N,N-二(2-氯乙基)-4-(4-羟基丁基)苯胺 | 1026679-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N,N-二(2-氯乙基)-4-(4-羟基丁基)苯胺
• 英文名称: N,N-bis(2-chloroethyl)-4-(4-hydroxybutyl)aniline
• 英文别名: chlorambucil alcohol；4-(4-(bis(2-chloroethyl)amino)phenyl)butan-1-ol；4-{p-[bis(2-chloroethyl)amino]phenyl}butanol；4-[4-[bis(2-chloroethyl)amino]phenyl]butanol；4-{p-[bis(2-chloroethyl)amino]benzene}butanol；4-[Bis(2-chloroethyl)amino]benzenebutanol；4-[4-[bis(2-chloroethyl)amino]phenyl]butan-1-ol
• CAS: 1026679-23-1
• 化学式: C₁₄H₂₁Cl₂NO
• 分子量: 290.233
• InChiKey: RJVAKEQFIRAIQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二(2-氯乙基)-4-(4-羟基丁基)苯胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种多西他赛衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种多西他赛衍生物，具有下式I的结构通式。多西他赛与对‑[双(2‑氯乙基)氨基]苯烷基醇(胺)或对‑[双(2‑氯乙基)氨基]苯酚(胺)，通过连接基团共价结合形成所述的药物化合物。本发明还涉及所述药物化合物的制剂、制备方法及应用。

  公开号：

  CN109574960B
• 作为产物：
  描述：

  苯丁酸氮芥 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N,N-二(2-氯乙基)-4-(4-羟基丁基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  向CAIX表达细胞传递细胞毒性药物的新方法：双靶药物的概念。

  摘要：

  碳酸酐酶IX（CAIX）是一种低氧调节的肿瘤特异性蛋白质，可维持细胞的pH平衡。靶向CAIX可能是特异性递送细胞毒性药物的有价值的方法，从而减少正常组织的副作用。设计并合成了一系列双目标化合物，将磺酰胺，磺酰胺或氨基磺酸盐部分与几种不同的抗癌药物（包括化疗药苯丁酸氮芥，替拉帕明和替莫唑胺），两种共济失调毛细血管扩张症和Rad3相关蛋白抑制剂结合在一起（ ATRi）和抗糖尿病双胍剂苯乙双胍。当与放射线结合使用时，ATRi衍生物（12）是唯一在CAIX过表达细胞中优于没有CAIX表达的细胞中表现出优选功效的化合物。但是，其功效可能不仅仅取决于与CAIX的结合，因为所有描述的化合物作为碳酸酐酶抑制剂通常都表现出较低的活性。因此，没有证实双靶化合物特异性靶向表达CAIX的肿瘤细胞的假说。即使双靶标化合物仍然是一种有趣的方法，替代方案也应作为新的治疗策略进行研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.10.037

文献信息

• Mild and Selective Activation and Substitution of Strong Aliphatic CF Bonds
  作者：Mario Janjetovic、Annika M. Träff、Göran Hilmersson

  DOI：10.1002/chem.201406097

  日期：2015.2.23

  chemoselectively manipulating the strong aliphatic CF bond with direct transformation into a CN bond under mild conditions is reported. The activation and subsequent substitution of primary alkyl fluorides is mediated by La[N(SiMe3)2]3, and results in high to excellent yields of tertiary amines. The methodology displays high selectivity towards the C(sp3)F bond, and a variety of secondary amines are applicable

  报道了在温和条件下化学选择性处理强脂族CF键并直接转化为CN键的方法。La [N（SiMe 3）2 ] 3介导伯烷基氟化物的活化和随后的取代，从而导致叔胺的产率高至优异。该方法显示出对C（sp 3）F键的高度选择性，并且各种仲胺都可以用作亲核试剂。机理研究表明，相对于[La [N（SiMe 3）2 ] 3 ]，[R 1 R2 NH]和[烷基氟化物]，并提出了六元环状过渡态。另外，1 H NMR光谱显示La [N（SiMe 3）2 ] 3是参与取代的活性物质，并且胺的质子分解产生La [NR 1 R 2 ] 3降低了反应性。
• 一种卡巴他赛衍生物及其制备方法和应用
  申请人：南京友怡医药科技有限公司

  公开号：CN110845452A

  公开（公告）日：2020-02-28

  本发明公开了一种卡巴他赛(cabazitaxel)衍生物，具有下式I的结构通式。卡巴他赛与4‑[双(2‑氯乙基)氨基]苯烷基醇(胺)或4‑[双(2‑氯乙基)氨基]苯酚(胺)，通过连接基团共价结合形成所述的衍生物(I)。本发明还涉及所述衍生物的制剂、制备方法及应用。
• DNA-Directed Alkylating Agents. 6. Synthesis and Antitumor Activity of DNA Minor Groove-Targeted Aniline Mustard Analogs of Pibenzimol (Hoechst 33258)
  作者：G. Lance Gravatt、Bruce C. Baguley、William R. Wilson、William A. Denny

  DOI：10.1021/jm00051a010

  日期：1994.12

  alternative synthesis was developed, involving construction of the bisbenzimidazole from the mustard terminus, via Cu(2+)-promoted oxidative coupling of the mustard aldehydes with 3,4-diaminobenzonitrile to form the monobenzimidazoles, followed by a Pinner-type reaction and condensation with 4-(1-methyl-4-piperazinyl)-o-phenylenediamine. This process gives higher yields and pure products. The mustard analogues

  已合成了一系列的DNA小沟结合荧光团苯甲酰氮的芥末氮类似物（Hoechst 33258），并评估了其抗肿瘤活性。通过两个连续的Pinner型反应，从哌嗪基末端按常规方法构建双苯并咪唑环系统，使被2-甲基类似物污染的产物收率低，这证明很难分离。已开发出另一种合成方法，包括从芥末末端构建双苯并咪唑，通过芥末醛与3,4-二氨基苄腈的Cu（2+）促进的氧化偶联反应形成单苯并咪唑，然后进行Pinner型反应和缩合反应用4-（1-甲基-4-哌嗪基）-邻苯二胺。此过程可提供更高的产量和纯净的产品。芥末类似物表现出高脱敏因子（IC50AA8 / IC50 UV4），这是DNA烷化剂的典型特征。在整个同源序列中，细胞毒性的增加很大（85倍），这不能完全由芥子反应性的变化来解释，并且可能与芥子相对于DNA的方向改变有关，从而导致烷基化的方式不同。使用单剂量方案，苯甲酸对苯二酚本身（已在临床上作为抗癌药进行评估
• 一种色氨酸衍生物及其制备方法和应用
  申请人：南京友怡医药科技有限公司

  公开号：CN109438321B

  公开（公告）日：2021-12-17

  本发明公开了一种色氨酸衍生物，具有下式I的结构通式。所述的色氨酸衍生物是一种新的IDO抑制剂，作为抗肿瘤药物化合物具有良好的抗癌活性。本发明还涉及所述化合物的制剂、制备方法及应用。 X为下述基团之一：‑O‑、‑NH‑；n＝1‑10的整数。
• [EN] SULFONAMIDE, SULFAMATE AND SULFAMIDE DERIVATIVES OF ANTI-CANCER AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS SULFONAMIDE, SULFAMATE ET SULFAMIDE D'AGENTS ANTICANCÉREUX
  申请人：STICHTING MAASTRICHT RADIATION ONCOLOGY MAASTRO-CLINIC

  公开号：WO2016089208A3

  公开（公告）日：2016-09-01