(+)-2,5-imino-2,5,6-trideoxy-L-gulo-heptitol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (+)-2,5-imino-2,5,6-trideoxy-L-gulo-heptitol
• 英文别名: (2S,3R,4R,5R)-2-(2-hydroxyethyl)-5-(hydroxymethyl)pyrrolidine-3,4-diol
• 化学式: C₇H₁₅NO₄
• 分子量: 177.2
• InChiKey: AGFACLQFIYFFOI-BDVNFPICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  93
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((3aS,5R,6S,6aR)-6-hydroxy-2-oxo-4-((S)-1-phenylethyl)hexahydro-2H-furo[3,2-b]pyrrol-5-yl)methyl acetate 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 dimethyl sulfide borane 、 palladium hydroxide 10 wt. % on activated carbon 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 (+)-2,5-imino-2,5,6-trideoxy-L-gulo-heptitol
  参考文献：
  名称：

  高度立体选择性的定向反应和手性氮丙啶对氮杂呋喃糖的有效合成†

  摘要：

  从市场上可买到的对映异构体中精心制备了多羟基化的吡咯烷，例如以天然产物（+）-2,5-亚氨基-2,5,6-三苯氧基-古洛糖醇为代表的生物学上重要的氮杂呋喃糖酶及其C（3）-顶基通过高度立体选择性的定向反应可得到纯净的（2 R）-羟甲基氮丙啶，总收率超过61％。首先，将亲核试剂2-三甲基甲硅烷基氧基呋喃直接用于（2 R）-氮丙啶-2-甲醛ZnBr 2通过螯合控制的转变，以单一异构体的形式产生不寻常的抗加成产物。的开环氮丙啶然后偶联物加成以产生顺式融合自行车，在所需的还原操作后将其转化为靶分子。

  DOI：

  10.1039/c3ob27390c

文献信息

• Synthesis of 6-deoxy-homoDMDP and its C(5)-epimer: absolute stereochemistry of natural products from Hyacinthus orientalis
  作者：Jean-Bernard Behr、Georges Guillerm

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00081-2

  日期：2002.2

  A concise enantioselective synthesis of 2,5-imino-2,5,6-trideoxy-D-manno-heptitol (6-deoxy-homoDMDP) and 2,5-imino-2,5,6-trideoxy-L-gulo-heptitol has been achieved. These compounds were used as stereochemical references to establish the absolute configuration of the corresponding naturally occurring stereoisomers, recently isolated from Hyacinthus orientalis. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.