5-benzyl-3-benzyloxy-4-imino-oxazolidin-2-one | 812652-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5-benzyl-3-benzyloxy-4-imino-oxazolidin-2-one
• 英文别名: 5-benzyl-4-imino-3-phenylmethoxy-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 812652-55-4
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₃
• 分子量: 296.326
• InChiKey: XJBAPQCYFRLYMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyl-3-benzyloxy-4-imino-oxazolidin-2-one 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到N-benzyloxy-2-hydroxy-3-phenyl-propionamidine
  参考文献：
  名称：

  O-取代的3-羟基-4-亚氨基-恶唑烷-2-酮的有效转化为O-取代的α-羟基氨基肟。

  摘要：

  已经开发了一种有效且方便的两步合成O-取代的α-羟基氨基肟的方法。第一步涉及通过氰醇与1,1'-羰基二咪唑和O-取代的羟胺逐步反应，以高产率一锅合成迄今为止未知的O-取代的3-羟基-4-亚氨基-恶唑烷-2-酮。第二步代表了新的甲醇钠介导的O取代的3-羟基-4-亚氨基-恶唑烷-2-酮转化为相应的O取代的α-羟基氨基肟。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol040045v
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基3-苯基丙腈 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 5-benzyl-3-benzyloxy-4-imino-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  O-Protected 3-hydroxy-oxazolidin-2,4-diones: novel precursors in the synthesis of α-hydroxyhydroxamic acids

  摘要：

  O-保护的3-羟基氧杂啉-2,4-二酮通过一个新颖的一锅反应制备，方法是先将氰醇与1,1'-碳基二咪唑和O-保护的氢氧胺处理，然后对中间体4-亚氨基氧杂啉-2-酮进行酸性水解。用催化量的醇钠、氢氧化锂、碳酸钠和碳酸铯在甲醇中对O-保护的3-羟基氧杂啉-2,4-二酮进行脱羰基反应，得到了优良产率的O-保护的α-羟基羟肟酸。去保护后得到了一系列新型的α-羟基羟肟酸。

  DOI：

  10.1039/b404950k

文献信息

• Efficient Conversion of O-Substituted 3-Hydroxy-4-imino-oxazolidin-2-ones into O-Substituted α-Hydroxyamidoximes
  作者：Thomas Kurz、Khalid Widyan

  DOI：10.1021/ol040045v

  日期：2004.11.1

  synthesis of O-substituted alpha-hydroxyamidoximes has been developed. The first step involves a high-yielding one-pot synthesis of the so far unknown O-substituted 3-hydroxy-4-imino-oxazolidin-2-ones by reacting cyanohydrins stepwise with 1,1'-carbonyldiimidazole and O-substituted hydroxylamines. The second step represents a novel, sodium methoxide-mediated conversion of O-substituted 3-hydroxy-4-

  已经开发了一种有效且方便的两步合成O-取代的α-羟基氨基肟的方法。第一步涉及通过氰醇与1,1'-羰基二咪唑和O-取代的羟胺逐步反应，以高产率一锅合成迄今为止未知的O-取代的3-羟基-4-亚氨基-恶唑烷-2-酮。第二步代表了新的甲醇钠介导的O取代的3-羟基-4-亚氨基-恶唑烷-2-酮转化为相应的O取代的α-羟基氨基肟。[反应：看文字]
• O-Protected 3-hydroxy-oxazolidin-2,4-diones: novel precursors in the synthesis of α-hydroxyhydroxamic acids
  作者：Thomas Kurz、Khalid Widyan

  DOI：10.1039/b404950k

  日期：——

  O-Protected 3-hydroxyoxazolidin-2,4-diones have been prepared in a novel one-pot reaction by subsequent treatment of cyanohydrins with 1,1′-carbonyldiimidazole and O-protected hydroxylamines followed by acidic hydrolysis of the intermediate 4-imino-oxazolidin-2-ones. Decarbonylation of O-protected 3-hydroxyoxazolidin-2,4-diones by catalytic amounts of sodium methoxide, lithium hydroxide, sodium carbonate and caesium carbonate in methanol afforded O-protected α-hydroxyhydroxamic acids in excellent yields. Their deprotection provided a series of novel α-hydroxyhydroxamic acids.

  O-保护的3-羟基氧杂啉-2,4-二酮通过一个新颖的一锅反应制备，方法是先将氰醇与1,1'-碳基二咪唑和O-保护的氢氧胺处理，然后对中间体4-亚氨基氧杂啉-2-酮进行酸性水解。用催化量的醇钠、氢氧化锂、碳酸钠和碳酸铯在甲醇中对O-保护的3-羟基氧杂啉-2,4-二酮进行脱羰基反应，得到了优良产率的O-保护的α-羟基羟肟酸。去保护后得到了一系列新型的α-羟基羟肟酸。