4-fluorobut-2-yn-1-yl 4-methylbenzenesulfonate | 1443244-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluorobut-2-yn-1-yl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: 4-Fluorobut-2-ynyl 4-methylbenzenesulfonate；4-fluorobut-2-ynyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1443244-50-5
• 化学式: C₁₁H₁₁FO₃S
• 分子量: 242.271
• InChiKey: NGRCSJKBTMYMPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-Boc-哌嗪o-1-基)-3-氟苯酚 、 4-fluorobut-2-yn-1-yl 4-methylbenzenesulfonate 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 以58%的产率得到tert-butyl 4-(2-fluoro-4-((4-fluorobut-2-yn-1-yl)oxy)phenyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氟18和碘123吡唑并[4,3-e] -1,2,4-三唑并[1,5-c]嘧啶衍生物的合成和体内评价，用于绘制A2A受体的PET和SPECT放射性示踪剂

  摘要：

  靶向2A型腺苷（A 2A）受体的成像剂在评估靶向这些受体的新药物方面起着重要作用，例如目前正在开发的用于治疗运动障碍（如帕金森氏病）的药物。通过提供非侵入性工具来绘制神经退行性疾病中A 2A受体密度和功能的变化图，它们还可用于监测进展和治疗效果。我们之前曾描述过在非人类灵长类动物和随后的人类临床试验中成功评估了两种A 2A特异性放射性示踪剂：[ 123 I] MNI-420和[ 18 F] MNI-444。在此，我们通过从一系列A中进行选择来描述这两种放射性示踪剂的发展2A配体，基于吡咯并[ 4,3 - e ] -1,2,4-三唑并[1,5– c ]嘧啶核苷。发现这16个配体系列中的每一个均在低纳摩尔范围内与重组人A 2A受体结合，在这16个配体中，有6个被氟18或碘123放射性标记并在非人灵长类动物中进行了评估。这些初步的体内结果导致鉴定出7-（2-（4-（4-（2- [2- [ 18-

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600219
• 作为产物：
  描述：

  2-butyne-1,4-ditosylate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到4-fluorobut-2-yn-1-yl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  合成，放射性碘化和体内筛选新型有效的碘化和氟化放射性示踪剂，作为黑色素瘤成像和治疗探针

  摘要：

  为了开发用于单光子发射计算机断层扫描（SPECT）/正电子发射断层扫描（PET）成像和黑色素瘤靶向放射性核素治疗的新型碘化和氟化配对荧光示踪剂，我们成功地合成了碘125并合成了放射性标记的七个新衍生物，从我们前面介绍的引线结构开始3。评估了这些放射性示踪剂与啮齿动物黑色素瘤的γ射线显像成像的相关性。甚至在早期时间点，肿瘤放射性的摄取通常很高且特异性很高（[ 125 I] 39 – 42时，在pi 3 h时ID / g为12.1–18.3％ID / g），并观察到与非目标器官的快速清除。同样，当使用相应的[ 131 I]标记的类似物时，可传递给肿瘤的有效剂量通常高于注射的100 cGy / MBq（[ 131 I] 39 – 42则为98.9-150.5 cGy / MBq ）。这些结果使化合物39 – 42成为（i）用氟18标记后的黑色素瘤的PET成像和（ii）用碘131标记后的弥漫性黑色素瘤的靶向放射性核素治疗的合适候选物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.11.047

文献信息

• Synthesis, radioiodination and in vivo screening of novel potent iodinated and fluorinated radiotracers as melanoma imaging and therapeutic probes
  作者：Aurélie Maisonial、Emilie M.F. Billaud、Sophie Besse、Latifa Rbah-Vidal、Janine Papon、Laurent Audin、Martine Bayle、Marie-Josèphe Galmier、Sébastien Tarrit、Michèle Borel、Serge Askienazy、Jean-Claude Madelmont、Nicole Moins、Philippe Auzeloux、Elisabeth Miot-Noirault、Jean-Michel Chezal

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.11.047

  日期：2013.5

  to develop new iodinated and fluorinated matched-pair radiotracers for Single-Photon Emission Computed Tomography (SPECT)/Positron Emission Tomography (PET) imaging and targeted radionuclide therapy of melanoma, we successfully synthesized and radiolabelled with iodine-125 seven new derivatives, starting from our previously described lead structure 3. The relevance of these radiotracers for gamma scintigraphic

  为了开发用于单光子发射计算机断层扫描（SPECT）/正电子发射断层扫描（PET）成像和黑色素瘤靶向放射性核素治疗的新型碘化和氟化配对荧光示踪剂，我们成功地合成了碘125并合成了放射性标记的七个新衍生物，从我们前面介绍的引线结构开始3。评估了这些放射性示踪剂与啮齿动物黑色素瘤的γ射线显像成像的相关性。甚至在早期时间点，肿瘤放射性的摄取通常很高且特异性很高（[ 125 I] 39 – 42时，在pi 3 h时ID / g为12.1–18.3％ID / g），并观察到与非目标器官的快速清除。同样，当使用相应的[ 131 I]标记的类似物时，可传递给肿瘤的有效剂量通常高于注射的100 cGy / MBq（[ 131 I] 39 – 42则为98.9-150.5 cGy / MBq ）。这些结果使化合物39 – 42成为（i）用氟18标记后的黑色素瘤的PET成像和（ii）用碘131标记后的弥漫性黑色素瘤的靶向放射性核素治疗的合适候选物。
• Fluorine-18 labeled diphenyl sulfide derivatives for imaging serotonin transporter (SERT) in the brain
  作者：Yan Zhang、Futao Liu、Hao Xiao、Xinyue Yao、Genxun Li、Seok Rye Choi、Karl Ploessl、Zhihao Zha、Lin Zhu、Hank F. Kung

  DOI：10.1016/j.nucmedbio.2018.06.008

  日期：2018.11

  (PET) and single photon emission tomography (SPECT) imaging agents targeting SERT may be useful for studying its function and providing a tool for monitoring drug treatment. METHODS A series of novel 18F-labeled diphenyl sulfide derivatives were prepared and tested for their binding affinity. Among them, 2-((2-((dimethylamino)-methyl)-4-(2-(2-fluoroethoxy)ethoxy)phenyl)thio)aniline, 1, which showed excellent

  目的血清素转运蛋白（SERT）在控制突触间隙中的血清素浓度和控制突触后信号转导中起重要作用。SERT结合的抑制剂是众所周知的选择性5-羟色胺再摄取抑制剂（SSRI），例如氟西汀，舍曲林，帕罗西汀和依他普仑，它们是常用的抗抑郁药。针对SERT的正电子发射断层扫描（PET）和单光子发射断层扫描（SPECT）成像剂可能对研究其功能和提供监测药物治疗的工具很有用。方法制备了一系列新型的18F标记的二苯硫醚衍生物，并测试了它们的结合亲和力。其中2-（（2-（（二甲基氨基）-甲基）-4-（2-（2-氟乙氧基）乙氧基）苯基）硫基）苯胺，1，选择对大脑中的血清素转运蛋白（SERT）具有极好的结合（Ki = 0.09 nM）的蛋白进行进一步评估。活性OTs中间体7用[18F] F- / K222处理，可一步一步以高放射化学产率提供[18F] 1。通过生物分布研究和动物PET成像研究在大鼠中评估了这种新型SE
• 二芳基硫醚衍生物、其制备方法以及作为五羟 色胺转运体靶向显像剂的用途
  申请人：北京师范大学

  公开号：CN107200702B

  公开（公告）日：2019-05-07

  本发明属于放射性药物化学领域，涉及一类二芳基硫醚衍生物、其制备方法以及作为五羟色胺转运体靶向显像剂的用途。本发明的二芳基硫醚衍生物具有如下结构式，该类化合物表现出对中枢SERT的高亲合力，同时相对于DAT(多巴胺转运体)以及NET(去甲肾上腺素转运体)对SERT的高选择性。因此，本发明的[18F]‑二芳基硫醚衍生物，可以作为SERT/PET显像剂。
• Synthesis and in vitro characterization of novel fluorinated derivatives of the TSPO 18 kDa ligand SSR180575
  作者：Annelaure Damont、Frank Marguet、Frédéric Puech、Frédéric Dollé

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.07.033

  日期：2015.8

  SSR180575 (1) is a high-affinity (0.83 nM) TSPO 18 kDa ligand belonging to the pyridazino[4,5-b]indole-1-acetamides family. Herein we describe the synthesis and in vitro characterization of two series of new fluorinated analogues. Eleven compounds (out of fifteen) displayed nanomolar to subnamolar affinities (0.30-8.1 nM) and high selectivities (Ki(CBR)/Ki(TSPO) > 10(3)). Two derivatives stand out as promising candidates for drug development or use as PET probes for in vivo neuroinflammation imaging, once fluorine-18-labelled. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Synthesis and in vivo Evaluation of Fluorine-18 and Iodine-123 Pyrazolo[4,3-<i>e</i>]-1,2,4-triazolo[1,5-<i>c</i>]pyrimidine Derivatives as PET and SPECT Radiotracers for Mapping A_2AReceptors
  作者：Christine Vala、Thomas J. Morley、Xuechun Zhang、Caroline Papin、Adriana Alexandre S. Tavares、H. Sharon Lee、Cristian Constantinescu、Olivier Barret、Vincent M. Carroll、Ronald M. Baldwin、Gilles D. Tamagnan、David Alagille

  DOI：10.1002/cmdc.201600219

  日期：2016.9.6

  resulted in the identification of 7‐(2‐(4‐(4‐(2‐[18F]fluoroethoxy)phenyl)piperazin‐1‐yl)ethyl)‐2‐(furan‐2‐yl)‐7H‐pyrazolo[4,3‐e][1,2,4]triazolo[1,5‐c]pyrimidin‐5‐amine ([18F]MNI‐444) and 7‐(2‐(4‐(2‐fluoro‐4‐[123I]iodophenyl)piperazin‐1‐yl)ethyl)‐2‐(furan‐2‐yl)‐7H‐imidazo[1,2‐c]pyrazolo[4,3‐e]pyrimidin‐5‐amine ([123I]MNI‐420) as PET and SPECT radiopharmaceuticals for mapping A2A receptors in brain.

  靶向2A型腺苷（A 2A）受体的成像剂在评估靶向这些受体的新药物方面起着重要作用，例如目前正在开发的用于治疗运动障碍（如帕金森氏病）的药物。通过提供非侵入性工具来绘制神经退行性疾病中A 2A受体密度和功能的变化图，它们还可用于监测进展和治疗效果。我们之前曾描述过在非人类灵长类动物和随后的人类临床试验中成功评估了两种A 2A特异性放射性示踪剂：[ 123 I] MNI-420和[ 18 F] MNI-444。在此，我们通过从一系列A中进行选择来描述这两种放射性示踪剂的发展2A配体，基于吡咯并[ 4,3 - e ] -1,2,4-三唑并[1,5– c ]嘧啶核苷。发现这16个配体系列中的每一个均在低纳摩尔范围内与重组人A 2A受体结合，在这16个配体中，有6个被氟18或碘123放射性标记并在非人灵长类动物中进行了评估。这些初步的体内结果导致鉴定出7-（2-（4-（4-（2- [2- [ 18-