Acetic acid 3-acetoxy-2-(2-oxo-4-thioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-ylmethoxy)-propyl ester | 93503-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: Acetic acid 3-acetoxy-2-(2-oxo-4-thioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-ylmethoxy)-propyl ester
• 英文别名: [3-Acetyloxy-2-[(2-oxo-4-sulfanylidenepyrimidin-1-yl)methoxy]propyl] acetate
• CAS: 93503-20-9
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₆S
• 分子量: 316.335
• InChiKey: MXDHTKGUEGEUIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid 3-acetoxy-2-(2-oxo-4-thioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-ylmethoxy)-propyl ester 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以24%的产率得到1-[[2-hydroxy-1-(hydroxy methyl)ethoxy]methyl]cytosine
  参考文献：
  名称：

  与9-[（1,3-二羟基-2-丙氧基）甲基]鸟嘌呤有关的2'-脱氧核苷的无环类似物作为潜在的抗病毒药。

  摘要：

  合成了一系列与9-[（1,3-二羟基-2-丙氧基）甲基]鸟嘌呤（DHPG，1）结构相关的2'-脱氧核苷的无环类似物，并评估了其对1型单纯疱疹病毒的抗病毒活性。 （F株）。另外，检查了这些类似物充当病毒指定的胸苷激酶底物的能力。该激酶的磷酸化对于抗病毒活性至关重要。尽管无环4-氧代嘧啶核苷是该激酶的底物，但它们没有抗病毒活性。在嘌呤系列中，大多数结构上与DHPG类似的类似物确实表现出明显较低的抗病毒活性，这表明即使嘌呤取代基进行很小的修饰也会大大降低抗病毒能力。活性最高的试剂2,6-二氨基嘌呤27 仅被病毒激酶磷酸化差；因此，其活性最有可能是由于事先进行了酶促脱氨作用而生成了DHPG。在小鼠脑炎模型中对27种药物的评估显示，其效力几乎与DHPG（1）相同。

  DOI：

  10.1021/jm00381a015
• 作为产物：
  描述：

  [3-Acetyloxy-2-[(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)methoxy]propyl] acetate 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以29%的产率得到Acetic acid 3-acetoxy-2-(2-oxo-4-thioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-ylmethoxy)-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  与9-[（1,3-二羟基-2-丙氧基）甲基]鸟嘌呤有关的2'-脱氧核苷的无环类似物作为潜在的抗病毒药。

  摘要：

  合成了一系列与9-[（1,3-二羟基-2-丙氧基）甲基]鸟嘌呤（DHPG，1）结构相关的2'-脱氧核苷的无环类似物，并评估了其对1型单纯疱疹病毒的抗病毒活性。 （F株）。另外，检查了这些类似物充当病毒指定的胸苷激酶底物的能力。该激酶的磷酸化对于抗病毒活性至关重要。尽管无环4-氧代嘧啶核苷是该激酶的底物，但它们没有抗病毒活性。在嘌呤系列中，大多数结构上与DHPG类似的类似物确实表现出明显较低的抗病毒活性，这表明即使嘌呤取代基进行很小的修饰也会大大降低抗病毒能力。活性最高的试剂2,6-二氨基嘌呤27 仅被病毒激酶磷酸化差；因此，其活性最有可能是由于事先进行了酶促脱氨作用而生成了DHPG。在小鼠脑炎模型中对27种药物的评估显示，其效力几乎与DHPG（1）相同。

  DOI：

  10.1021/jm00381a015