sodium benzoyl phenylphosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: sodium benzoyl phenylphosphonate
• 英文别名: sodium;benzoyloxy(phenyl)phosphinate
• 化学式: C₁₃H₁₀O₄P*Na
• 分子量: 284.184
• InChiKey: UKCSJKMDSZHWKT-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.27
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium benzoyl phenylphosphonate 在 P99 β-lactamase 、 水 作用下， 生成 苯膦酸 、 苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  酰基磷酸（on）酸盐对丝氨酸 β-内酰胺酶的抑制作用：惰性酰基 [和磷酸] 酶的新来源

  摘要：

  酰基磷酸（on）酸盐显示出抑制丝氨酸 β-内酰胺酶并提供相对稳定的复合物的新来源。因此，苯甲酰苯基磷酸酯、苯甲酰苯基膦酸酯和磷酸二苯甲酰以微摩尔浓度与阴沟肠杆菌 P99 的 C 类β-内酰胺酶反应，形成半衰期约为 40 秒的酰基酶。膦酸盐反应更慢，产生惰性更大的络合物。磷酸二苯甲酰与 A 类 TEM β-内酰胺酶反应形成半衰期约为 8 秒的酰基酶，更慢地在平均约 80 次转换后完成，这是一种更惰性的复合物，半衰期约为 2 小时. 因此，酰基膦酸盐代表了设计 β-内酰胺酶抑制剂和抗菌剂的新起点。

  DOI：

  10.1021/ja9741537
• 作为产物：
  描述：

  dibenzoyl phenylphosphonate 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 sodium benzoyl phenylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  酰基磷酸（on）酸盐对丝氨酸 β-内酰胺酶的抑制作用：惰性酰基 [和磷酸] 酶的新来源

  摘要：

  酰基磷酸（on）酸盐显示出抑制丝氨酸 β-内酰胺酶并提供相对稳定的复合物的新来源。因此，苯甲酰苯基磷酸酯、苯甲酰苯基膦酸酯和磷酸二苯甲酰以微摩尔浓度与阴沟肠杆菌 P99 的 C 类β-内酰胺酶反应，形成半衰期约为 40 秒的酰基酶。膦酸盐反应更慢，产生惰性更大的络合物。磷酸二苯甲酰与 A 类 TEM β-内酰胺酶反应形成半衰期约为 8 秒的酰基酶，更慢地在平均约 80 次转换后完成，这是一种更惰性的复合物，半衰期约为 2 小时. 因此，酰基膦酸盐代表了设计 β-内酰胺酶抑制剂和抗菌剂的新起点。

  DOI：

  10.1021/ja9741537

文献信息

• BETA-LACTAMASE AND DD-PEPTIDASE INHIBITORS
  申请人：Methylgene, Inc.

  公开号：EP1042334A1

  公开（公告）日：2000-10-11
• ACYL PHOSPH(ON)ATE INHIBITORS OF BETA-LACTAMASE
  申请人：Methylgene, Inc.

  公开号：EP1042334B1

  公开（公告）日：2002-05-22
• US6608046B1
  申请人：——

  公开号：US6608046B1

  公开（公告）日：2003-08-19
• [EN] NOVEL beta -LACTAMASE AND DD-PEPTIDASE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE beta -LACTAMASES ET DE DD-PEPTIDASES
  申请人：——

  公开号：WO1999033850A1

  公开（公告）日：1999-07-08

  [EN] The invention provides novel beta -lactamase inhibitors, which are structurally unrelated to the natural product and semi-synthetic beta -lactamase inhibitors presently available, and which do not possess beta -lactam pharmacophore. These new inhibitors are fully synthetic, allowing ready access to a wide variety of structurally related analogs. Certain embodiments of these new inhibitors also bind bacterial DD-peptidases, thus potentially acting both as beta -lactamase inhibitors and as antibiotics.
  [FR] L'invention concerne de nouveaux inhibiteurs de beta -lactamases, qui ne sont pas structurellement liés au produit naturel et aux inhibiteurs de beta -lactamases semi-synthétiques actuellement disponibles, et qui ne possèdent pas un pharmacophore des beta -lactamases. Ces nouveaux inhibiteurs sont entièrement synthétiques et permettent ainsi d'avoir facilement accès à une grande variété d'analogues liés structurellement. Certains de ces nouveaux inhibiteurs se lient également à des DD-peptidases bactériennes, agissant ainsi potentiellement comme inhibiteurs de beta -lactamases et comme antibiotiques.
• Inhibition of Serine β-Lactamases by Acyl Phosph(on)ates:  A New Source of Inert Acyl [and Phosphyl] Enzymes
  作者：Naixin Li、R. F. Pratt

  DOI：10.1021/ja9741537

  日期：1998.5.1

  Acyl phosph(on)ates are shown to inhibit serine β-lactamases and provide a new source of relatively stable complexes. Thus, benzoyl phenyl phosphate, benzoyl phenylphosphonate, and dibenzoyl phosphate react with the class C β-lactamase of Enterobacter cloacae P99 at micromolar concentrations to form an acyl enzyme of half-life about 40 s. The phosphonate reacts further more slowly to produce a much

  酰基磷酸（on）酸盐显示出抑制丝氨酸 β-内酰胺酶并提供相对稳定的复合物的新来源。因此，苯甲酰苯基磷酸酯、苯甲酰苯基膦酸酯和磷酸二苯甲酰以微摩尔浓度与阴沟肠杆菌 P99 的 C 类β-内酰胺酶反应，形成半衰期约为 40 秒的酰基酶。膦酸盐反应更慢，产生惰性更大的络合物。磷酸二苯甲酰与 A 类 TEM β-内酰胺酶反应形成半衰期约为 8 秒的酰基酶，更慢地在平均约 80 次转换后完成，这是一种更惰性的复合物，半衰期约为 2 小时. 因此，酰基膦酸盐代表了设计 β-内酰胺酶抑制剂和抗菌剂的新起点。