N,N'-Bis-Fmoc-D-cystine bis-tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N,N'-Bis-Fmoc-D-cystine bis-tert-butyl ester
• 英文别名: Fmoc-D-Cys(1)-OtBu.Fmoc-D-Cys(1)-OtBu；tert-butyl (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxopropyl]disulfanyl]propanoate
• 化学式: C₄₄H₄₈N₂O₈S₂
• 分子量: 797.006
• InChiKey: IQCNHOFZFYLKLF-XPSQVAKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-Bis-Fmoc-D-cystine bis-tert-butyl ester 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 达卡巴嗪 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (2S,6R)-2-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)amino-6,7-bis(palmitoyloxy)-4-thiaheptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activities of TAN-1511 Analogues.

  摘要：

  合成了TAN-1511的类药物，并检查了它们对骨髓细胞增殖的影响。要发挥有效活性，需满足以下条件：2-氨基-6, 7-二羟基-4-硫代heptanoic acid部分的构象必须为(2R, 6R)，长链酰基（C14到C18）必须与两个羟基结合，氨基必须是游离的或与长链脂肪酸（约C14）酰化，肽部分必须包含谷氨酸。在合成的化合物中，三钠(2R, 6R)-2-氨基-6, 7-双（十六酰氧基）-4-硫代heptanoyl甘氨酸谷氨酰谷氨酸，由于其溶解度提高，在小鼠的实验性白细胞减少症中表现出有效性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.48.589
• 作为产物：
  描述：

  醋酸叔丁酯 在 N-甲基吗啉 、 高氯酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N,N'-Bis-Fmoc-D-cystine bis-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  LANTHIONINE DERIVATIVES

  摘要：

  本发明提供了一系列具有CaSR激动剂活性的化合物，具有优越的浓旨味作用，并更具体地提供了一种浓旨味作用的组合物，其中包含上述化合物和/或另一种具有CaSR激动剂活性的物质。本发明还提供了一种包含莰硫氨酸衍生物和/或另一种具有CaSR激动剂活性的物质的浓旨味作用组合物。

  公开号：

  US20120282386A1

文献信息

• A Stepwise Approach for the Synthesis of Folic Acid Conjugates with Protein Kinase Inhibitors
  作者：Soňa Krajčovičová、Tomáš Gucký、Denisa Hendrychová、Vladimír Kryštof、Miroslav Soural

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02650

  日期：2017.12.15

  Herein, we report an alternative synthetic approach for selected 2,6,9-trisubstituted purine CDK inhibitor conjugates with folic acid as a drug-delivery system targeting folate receptors. In contrast to the previously reported approaches, the desired conjugates were constructed stepwise using solid-phase synthesis starting from immobilized primary amines. The ability of the prepared conjugates to release

  在本文中，我们报告了一种选择的2,6,9-三取代嘌呤CDK抑制剂与叶酸作为靶向叶酸受体的药物递送系统的合成方法。与先前报道的方法相反，使用固相合成从固定的伯胺开始逐步构建所需的缀合物。使用二硫苏糖醇（DTT）和谷胱甘肽（GSH）作为释放剂，验证了所制备缀合物释放游离药物的能力。最后，使用荧光成像探针通过流式细胞仪测量与癌细胞系中过度表达的叶酸受体（FOLR1）的结合。