(S)-2-(1-(4-chlorophenyl)ethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1189119-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(1-(4-chlorophenyl)ethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-[(1S)-1-(4-chlorophenyl)ethyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1189119-97-8
• 化学式: C₁₄H₂₀BClO₂
• 分子量: 266.576
• InChiKey: RPMYSXQILULXAX-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(1-(4-chlorophenyl)ethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 (S)-1-(4-Chlorophenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific conversion of alcohols into pinacol boronic esters using lithiation–borylation methodology with pinacolborane

  摘要：

  通过对氨基甲酸酯和苯甲酸酯进行锂化-硼化反应，使用二甲基二醇硼烷合成初级和次级的丙二醇硼酸酯。

  DOI：

  10.1039/c4cc00993b
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(4-chlorophenyl)ethyl diisopropylcarbamate 、 频那醇硼烷 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 51.0h， 以43%的产率得到(S)-2-(1-(4-chlorophenyl)ethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific conversion of alcohols into pinacol boronic esters using lithiation–borylation methodology with pinacolborane

  摘要：

  通过对氨基甲酸酯和苯甲酸酯进行锂化-硼化反应，使用二甲基二醇硼烷合成初级和次级的丙二醇硼酸酯。

  DOI：

  10.1039/c4cc00993b

文献信息

• Highly Regio- and Enantioselective Copper-Catalyzed Hydroboration of Styrenes
  作者：Dongwan Noh、Heesung Chea、Junghwan Ju、Jaesook Yun

  DOI：10.1002/anie.200902015

  日期：2009.8.3

  An existing challenge is the development of efficient regioselective catalytic systems that are compatible with stable hydroboration reagents and can be rendered enantioselective by the use of nonracemic ligands. Copper(I) complexes with chelating phosphines catalyzed the regio‐ and enantioselective hydroboration of styrenes with pinacolborane (PinBH) at room temperature to afford the corresponding

  现有的挑战是开发与稳定的硼氢化试剂兼容并可以通过使用非外消旋配体使其对映选择性的有效的区域选择性催化体系。在室温下，具有螯合膦的铜（I）配合物催化了频哪醇硼烷（PinBH）对苯乙烯的区域和对映选择性硼氢化反应，从而提供了相应的支链硼酸酯（请参见示例）。
• Imao, Daisuke; Glasspoole, Ben W.; Laberge, Veronique S., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 5024 - 5025
  作者：Imao, Daisuke、Glasspoole, Ben W.、Laberge, Veronique S.、Crudden, Cathleen M.

  DOI：——

  日期：——
• Stereospecific conversion of alcohols into pinacol boronic esters using lithiation–borylation methodology with pinacolborane
  作者：Stefan Roesner、Christopher A. Brown、Maziar Mohiti、Alexander P. Pulis、Ramesh Rasappan、Daniel J. Blair、Stéphanie Essafi、Daniele Leonori、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1039/c4cc00993b

  日期：——

  The synthesis of primary and secondary pinacol boronic esters via lithiation–borylation of carbamates and benzoates with pinacolborane is described.

  通过对氨基甲酸酯和苯甲酸酯进行锂化-硼化反应，使用二甲基二醇硼烷合成初级和次级的丙二醇硼酸酯。