9,10-bis-(methyl-5-oxy-N-bis(glycine ethyl ester)isophthalamide)anthracene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9,10-bis-(methyl-5-oxy-N-bis(glycine ethyl ester)isophthalamide)anthracene
• 英文别名: Ethyl 2-[[3-[[10-[[3,5-bis[(2-ethoxy-2-oxoethyl)carbamoyl]phenoxy]methyl]anthracen-9-yl]methoxy]-5-[(2-ethoxy-2-oxoethyl)carbamoyl]benzoyl]amino]acetate
• 化学式: C₄₈H₅₀N₄O₁₄
• 分子量: 906.943
• InChiKey: OABRRJANLRTAOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  240
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-bis-(methyl-5-oxy-N-bis(glycine ethyl ester)isophthalamide)anthracene 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以86%的产率得到9,10-bis-(methyl-5-oxy-N-bis(glycine)isophthalamide)anthracene
  参考文献：
  名称：

  Recognition of solvent exposed protein surfaces using anthracene derived receptors

  摘要：

  本文描述了一类新型受体，在生理相关条件下（5 mM 磷酸盐，pH 7.4），它可以选择性地与细胞色素 c 和溶菌酶等蛋白质暴露在溶剂中的表面结合，与细胞色素 c551、α-乳白蛋白、肌红蛋白和 RNase A 相比，亲和力低至微摩尔。使用蒽作为疏水支架可使受体通过荧光淬灭或 FRET 发挥选择性化学传感器的作用。研究显示，大表面积上的合作静电相互作用在结合中占主导地位。进一步的研究发现，受体与细胞色素 c 暴露在溶剂中的血红素边缘结合，抑制了细胞色素 c 与小型还原剂的反应，验证了破坏蛋白质功能的策略。

  DOI：

  10.1039/b612975g
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxy-N-bis(glycine ethyl ester)isophthalamide 、 9,10-二(溴甲基)蒽 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以70%的产率得到9,10-bis-(methyl-5-oxy-N-bis(glycine ethyl ester)isophthalamide)anthracene
  参考文献：
  名称：

  Recognition of solvent exposed protein surfaces using anthracene derived receptors

  摘要：

  本文描述了一类新型受体，在生理相关条件下（5 mM 磷酸盐，pH 7.4），它可以选择性地与细胞色素 c 和溶菌酶等蛋白质暴露在溶剂中的表面结合，与细胞色素 c551、α-乳白蛋白、肌红蛋白和 RNase A 相比，亲和力低至微摩尔。使用蒽作为疏水支架可使受体通过荧光淬灭或 FRET 发挥选择性化学传感器的作用。研究显示，大表面积上的合作静电相互作用在结合中占主导地位。进一步的研究发现，受体与细胞色素 c 暴露在溶剂中的血红素边缘结合，抑制了细胞色素 c 与小型还原剂的反应，验证了破坏蛋白质功能的策略。

  DOI：

  10.1039/b612975g

文献信息

• Recognition of solvent exposed protein surfaces using anthracene derived receptors
  作者：Andrew J. Wilson、Jason Hong、Steven Fletcher、Andrew D. Hamilton

  DOI：10.1039/b612975g

  日期：——

  A new class of receptor is described that can selectively bind to the solvent exposed surface of proteins such as cytochrome c and lysozyme with low micromolar affinity over cytochrome c551, α-lactalbumin, myoglobin and RNase A, under physiologically relevant conditions (5 mM phosphate, pH 7.4). The use of anthracene as a hydrophobic scaffold allows the receptor to act as a selective chemosensor via fluorescence quenching or FRET. The study reveals that co-operative electrostatic interactions over a large surface area dominate binding. Further investigations reveal that the receptor binds to the solvent exposed heme edge of cytochrome c inhibiting its reaction with small reducing agents and validating the strategy for the disruption of protein function.

  本文描述了一类新型受体，在生理相关条件下（5 mM 磷酸盐，pH 7.4），它可以选择性地与细胞色素 c 和溶菌酶等蛋白质暴露在溶剂中的表面结合，与细胞色素 c551、α-乳白蛋白、肌红蛋白和 RNase A 相比，亲和力低至微摩尔。使用蒽作为疏水支架可使受体通过荧光淬灭或 FRET 发挥选择性化学传感器的作用。研究显示，大表面积上的合作静电相互作用在结合中占主导地位。进一步的研究发现，受体与细胞色素 c 暴露在溶剂中的血红素边缘结合，抑制了细胞色素 c 与小型还原剂的反应，验证了破坏蛋白质功能的策略。