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(Z)-2-(4-benzyloxy-3-methoxybenzylidene)-4,6-dihydroxybenzofuran-3(2H)-one

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
(Z)-2-(4-benzyloxy-3-methoxybenzylidene)-4,6-dihydroxybenzofuran-3(2H)-one
英文别名
(2Z)-4,6-dihydroxy-2-[(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)methylidene]-1-benzofuran-3-one
(Z)-2-(4-benzyloxy-3-methoxybenzylidene)-4,6-dihydroxybenzofuran-3(2H)-one化学式
CAS
——
化学式
C23H18O6
mdl
——
分子量
390.392
InChiKey
GQSDYISETPVIJX-FBHDLOMBSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
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  • 反应信息
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  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    4.9
  • 重原子数:
    29
  • 可旋转键数:
    5
  • 环数:
    4.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.09
  • 拓扑面积:
    85.2
  • 氢给体数:
    2
  • 氢受体数:
    6

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为产物:
    描述:
    2-氯-1-(2,4,6-三羟基苯基)乙酮盐酸 、 potassium hydroxide 作用下, 以 乙醇 为溶剂, 反应 3.0h, 生成 (Z)-2-(4-benzyloxy-3-methoxybenzylidene)-4,6-dihydroxybenzofuran-3(2H)-one
    参考文献:
    名称:
    Aurone衍生物作为抗耐药革兰氏阳性病原体的有前途的抗菌剂
    摘要:
    合成了一组各种取代的金酮,并针对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌(MRSA)和铜绿假单胞菌进行了评估。发现几种类似物对MRSA具有活性,但未记录到对铜绿假单胞菌的作用。化合物27,30和33显示出低细胞毒性,并针对全方位细菌(革兰氏阳性和革兰氏阴性)和真菌种类,包括耐药菌株的测试。这些金星显示出对革兰氏阳性细菌的选择性抑制,具有极好的治疗指数值,而对几种革兰氏阴性菌株幽门螺杆菌和溶藻弧菌则没有明显作用。是测试的革兰氏阴性细菌中唯一易感的菌株。透化测定表明,至少一些金黄色素的抗菌活性可能与细菌膜的改变有关。总的来说,这项研究支持将金刚烷支架用于新的有效和选择性抗菌剂的开发。
    DOI:
    10.1016/j.ejmech.2019.01.022
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文献信息

  • Aurone derivatives as promising antibacterial agents against resistant Gram-positive pathogens
    作者:Hamza Olleik、Samir Yahiaoui、Brayan Roulier、Elise Courvoisier-Dezord、Josette Perrier、Basile Pérès、Akram Hijazi、Elias Baydoun、Josette Raymond、Ahcène Boumendjel、Marc Maresca、Romain Haudecoeur
    DOI:10.1016/j.ejmech.2019.01.022
    日期:2019.3
    variously substituted aurones was synthesized and evaluated against Methicillin-Resistant S. aureus (MRSA) and P. aeruginosa. Several analogues were found active against MRSA, but no effect was recorded against P. aeruginosa. Compounds 27, 30 and 33 showed low cytotoxicity, and were tested against a full range of bacterial (Gram-positive and Gram-negative) and fungal species, including resistant strains
    合成了一组各种取代的金酮,并针对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌(MRSA)和铜绿假单胞菌进行了评估。发现几种类似物对MRSA具有活性,但未记录到对铜绿假单胞菌的作用。化合物27,30和33显示出低细胞毒性,并针对全方位细菌(革兰氏阳性和革兰氏阴性)和真菌种类,包括耐药菌株的测试。这些金星显示出对革兰氏阳性细菌的选择性抑制,具有极好的治疗指数值,而对几种革兰氏阴性菌株幽门螺杆菌和溶藻弧菌则没有明显作用。是测试的革兰氏阴性细菌中唯一易感的菌株。透化测定表明,至少一些金黄色素的抗菌活性可能与细菌膜的改变有关。总的来说,这项研究支持将金刚烷支架用于新的有效和选择性抗菌剂的开发。
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