4-{N-[3-(imidazol-1-yl)propyl]carbamoyl}aniline | 358789-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-{N-[3-(imidazol-1-yl)propyl]carbamoyl}aniline
• 英文别名: 4-[N-(3-imidazol-1-ylpropyl)carbamoyl]aniline；4-amino-N-(3-imidazol-1-ylpropyl)benzamide
• CAS: 358789-23-8
• 化学式: C₁₃H₁₆N₄O
• mdl: MFCD07774339
• 分子量: 244.296
• InChiKey: UEGDKBJZSNJCOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-2-氯嘧啶-5-甲腈 、 4-{N-[3-(imidazol-1-yl)propyl]carbamoyl}aniline 在 乙酸乙酯 、 hexane-diethyl ether 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以to give the title compound (10 mg, 2%)的产率得到4-Amino-5-cyano-2-{4-[N-(3-imidazol-1-ylpropyl)carbamoyl]anilino}pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  4-Amino-5-cyano-2-anilino-pyrimidine derivatives and their use as inhibitors of cell-cycle kinases

  摘要：

  化合物的式子（I），其中：R1是卤素，硝基，氰基，羟基，氨基，羧基，氨基甲酰基，巯基，C1-6烷基，C2-6烯基或C2-6炔基；p为0-4；其中R1的值可以相同也可以不同；R2是磺酰基或B-E-基团；其中B是如下定义的可选取代基团，选择自C1-6烷基，C2-6烯基，C2-6炔基，C3-8环烷基，C1-6烷基，苯基，杂环基，苯基C1-6烷基或（杂环基）C1-6烷基；E为C（O）-，N（Ra）C（O）-，-C（O）N（Ra）-，-S（O）r-，-SO2N（Ra）-或-N（Ra）SO2-；其中Ra为氢或如下定义的可选取代基团C1-6烷基，r为1-2；q为0-2；其中R2的值可以相同也可以不同；且p+q=1-5；或其药学上可接受的盐或体内可水解的酯。还描述了它们的制造过程以及它们作为细胞周期激酶（特别是CDK2，CDK4和/或CDK6）抑制剂的用途。

  公开号：

  US20030087923A1
• 作为产物：
  描述：

  4-{N-[3-(imidazol-1-yl)propyl]carbamoyl}nitrobenzene 在 钯 氢气 、 甲醇 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以to give the title compound (1.5 g, 57%)的产率得到4-{N-[3-(imidazol-1-yl)propyl]carbamoyl}aniline
  参考文献：
  名称：

  4-Amino-5-cyano-2-anilino-pyrimidine derivatives and their use as inhibitors of cell-cycle kinases

  摘要：

  化合物的式子（I），其中：R1是卤素，硝基，氰基，羟基，氨基，羧基，氨基甲酰基，巯基，C1-6烷基，C2-6烯基或C2-6炔基；p为0-4；其中R1的值可以相同也可以不同；R2是磺酰基或B-E-基团；其中B是如下定义的可选取代基团，选择自C1-6烷基，C2-6烯基，C2-6炔基，C3-8环烷基，C1-6烷基，苯基，杂环基，苯基C1-6烷基或（杂环基）C1-6烷基；E为C（O）-，N（Ra）C（O）-，-C（O）N（Ra）-，-S（O）r-，-SO2N（Ra）-或-N（Ra）SO2-；其中Ra为氢或如下定义的可选取代基团C1-6烷基，r为1-2；q为0-2；其中R2的值可以相同也可以不同；且p+q=1-5；或其药学上可接受的盐或体内可水解的酯。还描述了它们的制造过程以及它们作为细胞周期激酶（特别是CDK2，CDK4和/或CDK6）抑制剂的用途。

  公开号：

  US20030087923A1

文献信息

• 2,4-di(hetero-)arylamino (oxy)-5-substituted pyrimidines as antineoplastic agents
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US06649608B2

  公开（公告）日：2003-11-18

  Pyrimidine derivatives of the formula (I), wherein: Q1 and Q2 are independently selected from aryl or carbon linked heteroaryl optionally substituted as defined within; and one or both Q1 and Q2 are substituted on a ring carbon by one substituent of the formula (Ia) or (Ia′), wherein: Y, Z, n, m Q3, G, R1, are as defined within; and pharmaceutically acceptable salts and in in vivo hydrolysable esters thereof are described. Processes for their manufacture, pharmaceutical compositions and their use as cyclin-dependent serine/threonine kinase (CDK) and focal adhesion kinase (FAK) inhibitors are also described.

  式(I)的嘧啶衍生物，其中：Q1和Q2独立地选自芳基或碳链杂芳基，如定义内可选择地取代；并且Q1和/或Q2中的一个在环碳上被式(Ia)或(Ia')的一个取代基取代，其中：Y、Z、n、m、Q3、G、R1如定义内；并描述了其药学上可接受的盐和体内可水解的酯。还描述了它们的制造过程、制药组合物以及作为细胞周期蛋白依赖性丝氨酸/苏氨酸激酶(CDK)和焦点粘附激酶(FAK)抑制剂的用途。
• 2,4-DI(HETERO-)ARYLAMINO(-OXY)-5-SUBSTITUTED PYRMIDINES AS ANTINEOPLASTIC AGENTS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1268444B1

  公开（公告）日：2007-01-17
• 4-AMINO-5-CYANO-2-ANILINO-PYRIMIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS INHIBITORS OF CELL-CYCLE KINASES
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1268445B1

  公开（公告）日：2005-08-31
• US6649608B2
  申请人：——

  公开号：US6649608B2

  公开（公告）日：2003-11-18
• US6906065B2
  申请人：——

  公开号：US6906065B2

  公开（公告）日：2005-06-14