3-amino-N-(2'-chlorophenyl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta[b]thieno[3,2-e]pyridine-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-amino-N-(2'-chlorophenyl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta[b]thieno[3,2-e]pyridine-2-carboxamide
• 英文别名: 3-amino-N-(2-chlorophenyl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta[b]thieno[3,2-e]pyridine-2-carboxamide；6-amino-N-(2-chlorophenyl)-4-thia-2-azatricyclo[7.5.0.03,7]tetradeca-1,3(7),5,8-tetraene-5-carboxamide
• 化学式: C₁₉H₁₈ClN₃OS
• 分子量: 371.89
• InChiKey: FIWBYCYALZJTQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-N-(2'-chlorophenyl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta[b]thieno[3,2-e]pyridine-2-carboxamide 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 反应 72.0h， 以31%的产率得到3-(2'-chlorophenyl)-8,9,10,11-tetrahydro-3H-cyclohepta[5',6']pyrido[3',2':4,5]thieno[3,2-d][1,2,3]triazin-4(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiproliferative activity of 2-chlorophenyl carboxamide thienopyridines

  摘要：

  3-Amino-2-arylcarboxamide-thieno[2,3-b]pyridines are a known class of antiproliferative compounds with activity against the phospholipase C enzyme. To further investigate the structure activity relationships of these derivatives a series of analogues were prepared modifying key functional groups. It was determined that modification of the 3-amino and 2-aryl carboxamide functionalities resulted in complete elimination of activity, whilst modification at C-5 allowed compounds of greater activity to be prepared. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.12.009
• 作为产物：
  描述：

  sodium (2-oxocycloheptylidene)methanolate 在 哌啶 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-amino-N-(2'-chlorophenyl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta[b]thieno[3,2-e]pyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  噻吩并[2,3 - b ]喹啉-2-羧酰胺和环烷基[ b ]噻吩并[3,2 - e ]吡啶-2-羧酰胺衍生物的合成及细胞毒性

  摘要：

  噻吩并[2,3-的七十九衍生物b〕喹啉，四氢[2,3- b ]喹啉，二氢环戊二烯并[ b ]噻吩并[3,2- ë ]吡啶，环庚并[ b ]噻吩并[3,2- ë ]吡啶和六氢环辛基[ b ]噻吩并[3,2- e ]吡啶是合成的或可商购的，并测试了它们对HCT116，MDA-MB-468和MDA-MB-231人癌细胞系的抗增殖活性。最有效的八种化合物对所有细胞系均具有活性，IC 50值在80–250 nM范围内。一般而言，六氢环辛基[ b ]噻吩并[3,2- e当较大的环烷基环与吡啶环稠合时，]吡啶最活跃，活性增加。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.01.047