(1R,5R)-1-undecyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-7-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1R,5R)-1-undecyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-7-ol
• 化学式: C₁₇H₃₂O₃
• 分子量: 284.439
• InChiKey: URFBPLYVHLGOHX-RPCGPGEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5R)-1-undecyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-7-ol 在 Celite 、 二异丁基氢化铝 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (+)-tanikolide
  参考文献：
  名称：

  通过2,3-环氧醇与高价碘（III）试剂的多米诺骨反应轻松有效地合成内酯，并将其应用于内酯的合成和（+）-tanikolide的不对称合成。

  摘要：

  2,3-环氧-1-醇衍生物（即四取代的2,3-环氧-1-醇和2-或3-烷基三取代的2,3-环氧-1-醇）与PhI（OCOCF（3 ））（2）在H（2）O存在的情况下进行了详细描述。在该反应中，可以通过一次操作从2，3-环氧-1-醇衍生物直接获得几种类型的内酯衍生物。将获得的内酯依次转化为相应的内酯。该反应适用于光学活性内酯化合物的构建。通过使用该反应，已经有效地实现了抗真菌海洋天然产物（+）-tanikolide的不对称全合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200601341
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-undecyl-2-cyclohexenol 在 VO(acetylacetone)2 叔丁基过氧化氢 、 水 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (1R,5R)-1-undecyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-7-ol
  参考文献：
  名称：

  通过2,3-环氧醇与高价碘（III）试剂的多米诺骨反应轻松有效地合成内酯，并将其应用于内酯的合成和（+）-tanikolide的不对称合成。

  摘要：

  2,3-环氧-1-醇衍生物（即四取代的2,3-环氧-1-醇和2-或3-烷基三取代的2,3-环氧-1-醇）与PhI（OCOCF（3 ））（2）在H（2）O存在的情况下进行了详细描述。在该反应中，可以通过一次操作从2，3-环氧-1-醇衍生物直接获得几种类型的内酯衍生物。将获得的内酯依次转化为相应的内酯。该反应适用于光学活性内酯化合物的构建。通过使用该反应，已经有效地实现了抗真菌海洋天然产物（+）-tanikolide的不对称全合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200601341

文献信息

• Domino Reaction of 2,3-Epoxy-1-alcohols and PIFA in the Presence of H2O and the Concise Synthesis of (+)-Tanikolide
  作者：Yasuyuki Kita、Satoshi Matsuda、Eri Fujii、Mai Horai、Kayoko Hata、Hiromichi Fujioka

  DOI：10.1002/anie.200501686

  日期：2005.9.12