(S)-2-methoxycarbonylaminomethyl-2-(p-nitrobenzoyloxy)-N-methoxy-N-methylpropanamide | 1022223-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-methoxycarbonylaminomethyl-2-(p-nitrobenzoyloxy)-N-methoxy-N-methylpropanamide
• 英文别名: [(2S)-3-(methoxycarbonylamino)-1-[methoxy(methyl)amino]-2-methyl-1-oxopropan-2-yl] 4-nitrobenzoate
• CAS: 1022223-74-0
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃O₈
• 分子量: 369.331
• InChiKey: YFSIVBXLWPAHJU-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲酸 、 methyl (R)-5-(methoxymethylcarbamoyl)-5-methyl-2,2-dioxo-2λ⁶-[1,2,3]oxathiazolidine-3-carboxylate 在 cesium fluoride 、 硫酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 以71%的产率得到(S)-2-methoxycarbonylaminomethyl-2-(p-nitrobenzoyloxy)-N-methoxy-N-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Highly chemoselective reactions on hindered sulfamidates with oxygenated nucleophiles

  摘要：

  Although the chemoselectivity problems in substitution reactions, which arise from the use of oxygenated nucleophiles in a basic medium by generating anionic species are well-known, we report herein a highly chemoselective ring-opening reaction of hindered cyclic sulfamidates with O-nucleophiles. The reaction occurs with the inversion of configuration at the quaternary centre, allowing the stereoselective synthesis of an important class of beta(2,2)-amino acids, namely O-substituted alpha-methylisoserines. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.01.030