(R)-3-(5-bromopyridin-2-yl)-5-(hydroxymethyl)oxazolidin-2-one | 175391-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (R)-3-(5-bromopyridin-2-yl)-5-(hydroxymethyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (5R)-3-(5-Bromo-pyridin-2-yl)-5-hydroxymethyl-oxazolidin-2-one；(5R)-3-(5-bromopyridin-2-yl)-5-(hydroxymethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 175391-67-0
• 化学式: C₉H₉BrN₂O₃
• 分子量: 273.086
• InChiKey: FFSUFTNKMGEGBC-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(5-bromopyridin-2-yl)-5-(hydroxymethyl)oxazolidin-2-one 、 (3R,3aS)-3-(hydroxymethyl)-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3a,4-dihydrobenzo[b]oxazolo[3,4-d][1,4]oxazin-1(3H)-one 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以73%的产率得到(3R,3aS)-3-(hydroxylmethyl)-7-(6-((R)-5-(hydroxylmethyl)-2-oxo-oxazolidin-3-yl)pyridin-3-yl)-3a,4-dihydrobenzo[b]oxazolo[3,4-d][1,4]oxazin-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  （Pyridin-3-yl）Benzoxazinyl-oxazolidinones的溶解度驱动优化导致有希望的抗菌剂。

  摘要：

  描述了（吡啶-3-基）苯并恶嗪基-恶唑烷酮的溶解度驱动的结构修饰，这导致了新系列苯并恶嗪基-恶唑烷酮类似物的开发，该类似物对革兰氏阳性病原体具有很高的抗菌活性，包括对耐利奈唑胺的细菌具有很高的抗菌活性。菌株和低hERG抑制作用。关于吡啶环上各种取代基之间的结构-活性关系（SAR）趋势，相对于空间需求或碱性取代基，相对较小和非碱性的取代基更为可取。吡啶环上的恶唑烷酮环取代产生的抗菌活性优于咪唑烷酮环的类似物。极性基团的引入提高了溶解度，特别是当化合物转变成其前药时。在前药中，化合物85表现出极好的溶解性和良好的药代动力学特征。在MRSA全身感染模型中，化合物85的ED 50 = 5.00 mg / kg，效力比利奈唑胺好2倍。

  DOI：

  10.1021/jm4000598
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(5-bromopyridin-2-yl)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)oxazolidin-2-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到(R)-3-(5-bromopyridin-2-yl)-5-(hydroxymethyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  （Pyridin-3-yl）Benzoxazinyl-oxazolidinones的溶解度驱动优化导致有希望的抗菌剂。

  摘要：

  描述了（吡啶-3-基）苯并恶嗪基-恶唑烷酮的溶解度驱动的结构修饰，这导致了新系列苯并恶嗪基-恶唑烷酮类似物的开发，该类似物对革兰氏阳性病原体具有很高的抗菌活性，包括对耐利奈唑胺的细菌具有很高的抗菌活性。菌株和低hERG抑制作用。关于吡啶环上各种取代基之间的结构-活性关系（SAR）趋势，相对于空间需求或碱性取代基，相对较小和非碱性的取代基更为可取。吡啶环上的恶唑烷酮环取代产生的抗菌活性优于咪唑烷酮环的类似物。极性基团的引入提高了溶解度，特别是当化合物转变成其前药时。在前药中，化合物85表现出极好的溶解性和良好的药代动力学特征。在MRSA全身感染模型中，化合物85的ED 50 = 5.00 mg / kg，效力比利奈唑胺好2倍。

  DOI：

  10.1021/jm4000598

文献信息

• Oxazolidinone and/or isoxazoline as antibacterial agents
  申请人：Gravestock Barry Michael

  公开号：US20050107435A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  Compounds of the formula (I), or a pharmaceutically-acceptable salt, or an in-vivo-hydrolysable ester thereof, and compounds as shown in (I) wherein C is for example wherein A and B are independently selected from R 2 a to R 3 b are independently selected from hydrogen and fluorine; R 1 a and R 1 b are independently selected from, for example, hydroxy, —NHC(═W)R 4 , wherein W is O or S; R 4 is, for example, hydrogen, amino, (1-4C)alkyl; HET-1 is, for example, a C-linked 5-membered heteroaryl ring; HET-2 is, for example, an N-linked 5-membered, fully or partially unsaturated heterocyclic ring; are useful as antibacterial agents; and processes for their manufacture and pharmaceutical compositions containing them are described.

  公式（I）的化合物，或其药学上可接受的盐，或其体内可水解的酯，以及公式（I）中C代表的化合物，例如其中A和B分别独立地选自R2a至R3b，R1a和R1b独立地选自例如羟基，—NHC（═W）R4，其中W为O或S；R4例如为氢，氨基，（1-4C）烷基；HET-1例如为C-连接的5-成员杂芳环；HET-2例如为N-连接的5-成员，完全或部分不饱和的杂环；可用作抗菌剂；并描述了它们的制造工艺和含有它们的药物组合物。
• Oxazolidinone And/Or Isoxazoline As Antibacterial Agents
  申请人：Gravestock Michael Barry

  公开号：US20100137243A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  Compounds of Formula (I), or a pharmaceutically-acceptable salt, or an in-vivo-hydrolysable ester thereof, and compounds as shown in Formula (I) wherein C is for example (D), (E), (F); wherein A and B are independently selected from (i) and (ii); R 2 a to R 3 b are independently selected from hydrogen and fluorine; R 1 a and R 1 b are independently selected from, for example, hydroxy, —NHC(═W)R 4 , (a) and (b); wherein W is O or S; R 4 is, for example, hydrogen, amino, (1-4C)alkyl; HET-1 is, for example, a C-linked 5-membered heteroaryl ring; HET-2 is, for example, an N-linked 5-membered, fully or partially unsaturated heterocyclic ring; are useful as antibacterial agents; and processes for their manufacture and pharmaceutical compositions containing them are described.

  式(I)的化合物，或其药学上可接受的盐，或其体内可水解的酯，以及式(I)中C代表(D)、(E)、(F)等的化合物；其中A和B分别选自(i)和(ii)；R2a和R3b独立选择自氢和氟；R1a和R1b独立选择自羟基、—NHC(═W)R4、(a)和(b)等；其中W为O或S；R4例如为氢、氨基、(1-4C)烷基；HET-1例如为C-连接的5元杂环芳基环；HET-2例如为N-连接的5元，完全或部分不饱和的杂环环；这些化合物对抗菌有用；并描述了它们的制造过程和含有它们的制药组合物。
• 6-gliedrige stickstoffhaltige Heteroaryl-Oxazolidinone
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0694543A1

  公开（公告）日：1996-01-31

  Die Erfindung betrifft 6-gliedrige stickstoffhaltige Heteroaryloxazolidinone, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel, insbesondere als antibakterielle Arzneimittel.

  本发明涉及 6 元含氮杂芳基噁唑烷酮、其制备工艺及其作为药物（尤其是抗菌药物）的用途。
• Heteroaryl-Oxazolidinone und ihre Verwendung als antibakterielle Arzneimittel
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0789026A1

  公开（公告）日：1997-08-13

  Die Erfindung betrifft neue Heteroaryl-Oxazolidinone der allgemeinen Formel (I) in welcher die Substituenten die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel, insbesondere als antibakterielle Arzneimittel.

  本发明涉及通式(I)的新杂芳基噁唑烷酮类化合物，其中取代基的含义见描述。 中取代基的含义、其制备工艺及其作为药物（尤其是抗菌药物）的用途。
• Substituierte Oxazolidinone und ihre Verwendung als antibakterielle Arzneimittel
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0789025B1

  公开（公告）日：2001-04-04