(3R,3'R)-3-(N-3'-hydroxyhexadecanamido)-2-piperidinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,3'R)-3-(N-3'-hydroxyhexadecanamido)-2-piperidinone
• 英文别名: (3R)-3-hydroxy-N-[(3R)-2-oxopiperidin-3-yl]hexadecanamide
• 化学式: C₂₁H₄₀N₂O₃
• 分子量: 368.56
• InChiKey: GTEMESDTKVZTDM-RTBURBONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-氨基-2-哌啶酮 在 diethylphosphoryl cyanide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3R,3'R)-3-(N-3'-hydroxyhexadecanamido)-2-piperidinone
  参考文献：
  名称：

  Study on fungitoxic 3-amino-2-piperidinone-containing lipids: Revised structure of cepaciamide A and structural determination of its closely related lipid, cepaciamide B

  摘要：

  The structure of cepaciamide A was revised to be (3R,3'S,2"S,11"S,12"R)-3-[3'-(2"-hydroxy-11", 12"-methyleneoctadecanoyloxy)hexadecamido]-2-piperidinone with respect to the absolute configuration of the C-3'- and C-2"-positions and the position of the cyclopropane ring by using synthetic methods. The structure of cepaciamide B was also determined to be (3R,3'S,2"S,11"Z)-3-[3'-(2"-hydroxy-11"-octadecenoyloxy)hexadecamido]-2-piperidinone. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02493-9

文献信息

• Structural identification of cepaciamide A, a novel fungitoxic compound from Pseudomonas cepacia D-202
  作者：Ying Jiao、Teruhiko Yoshihara、Shu Ishikuri、Hideaki Uchino、Akitami Ichihara

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02342-9

  日期：1996.2

  A novel fungitoxic compound, cepaciamide A, was isolated from Pseudomonas cepacia D-202. Its structure and stereochemistry were elucidated by the spectroscopic and synthetic methods.

  从洋葱假单胞菌D-202中分离出一种新型的真菌毒性化合物，cepciamideA 。通过光谱和合成方法阐明了其结构和立体化学。