还提供了一种纯化硼替佐米酸酐的过程，以及硼替佐米酸酐的新结晶多形体。

  公开号：

  US20120289699A1

文献信息

• Enantiospecific Suzuki-Miyaura Coupling of Nonbenzylic α-(Acylamino)alkylboronic Acid Derivatives
  作者：Toshimichi Ohmura、Kyoko Miwa、Tomotsugu Awano、Michinori Suginome

  DOI：10.1002/asia.201800536

  日期：2018.9.4

  Suzuki–Miyaura coupling of nonbenzylic α‐(acylamino)alkylboron compounds with aryl halides is established. A Pd/PCy2Ph catalyst promotes the reaction efficiently at 145 °C. The reaction of enantioenriched α‐(acylamino)alkylboron compounds affords chiral 1‐arylalkylamides in high enantiospecificity and inversion of configuration.

  建立了非苄基α-（酰基氨基）烷基硼化合物与芳基卤化物的Suzuki-Miyaura偶联。Pd / PCy 2 Ph催化剂可在145°C的条件下有效地促进反应。富含对映体的α-（酰基氨基）烷基硼化合物的反应可提供高对映体特异性和构型反转的手性1-芳基烷基酰胺。
• Exploiting the Bis-Nucleophilicity of α-Aminoboronates: Copper-Catalyzed, Intramolecular Aminoalkylations of Bromobenzoyl Chlorides
  作者：Aaron M. Dumas、Adrian J. Sieradzki、Liam J. Donnelly

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00586

  日期：2016.4.15

  containing adjacent nucleophilic centers. We have developed an acylation/arylation reaction using 2-bromobenzoyl chlorides as bis-electrophiles that harnesses the nucleophilicity of both positions, leading to isoindolinones. The reactions proceed under mild conditions via an intramolecular, Cu-catalyzed sp3–sp2 coupling, giving products in up to 95% yield. These conditions enable arylation of α,α-disubstituted

  α-氨基硼酸盐是包含相邻亲核中心的杂原子物种的有趣实例。我们已经开发出一种使用2-溴苯甲酰氯作为双亲电子试剂的酰化/芳基化反应，该反应可利用两个位置的亲核性，从而生成异吲哚啉酮。反应在温和条件下通过分子内Cu催化的sp 3 -sp 2偶联进行，从而使产物收率高达95％。这些条件使得α，α-二取代的氨基硼酸酯能够芳基化，这难以使用基于较少丰度和较昂贵的过渡金属的方法来完成。
• [EN] NEW SYNTHETIC ROUTE FOR THE PREPARATION OF ALPHA-AMINO BORONIC ESTERS<br/>[FR] NOUVELLE TECHNIQUE DE SYNTHÈSE POUR LA PRÉPARATION DE DÉRIVÉS D'ACIDE a-AMINOBORONIQUE PAR L'INTERMÉDIAIRE D'ALK-1-YNES SUBSTITUÉES
  申请人：LEK PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2010146172A3

  公开（公告）日：2012-02-23
• J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6910-6911
  作者：

  DOI：——

  日期：——