2-(3-piperidinyl)-2H-hexahydroisoindole-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-piperidinyl)-2H-hexahydroisoindole-1,3-dione
• 英文别名: 2-Piperidin-3-yl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydroisoindole-1,3-dione
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₂
• mdl: MFCD09948230
• 分子量: 236.314
• InChiKey: YTFLVOIUUIIYMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.846
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-piperidinyl)-2H-hexahydroisoindole-1,3-dione 在 D-扁桃酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 异丙醇 、 丙酮 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以0.74 g的产率得到2-((R)-3-piperidinyl)-2H-hexahydroisoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  化合物I及（R）-3-氨基哌啶盐酸盐II、其制备 方法及其在利格列汀合成中的应用

  摘要：

  本发明公开了一种具有光学活性的3‑氨基哌啶及其衍生物的制备方法，以及其在二肽基肽酶‑Ⅳ抑制剂利格列汀合成中的应用。所述制备方法中，采用3‑氨基吡啶为原料，通过3‑位氨基保护、催化氢化还原吡啶环、手性试剂拆分得到化合物Ⅰ，进而再脱保护得到(R)‑3‑氨基哌啶盐酸盐II。所述应用中，由化合物Ⅰ制备的化合物Ⅲ为合成利格列汀的重要中间体，(R)‑3‑氨基哌啶盐酸盐II也可直接合成高纯度的利格列汀。本发明所用原料价格低、市场上容易得到、各步骤单元操作简单、设备要求低、安全性高，易于工业化生产。

  公开号：

  CN104387315B
• 作为产物：
  描述：

  六氢苯酐 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 84.0 ℃ 、1.2 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 2-(3-piperidinyl)-2H-hexahydroisoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  化合物I及（R）-3-氨基哌啶盐酸盐II、其制备 方法及其在利格列汀合成中的应用

  摘要：

  本发明公开了一种具有光学活性的3‑氨基哌啶及其衍生物的制备方法，以及其在二肽基肽酶‑Ⅳ抑制剂利格列汀合成中的应用。所述制备方法中，采用3‑氨基吡啶为原料，通过3‑位氨基保护、催化氢化还原吡啶环、手性试剂拆分得到化合物Ⅰ，进而再脱保护得到(R)‑3‑氨基哌啶盐酸盐II。所述应用中，由化合物Ⅰ制备的化合物Ⅲ为合成利格列汀的重要中间体，(R)‑3‑氨基哌啶盐酸盐II也可直接合成高纯度的利格列汀。本发明所用原料价格低、市场上容易得到、各步骤单元操作简单、设备要求低、安全性高，易于工业化生产。

  公开号：

  CN104387315B

文献信息

• 化合物I及（R）-3-氨基哌啶盐酸盐II、其制备 方法及其在利格列汀合成中的应用
  申请人：药源药物化学（上海）有限公司

  公开号：CN104387315B

  公开（公告）日：2017-10-10

  本发明公开了一种具有光学活性的3‑氨基哌啶及其衍生物的制备方法，以及其在二肽基肽酶‑Ⅳ抑制剂利格列汀合成中的应用。所述制备方法中，采用3‑氨基吡啶为原料，通过3‑位氨基保护、催化氢化还原吡啶环、手性试剂拆分得到化合物Ⅰ，进而再脱保护得到(R)‑3‑氨基哌啶盐酸盐II。所述应用中，由化合物Ⅰ制备的化合物Ⅲ为合成利格列汀的重要中间体，(R)‑3‑氨基哌啶盐酸盐II也可直接合成高纯度的利格列汀。本发明所用原料价格低、市场上容易得到、各步骤单元操作简单、设备要求低、安全性高，易于工业化生产。