1-(3,5-difluorophenyl)isoquinoline | 777097-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(3,5-difluorophenyl)isoquinoline
• CAS: 777097-57-1
• 化学式: C₁₅H₉F₂N
• 分子量: 241.24
• InChiKey: WVUWCTXXCHXOQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-difluorophenyl)isoquinoline 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到1-(3,5-difluoro-4-iodophenyl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  2-（卤代苯基）吡啶和1-（卤代苯基）异喹啉的合成和去质子化

  摘要：

  在苯系列中研究了2-吡啶基和1-异喹啉基直接金属化的能力。为此，制备了2-（卤代苯基）吡啶和1-（卤代苯基）异喹啉。有趣的是，在使用丁基锂的动力学控制下，未观察到嗪环上的亲核加成反应，并且底物在苯环上干净地去质子化：嗪环酸化了相邻的氢H 2 '（N-H 2 '通过空间和/或感应吸电子效应的相互作用），并且可能更倾向于丁基锂的方法（螯合）。在使用二烷基酰胺锂的热力学条件下，嗪基的存在使C2'处的硫代衍生物更加稳定（螯合和/或感应吸电子作用）。这可以通过两种方式得到证明：（1）在C6处被2-吡啶基或1-异喹啉基取代的2-卤代苯基锂（F，Cl，Br）的合成，而没有消除卤化锂；以及（2）碘从C2'迁移至当用LTMP处理2-（3-卤代-2-碘代苯基）吡啶或1-（3-氟-2-碘代苯基）异喹啉时为C4'。2-吡啶基和氟单元之间的比较表明，后者是去质子化的更强的导向基团。

  DOI：

  10.1021/jo049454v
• 作为产物：
  描述：

  1-氯异喹啉 、 3,5-二氟苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以68%的产率得到1-(3,5-difluorophenyl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  氟化苯基异喹啉铱配合物的合成及光物理研究

  摘要：

  已经报道了在荧光和磷光中都发射绿色的材料并取得了巨大成功，但是有效的红色发光材料很少见。最近，有报道称 1-(苯基)异喹啉 (piq) 和 1-(4'-氟苯基)异喹啉 (piq-F) 的铱 (III) 配合物即使在高电流下也显示出很强的电致发光 (EL) 亮度和效率. 这些配合物显示出 450 nm 附近的强波段强度，分配给自旋禁止的 3MLCT（金属到配体电荷转移）跃迁 [1]。在本研究中，制备了作为环金属化配体的氟化 piq（piq-F、piq-2F、piq-CF 3 ）的 Ir(III) 配合物，并研究了光子特性以提高 EL 效率。具有 piq-CF 3 配体的 Ir(III) 配合物表现出最大的发射效率，在 612 nm 处达到最大值。ab的结果。使用瞬态密度泛函理论 (TD-DFT) 的初始计算表明，配合物的强 3MLCT 跃迁是由于 Ir 原子的 5d 轨道与配体的最高占据分子轨道

  DOI：

  10.1080/15421400500365326

文献信息

• Enantioselective Iridium-Catalyzed Hydrogenation of 1- and 3-Substituted Isoquinolinium Salts
  作者：Zhi-Shi Ye、Ran-Ning Guo、Xian-Feng Cai、Mu-Wang Chen、Lei Shi、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1002/anie.201208300

  日期：2013.3.25

  Asymmetric hydrogenation: The title reaction provides an efficient and rapid access to chiral 1‐ and 3‐substituted 1,2,3,4‐tetrahydroisoquinolines with excellent enantioselectivity (see scheme; L=ligand). A preliminary mechanistic study indicates that the 1,2‐hydride addition might be the initial step in the reaction. The method has been used in the synthesis of urinary antispasmodic drug (+)‐solifenacin

  不对称氢化：标题反应可高效且快速地获得手性1和3-取代的1,2,3,4-四氢异喹啉，且具有出色的对映选择性（参见方案； L =配体）。初步的机理研究表明，添加1,2-氢化物可能是反应的第一步。该方法已用于尿解痉药（+）-索非那新的合成。
• Ni-Catalyzed C–H Cyanation of (Hetero)arenes with 2-Cyanoisothiazolidine 1,1-Dioxide as a Cyanation Reagent
  作者：Junjie Ma、Hao Liu、Xin He、Zhicheng Chen、Yue Liu、Chuanfu Hou、Zhizhong Sun、Wenyi Chu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00468

  日期：2021.4.16

  A nickel-catalyzed C–H cyanation reaction of arenes has been developed using 2-cyanoisothiazolidine 1,1-dioxide as an electrophilic cyanation reagent. Many different directing groups can be used in this cyanation to obtain a series of cyanation products with good yields. Adopting this strategy to introduce a cyano group, natural alkaloid menisporphine was successfully synthesized through cyano group

  使用2-氰基异噻唑烷1，1-二氧化物作为亲电子氰化试剂已开发出镍催化的芳烃的CH氰化氰化反应。在该氰化反应中可以使用许多不同的导向基团，以获得具有良好收率的一系列氰化反应产物。采用这种引入氰基的策略，通过氰基的转化成功合成了天然生物碱半胱氨酸，进一步证明了该氰化方法的实用性。
• Palladium‐Catalyzed C−H Bond Arylation of Cyclometalated Difluorinated 2‐Arylisoquinolinyl Iridium(III) Complexes
  作者：Marie Peng、Jinqiang Lin、Wei Lu、Thierry Roisnel、Véronique Guerchais、Henri Doucet、Jean‐François Soulé

  DOI：10.1002/chem.202102006

  日期：2021.9

  The utility of C−H bond functionalization of metalated ligands for the elaboration of aryl-functionalized difluorinated-1-arylisoquinolinyl Ir(III) complexes has been explored. Bis[(3,5-difluorophenyl)isoquinolinyl](2,2,6,6-tetramethyl-3,5-heptanedionato) iridium(III) undergoes Pd-catalyzed C−H bond arylation with aryl bromides. The reaction regioselectively occurred at the C−H bond flanked by the

  已经探索了金属化配体的 C-H 键官能化在制备芳基官能化二氟化-1-芳基异喹啉基 Ir(III) 配合物方面的效用。双[(3,5-二氟苯基)异喹啉基](2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮)铱(III)与芳基溴化物发生Pd催化的CH键芳基化。反应区域选择性地发生在由二氟芳基单元的两个氟原子侧翼的 CH 键处，以及两个环金属化配体上。这种后功能化仅通过一次操作就可以直接获得修饰的复合物，并允许引入热敏官能团，例如三氟甲基、腈、苯甲酰基或酯。研究了二芳基配合物的 X 射线晶体学、光物理和电化学性质。
• Four cyclometalated iridium(III) complex-based chemosensors for turn-on response to thiourea in fruit juice and their application in test strips
  作者：Yi-Chuan Huang、Xi Chu、Wen-Hao Li、Shi-Sheng Zhao、Jia-Xin Zhang、Zhen-Qiang Qin、Hong-Yan Li、Wei Xue

  DOI：10.1016/j.dyepig.2023.111427

  日期：2023.9

  chemosensors to identify thiourea. These iridium(III) complexes exhibited emission peaks between 541 nm and 583 nm with PLQY ranging from 0.12 to 0.26 and lifetime in the range of 2.65–2.74 μs. All the four iridium(III) complexes showed significant turn-on response to TU with low limit of detect on the order of 10−8 M. Furthermore, these iridium(III) complexes-based chemosensors exhibited excellent

  过量的硫脲（TU）已被证明对环境系统和人体都有害，因此必须创建选择性和灵敏的传感器来检测 TU。在此，四种铱 (III) 配合物，[(fppy) 2 Ir(PD)]PF 6 ( Ir-fppy , fppy = 2-(4-fluorophenyl)pyridine), [(fpiq) 2 Ir(PD)]PF 6 ( Ir-fpiq , fpiq = 1-(4-氟苯基) 异喹啉), [(dfppy) 2 Ir(PD)]PF 6 ( Ir-dfppy , dfppy = 2-(3,5-二氟苯基)吡啶) 和 [( dfpiq) 2 Ir(PD)]PF 6 ( Ir-dfpiq, dfpiq = 1-(3,5-二氟苯基)异喹啉) 以 1,10-菲咯啉-5,6-二酮 (PD) 作为辅助配体，被设计和合成，并用作识别硫脲的有效化学传感器。这些铱 (III) 配合物的发射峰在 541 nm 和 583 nm
• Cyclometalated transition metal complex and organic light emitting device using the same
  申请人：Byun Young-Hun

  公开号：US20070184303A1

  公开（公告）日：2007-08-09

  Provided is a cyclometalated transition metal complex represented by Formula 1: The cyclometalated transition metal complex contains a new ancillary ligand having a carboxylate acid or the like connected to a hetero ring, so that it can efficiently emit red light from a phosphorous material through intersystem crossing (ISC) to form triplet excitons and then metal to ligand charge transfer (MLCT). An organic light emitting device manufactured using the transition metal complex shows excellent luminous efficiency and external quantum efficiency.