(R)-2-Amino-3-(3-ethoxymethyl-5-nitro-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydro-pyrimidin-4-ylsulfanyl)-propionic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-Amino-3-(3-ethoxymethyl-5-nitro-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydro-pyrimidin-4-ylsulfanyl)-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2R)-2-amino-3-[3-(ethoxymethyl)-5-nitro-2,6-dioxopyrimidin-4-yl]sulfanylpropanoate
• 化学式: C₁₂H₁₈N₄O₇S
• 分子量: 362.364
• InChiKey: BTEAOERXSOXIMM-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  182
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Ethoxymethyl-6-hydroxy-5-nitro-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-2-Amino-3-(3-ethoxymethyl-5-nitro-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydro-pyrimidin-4-ylsulfanyl)-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1-乙氧基甲基-5-硝基-6-取代的尿嘧啶的简便合成

  摘要：

  报道了两种新的通用的合成方法，用于制备HEPT和MKC-442的5-硝基类似物，它们是HIV-1逆转录酶抑制剂。在这两种情况下，关键步骤都是基于加成消除型机理，亲核试剂取代6-甲硫基或6-甲苯磺酰基。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02368-2

文献信息

• A convenient synthesis of 1-ethoxymethyl-5-nitro-6-substituted uracils
  作者：Rachid Benhida、Anne-Marie Aubertin、David S Grierson、Claude Monneret

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02368-2

  日期：1996.2

  Two new and versatile synthetic methods for preparing 5-nitro-analogues of HEPT and MKC-442 which are HIV-1 reverse transcriptase inhibitors, are reported. In both cases the key-step is based upon the displacement of a 6-methylthio or a 6-tosyl group by nucleophiles according an addition-elimination type mechanism.

  报道了两种新的通用的合成方法，用于制备HEPT和MKC-442的5-硝基类似物，它们是HIV-1逆转录酶抑制剂。在这两种情况下，关键步骤都是基于加成消除型机理，亲核试剂取代6-甲硫基或6-甲苯磺酰基。